梁漱溟追憶兒時趣事時說：他積蓄的一小串銅錢不見了，吵鬧不休。父親在庭前桃樹枝上發現，讓他去看。梁漱溟看時，見樹上有父親寫的小紙條：一小兒在桃樹下玩耍，偶將一小串錢掛於樹枝而忘之，到處向人尋問，吵鬧不休。次日，其父親打掃庭院，見錢懸樹上，乃指示之。小兒始自知其糊塗。
少年時的梁漱溟愛靜思，不喜運動，體質較弱。他的生活自理能力也差，6歲時還不會自己穿褲子。有一次家裡人呼他起床，他卻說：「妹妹不給我穿褲子呀。」一直是家裡人的笑談。「自幼呆笨，幾乎全部小學時期皆不如人。」但隨著年齡的增長、知識的豐富，他立志培養自己「自學、自進、自強」的精神。
梁漱溟20歲時在《民國報》當記者，發表文章時常用的筆名是壽民或瘦民。那時他年輕，當外勤記者，上跑總統府、國務院，下訪學校團體，政治新聞、市井民生都是筆下文章。當年袁世凱在北京舉行臨時大總統就職典禮，他作為《民國報》記者親眼目睹。他晚年回憶說：「袁世凱與我們記者近在咫尺。他矮墩墩的個頭，光著禿腦袋（帽子拿在手裡），留著短須，已有幾根花白，鬍鬚周圍和兩頰都沒有修刮乾淨，一套軍服也是皺巴巴的，與大總統就職的莊重典禮很不相稱。」
梁漱溟的一生充滿了矛盾，他曾經說過自己一生中有四件始所未料得事情：第一，最討厭哲學，結果自己卻講了哲學；第二，在學校沒讀過孔子的書，結果講了孔子的哲學；第三，未曾讀過大學，後來教了大學；第四，生於都市，長於都市，一生卻致力於鄉村工作。
14歲時，梁漱溟入順天中學堂，與張申府、湯用彤同學。當時他與班上的廖福申、王毓芬、姚萬里三人最要好。相互間依年齒稱大哥、二哥、三哥。某日四人談到興頭上，廖福申提議以每個人的短處揀出一個字來，以此呼名以警示策勉。於是廖給大家起名：王同學懦弱，婦人氣重，取名為「懦」；姚同學擅體育，但脾氣暴躁，故起名為「暴」；他自己很勤奮，卻自謙名為「惰」；他給梁漱溟起的是「傲」。梁漱溟覺得很中肯、很貼切。梁漱溟當時確實很「傲」，他的作文成績在班上常名列第一。「我的特點總喜歡做翻案文章，不肯落俗套。」能出奇制勝，有時亦因草率失敗。一位王姓國文先生對此很反感，批語為：「好惡拂人之性，災必逮夫身。」而後來的一位范先生卻偏偏賞識，以「語不驚人死不休」褒之。
在順天中學堂，梁漱溟特別崇拜年級低於自己的郭人麟：「其思想高於我，其精神足以籠罩我。」梁尊稱其為「郭師」，課餘常去討教，並將他的談話整理成冊，冠名「郭師語錄」。學友們諷之「梁賢人遇上郭聖人」。梁漱溟回憶說：「我一向狹隘的功利思想為之打破，對哲學始知尊重」。梁崇拜的另一個人是同班的插班生、革命派甄元熙，甄鼓勵他剪辮子，介紹他加入京津同盟會。
梁漱溟在北大講「印度哲學概論」、「大乘唯實論」、「東西文化及哲學」等課，有甚多的見解，很受學生們的歡迎。1923年前後，梁漱溟講「儒家思想」一課，正式註冊的僅90多人，平時聽講的多在200餘人。但梁卻不善於言辭，文字也欠流暢，每當講到某個道理時常不能即興說明，便急得用手觸壁或是用手敲頭深思。據說，梁講印度哲學和唯識論時，哲學系得彭基相、餘光偉等都不大同意梁的觀點，他們對旁人解釋去聽課的原因說：「我們是來聽聽他荒謬到什麼程度的。」梁也不以為忤。
1944年梁漱溟在民盟秘書長任上，介紹千家駒入盟。新盟員填寫「入盟志願書」並簽名蓋章，志願書填好後，他又叫其當場焚毀。因為民盟當時還是「地下組織」。
梁漱溟享高壽，有不少人向其討教養生之道。他的回答十分有趣：「少吃多動」。他不抽煙。酒只是偶爾喝之，那是在迫不得已的場合。他風趣地說：「吃飯是應酬自己，喝酒是應酬人家。」