1961年，吳宓從四川到廣州探望陳寅恪。當時正值雨季，陳寅恪得知吳宓即將來訪的消息後，憂喜參半。他事先寫了一封信，不厭其煩地告訴吳宓，到了廣州後如何排隊搭三輪車，如何換車，隨身該帶多少糧票。並特地囑咐，廣州夜間很涼，要注意等等，無微不至。
1944年，吳宓離開昆明，到成都度年假，他此行的目的是探望在成都燕京大學任教的好友陳寅恪，並和陳朝夕相處。此後，吳宓留在燕京大學任教，與陳寅恪成為同事。
1971年，當時斷腿、被批鬥到幾近心理崩潰的吳宓頂著巨大的政治壓力，不顧自己的處境，給中山大學「革委會」寫信，詢問中山大學最大的「反動學術權威」陳寅恪的下落，信中說：「此間宓及陳寅恪先生之朋友、學生多人，對陳先生十分關懷、繫念，急欲知其確切消息，並欲與其夫人唐稚瑩女士通信，詳詢一切。」這封信一去便如大海，讓吳宓枉耗牽掛。然而，吳宓根本不知道，陳寅恪、唐篔夫婦早在兩年前就已經在悲憤中離開世間。
等是閻浮夢裡身，夢中談夢倍酸辛。
青天碧海能留命，赤縣黃車更有人。
世外文章歸自媚，燈前啼笑已成塵。
春宵絮語知何意，付與勞生一愴神。
在與陳寅恪的交往中，吳宓很快為陳的博學所折服。吳宓發現，陳寅恪簡直無所不知，無所不曉，甚至連巴黎妓女如何賣淫都知道。吳宓對陳佩服得五體投地，他《空軒詩話》中說：「始宓於民國八年，在美國哈佛大學，得識陳寅恪，當時即驚其博學，而服其卓識，馳書國內諸友，謂『合中西新舊各種學問而統論之，吾必以寅恪為全中國最博學之人』。今時閱十五六載，行歷三洲，廣交當世之士，吾仍堅持此言，且喜眾之同於吾言。寅恪雖系吾友而實吾師，即於詩一道，歷年所以啟迪予者良多，不能悉記。」
吳宓和陳寅恪相識於美國，吳宓留學美國時，和陳寅恪、湯用彤並稱為「哈佛三傑」。作為三傑之一的吳宓，則對陳寅恪的學問人品推崇備至，贊為人中之龍，一生以師長待之。
在陳寅恪的鼓勵與幫助下，吳宓學業日漸精進，特別是「紅學」研究更是另闢蹊徑，終成一代宗師。為此，吳宓終生感激，並多次提及此事。許多年後，吳宓仍不無感慨地說道：「1919年1月底2月初，陳寅恪君由歐洲來到美國，先寓康橋區之Mt. Auburn街，由俞大維君介見。以後宓恆往訪，聆其談述。則寅恪不但學問淵博，且深悉中西政治、社會之內幕……其歷年在中國文學、史學及詩之一道，所啟迪、指教宓者，更多不勝記也。」
吳宓初得陳寅恪詩文，激動不已，他在日記中寫道：「陳君學問淵博，識力精到，遠非儕輩所能及。而又性氣和爽，志行高潔，深為傾倒。新得此友，殊自得也。」
1919年3月2日，正在哈佛留學的吳宓受中國學生會之請，作《紅樓夢新談》演講。剛進哈佛大學一個月的陳寅恪和表弟俞大維的一起去聽了吳宓的演講，陳對吳宓的才學留下了深刻印象，很快作《紅樓夢新談》一首相贈，詩曰：