清末研究儒家經典有兩大學派：今文經學和古文經學，前者注重的是探求經書中的所謂微言大義，後者則注重經籍的文字訓詁和歷史考證。當時在詁經精舍讀書的章太炎，曾寫下50萬字的巨著駁斥今文經學的代表人物劉逢祿。
章太炎贊同維新思想，但他並不認同康有為的治學態度和治學目的。在詁經精舍學習時，章太炎撰文批判康有為的《新學偽經考》。康有為在《孔子改制考》一文中，提出希望通過重構儒學體系，為變法提供理論支持。章太炎認為康有為牽強附會，偏離了治學的本道。
章太炎曾由梁啟超推薦入《時務報》館工作，時章對梁等康門弟子尊康有為為聖人的做法很是鄙夷，說：「這群康門弟子好比一群屎克螂在推滾糞球！」章言傳到康黨門徒耳中後，「康黨銜次骨矣！」這日，時務報館內，「康黨囷（集），攘臂大哄」，終於和章太炎等人短兵相接，其中有個叫梁作霖的康門弟子狠狠放言，以前在廣東，也有個秀才詆毀康聖人，我們大庭廣眾之下痛揍了他一頓，今天再揍你們一頓！章太炎也不甘示弱，據說出手狠狠扇了梁啟超一耳光。事發後，章太炎憤然離開《時務報》。章太炎在給友人的信中猶不忘譏諷康有為：「噫嘻！長素有是數子，其果如仲尼得由，惡言不入於耳邪？遂與仲華先後歸杭州，避蠱毒也。」據說，子路身強力壯，如果有人說孔夫子不是，就對其報以老拳，於是，至此，孔子「惡言不入於耳」。
自此，章太炎和康梁的梁子算是結下了。康梁亡命海外，和革命派論爭，章太炎積攢多年的一腔怒火傾泄而出，與保皇黨展開論戰，佔盡上風，最後保皇黨的《新民叢報》不得不停刊。
只要有機會，章太炎就會對康有為嘲弄一番。章太炎曾作一聯嘲諷康有為曰：「國之將亡必有；老而不死是為。」上下聯分別集《左傳》中「國之將亡必有妖孽」和《論語》中「老而不死是為賊」兩句。上聯句尾隱去「妖孽」二字，下聯句尾隱去「賊」字。聯面尾處現出「有為」二字，意指康有為乃「妖孽」、「賊」。
康有為自稱「教主」，號稱「不出十年，必有符命」。章太炎對此嗤之以鼻：「康有為什麼東西！配做少正卯、呂惠卿嗎？狂言囈語，不過李卓吾那一類貨色！」
章太炎在張之洞帳下時，梁鼎芬曾問章太炎：「聽說康祖詒（康有為）欲作皇帝，真的嗎？」章答說：「我只聽說他想做教主，沒聽說想做皇帝。其實人有帝王思想，也是常事；只是想做教主，未免想入非非！」梁為之大駭，慌忙報告張。
章太炎被杖出武漢後，對張之洞心存怨氣，於是改唐詩諷刺張道：「漢陽鐵廠鎖煙霞，欲取鸚洲作督衙。玉璽不緣歸載灃，布包應是到天涯。而今樑上無君子，中古文昌喚賣茶。地下若逢曾太傅，豈宜重問紡棉紗。」
「布包應是到天涯」句是諷刺張之洞開辦漢陽鐵廠和紗麻絲布四局，紗麻產品用布包捆，銷行各處，當時訝為初見。這本是德政，但張過於標榜曾文正（曾國藩），雲文正治家有方，日課婦女紡棉四兩，故張云：「予設四局，亦太傅經綸家國意也。」
「欲取鸚洲作督衙」是指張迷信，到任時欲移督署鸚鵡洲，聞三國時黃祖曾開府於此，認為不吉，乃止。
張之洞在湖北時，巡視紡紗廠途中，遇一賣茶少女，「美色也」。屬下會其意，與少女的父親協商，騙其入府侍奉三姨太。該少女入督署後，張之洞納之，流連兩月。後少女得疳疾而亡，即後牆舁出。故有「終古文昌喚賣茶」之句。
「而今樑上無君子」是諷刺梁鼎芬先附張而後叛之；「玉璽不緣歸載灃」句則譏諷清廷，時宣統幼稚，由其父載灃為攝政王，頗無能。
章太炎喜歡改詩嘲弄人。黎元洪入京的時候，章太炎改唐詩譏諷道：「徒令上將揮神腿，終見降王走火車」。「西望瑤池見太后（黎元洪入京謁見隆裕太后），南來晦氣滿民關。雲移鷺尾開軍帽，日繞猴頭識聖顏。一卧瀛台經歲暮，幾回請客勸西餐。」
章太炎早年在日本時，東京警視廳曾讓他填寫了一份戶口調查表。章太炎所填各項為：「職業——聖人；出身——私生子；年齡——萬壽無疆。」因為人多稱呼他為「聖人」，而私生子則以日本為最多，面對章這份充滿調侃意味的回答，日警們哭笑不得。
