李叔同是我國油畫、廣告畫和木刻的先驅之一，他亦擅長木炭素描、水彩畫、國畫等。他是將西洋繪畫思想引進中國的第一人，他的繪畫創作主要在出家以前，現留存有《自畫像》、《素描頭像》、《裸女》、《水彩》、《佛畫》等繪畫作品。
1905年秋，李叔同在日本留學生所辦的《醒獅》雜誌上，發表《圖畫修得法》、《水彩畫法略說》等文章，向國人介紹西洋繪畫。1906年，李叔同入東京美術專科學校西洋畫科學習，他是我國最早的美術留學生之一。10月4日，日本《國民新聞》發表《清國人志于洋畫》一文，報道李在東京美術學校學習的情景：「喝了一杯『澀茶』之後，他一面說明貼滿壁上的黑田畫伯的裸體畫、美人畫、山水畫，中村及其他的畫等，一面引我進入裡面六疊的房間，得意地介紹了那就几上作畫的蘋果的寫生。『是瀟洒的筆致啊！』我讚賞說。那位女傭聽了從旁插了一句：『那是早上剛剛一氣畫成的。』李君謙然地說：『是，』露出了一排白齒。『今後一定拜訪貴社，《國民新聞》是很好的報紙。』」
1912年，李叔同任《太平洋》報文藝編輯，兼管副刊及廣告。他在該報副刊開闢「西洋畫法」專欄，連載木炭畫、石膏寫生教授法，大力推廣西洋美術。他在該報刊登了大量美術廣告藝術作品，故被譽為近代廣告藝術的第一人。
李叔同在浙江第一師範學校執教6年。他改變一味臨摹的傳統教學法，設立畫室，讓學生畫石膏像和模特。教學之餘，他與夏丏尊擔任指導，出版《白陽》藝術雜誌，這是我國近代最早的教育校刊。
李叔同是我國第一位開創裸體寫生的美術教師，他在浙一師執教的第二年，開始將人體寫生的訓練引入課堂。吳夢非回憶：「李叔同教我們繪畫時，首先教我們寫生。初用石膏模型及靜物，l914年後改用人體寫生。」第一次用真人做模特進行美術教學的情形被鏡頭真實地記錄了下來，在照片中，一名全身赤裸的青年男子的背對鏡頭，站在桌子上，面對圍坐成扇形的學生們。
李叔同常帶學生們進行戶外寫生。當時戶外寫生還是新鮮事物，一次，學生李鴻梁和張聯輝到運河邊寫生，一名警察見他們搭起三角架來畫畫，便起了疑心，以為是私下測繪地圖的，便上前盤問道：「你們是哪裡的？」張聯輝以為問籍貫，答道：「東陽（浙江金華的一個縣名）。」警察聽是「東洋」人，如臨大敵，便要帶他們去警察局。李鴻梁趕緊解釋，但警察仍不放過，幸好過來一位憲兵，聽完兩人的解釋後，幫著他們說服了警察。
又一次，李鴻梁獨自一人到到蘇州寫生，剛下火車便被警察攔住，要檢查行禮，因警察見他背的畫架很是古怪。警察從他的包裹中發現幾支從未見過的牙膏狀的東西，擠了一點，發現是一種油膩膩軟乎乎帶顏色的膏狀物，便更加懷疑，將這支油畫顏料全部擠了出來。為了查明是什麼，他接下來還要擠其他的，李鴻梁便急了，直鬧到站長室，剩下的幾支顏料才幸免於難。蓋因當時的油畫顏料要由學校統一從國外購買，來之不易。
1918年，李叔同皈依佛門時，將其油畫素描水彩全部贈送給北平美術專科學校。該校校長並不欣賞李的作品，將這些珍貴畫作堆在校內的雪地里，經歷一冬雨雪後，教師儲小石從中只抽出一張花卉作品，其餘皆被毀。另一種說法稱，李的油畫系被盜，儲收藏的這張掉在校園內，被他拾得。
30年代，內山完造曾在《弘一律師》一文中評價道：「……直至今日為止，油畫的造詣尚無出他之右者」。