「蘇報案」發生後，章太炎在會審公廨法庭上對清政府及審判員極盡嘲弄之詞。對於在《〈革命軍〉序》中所寫「載湉小丑」四字觸犯清帝聖諱及辱罵清帝一事，他說：我只知清帝乃滿人，不知所謂「聖諱」。而且按照西方的法律，人們是不避諱的，所以我直接寫「載湉」，沒有什麼不對。再說，從字的意思來講，「小丑」兩個字中，「丑」字本來作「類」字，或做小孩子解，所以「小丑」也就是「小東西」或「小孩子」，並沒有誹謗的意思。章太炎的滔滔雄辯，引得聽眾席上掌聲雷鳴，而審判員亦如墜雲霧裡，哭笑不得，非常尷尬。其中一位審判員突然想到章太炎是海內外著名的學問家，肯定是科舉正途出身，便小心翼翼探身問道：「您得自何科？」太炎聽此問題，更覺可笑，故作糊塗，高聲回答：「我本滿天飛，何窠之有？」「科」與「窠」同音，「滿天飛」即浙江方言「老布衣」的意思。一說當時審判員問章太炎有功名否，章答說：「我雙腳落地，便不承認滿豬，還說甚麼功名呢！」
審訊過程中，章太炎大逞口才，亦莊亦諧，辛辣犀利，把代表清廷出席原告的官僚孫建臣弄得張口結舌，目瞪口呆。最後章太炎大笑：「你們堂堂大清政府，竟然跑到租界的小法庭控告我一個老百姓，國家被你們敗壞成這般模樣，還有何臉面出席叫囂？」孫氣急敗壞，脫口而出：「我和你無冤無仇，何必如此辱弄？你還有什麼話快說！」引來旁聽觀眾哄堂大笑。
章太炎與張繼結拜金蘭，後發生衝突，章作《北山移文》與之絕交。張親往章家講和，章拒見，不置一詞。
孫中山倡導革命之初並不為人知，章開始亦附和當時其他人的看法，認為孫是個「不學無術的土匪」，是「江湖大盜」。與孫結識後，他說孫「精通洋務，尚知辨別種族」。
1907年，日本政府應清政府的要求，將孫中山驅逐出境。但日本政府又不願完全開罪孫中山，便由外務省贈予程儀（路費）五千元。此外，東京股票商鈴木久五郎也饋贈孫一萬元。孫當時正為募集革命經費發愁，便欣然笑納。此事同盟會同仁一無所知，而後引起風波。章太炎當時支持同盟會機關報《民報》，經費左支右絀，聽說孫收取大筆黑金，撥給《民報》的經費卻只有兩千元，頓時氣憤不已。他取下總編室所掛的孫的肖像，咣啷一聲擲於地上，寫道：「賣《民報》之孫文應即撕去。」時孫已到香港，章特地將撕壞的照片和評語寄給孫。
章太炎常批評孫中山，但是他在罵孫中山時，別人只能聽，不能答，更不能附和，如果有人附和說罵得對，他馬上給他一記耳光，說：「你是什麼東西？總理（孫中山）是中國第一等的偉人，除我之外，誰敢罵之？」
民國初年，黃興應袁世凱之邀到北京，袁於府中設宴款待黃，並請章太炎赴宴。章接到請柬後，隨手在上面寫了四個大字：「恕不奉陪！」然後投進郵箱。
章太炎被袁軟禁期間，有人勸章開會講學，章欣然同意，在化石橋共和黨本部開了一個國學講習會。章講學之餘，以罵康有為和陳煥章等人為消遣，他在國學講習會門口貼一張告示曰：「康有為之門徒不許入內。」
袁世凱稱帝後，欲物色德高望重者為其撰寫元旦草詔，有人認為章太炎為獨一無二之人選。袁世凱嘆道：「何必為人所難呢？你們難道忘記了他絕食之舉？如果以此事逼迫他，是加速其死之志啊！我不願意讓太炎為禰衡，我豈能成為變相之黃祖呢？要是他真的死了，最起碼也是方孝孺，我可不能成全其美名。等他日帝國勃興，再處置章太炎也不遲，現在不是動他的時候。」章太炎聞聽此言後，輕蔑地說：「人家大明的天子姓朱，洪憲天子姓袁，我既不是禰衡，也不是方孝孺，袁世凱更不是明成祖朱棣，僅僅是乘亂而起，過一把皇帝癮的袁術而已。」
1917年，章太炎應孫中山之請去雲南遊說唐繼堯參加護法軍，被唐聘為秘書長，一時趾高氣揚，命人做一竿大旗，上書：「大元帥府秘書長」。隨軍出發的時候，此旗高舉，招搖在大軍之中，十分搶眼，居然比唐繼堯的帥旗還要高大許多。唐繼堯的副官將此事告訴唐後，唐只是一笑了之，命令這位副官好好照料章太炎。
章太炎素惡伍廷芳。1922年，伍廷芳病逝，其子伍朝樞路過上海，特來拜謁章太炎。二人談及伍廷芳的病狀，伍說：「先父身體康健，只因總理蒙難，奔走湘粵，操勞過度，遂致病倒，十天之中，鬚髮皆白……」章介面道：「伍子胥一夜須白過昭關，君家早有先例。」章此語是將伍廷芳比作春秋時狼狽逃難過昭關的伍子胥。伍朝樞聞言，只能尷尬一笑，又談及伍廷芳火葬之事，說：「火葬如在歐美