吳宓在美國留學時，因受陳寅恪的影響，好購書。據說當時吳宓一時衝動，不惜血本花費60美金（時官費留學生每月官費100美金），把擺在書店極少有人問津的全套《莎士比亞全集》各家注釋彙編本共19巨冊買了回去。吳宓歸國之時，費心儘力將這套書運回國內，日後多年未用。抗日戰爭爆發後，吳宓顛沛流離，數次搬遷，因沒有合適的存放場所，吳宓只能一直隨身攜帶此書，既費錢又費力，竟成為一件勞心耗力的累贅。1947年，吳宓再也不堪此書負累，忍痛割愛，售與孫大雨，才算扔去了一個累贅。
吳宓終其一生反對白話，但他卻曾有過白話文的作品。1928年，吳宓南下拜訪毛彥文，毛彥文請吳為其主編的《每周婦女》撰寫過白話論文一篇。該文題目為《文學與女性》，署名王志雄。
1937年7月7日，香山慈幼園舉辦第三次回家節，時熊希齡、毛彥文夫婦在青島，未返回北平參加回家節。吳宓在報紙上看到，熊希齡不能參加回家節的原因是患病，他認為，熊希齡患病是假，以生病為託詞，「安居逸樂，憚於跋涉，懶於應酬」（吳宓日記）是真，並認定熊之所以如此，大概是聽從毛彥文的主張。
1937年11月10日，吳宓離開北平，坐船去青島。船上非常擁擠，到處是逃難的人，船艙中幾無立足之地，幸好當時吳宓還有床位。吳宓記載，當時滿目都是擁擠的人群和雜亂的行李，有一個廣東的商人攜帶生螃蟹一簍，不小心螃蟹從簍子中爬了出來，有一隻還爬到吳宓的床上，吳宓大驚，忙起身抓螃蟹。經過一通折騰，他終夜無眠。
吳宓出版他的《詩集》後，有學生借口研究典故，追問每一首詩的意思。有的吳宓樂意說，有的則閉口不語。可最終吳宓像個不設防的城市，一攻就倒，禁不住學生接連追問，便一股腦地說了出來，連他意中人的小名兒都說出來。隨之他自覺失言，就像頑童自知幹了壞事，惶恐地伸了伸舌頭。
民國有幾位學人，日記以記瑣事著稱，為趙元任，魯迅，吳宓。比如《吳宓日記》1938年2月25日說：「公超陪宓至交通銀行，以國幣三十五元，換得港幣三十二元，公超借去宓港幣十元$10H.K.（始終未還）。」
1938年，在蒙自，吳宓與湯用彤、容肇祖、賀麟、沈有鼎、錢穆、姚從吾等人租住在校外以東的一幢西式樓房，吳宓為之命名「天南精舍」。《吳宓日記》中記載，天南精舍「其時在校外之東，法國醫院旁，有西式二層樓房一所，紅頂，黃壁，在一有圍牆的菜園中。並多花木，繽紛斑斕，景色甚美。此房俗稱紅樓，原系法國人造。」入住「天南精舍」的聯大教授們推舉吳宓為社長，浦江清為經理。他們僱傭人買菜、做飯、挑水、送信。吳宓制定了規章，房租照室分擔，有每月五元、六元、七元三種房，伙食和雜費由全體入住的社員平攤。每人每月大概共需要十二三元。錢穆在《師友雜憶》中回憶這段難忘的生活時寫道：「余等七人各分居一室，三餐始集合，群推雨生（吳宓）為總指揮。三餐前，雨生挨室叩門叫喚，不得遲到。及結隊避空襲，連續經旬，一切由雨生髮號施令，儼如在軍遇敵，眾莫敢違。然亦感健身怡情，得未曾有。」
在西南聯大時，聯大師生的住所常遭日機空襲，居住環境非常不好。《吳宓日記》中有不少記述宿舍受震後的情景：「夜中，風。宓所居樓室，窗既洞開，屋頂炸破處風入。壁板墜，壁紙亦吹落。彌覺寒甚。（1940年10月23日）
舍中同人皆外出，宓即掃去窗上之積土，悄然安寢。寓舍僅齋頂震破數方，檐角略損，玻窗震碎。及宓歸，飛落之瓦石塵土已掃除凈盡矣。（1941年1月29日）
4：00抵舍，則本舍僅蕭蘧小室屋頂洞穿方寸之孔。一鐵片落床上。宓室中塵土薄覆，窗紙震破而已！（1941年4月29日）
我這間屋子雖不漏雨，那邊F.T.（指聯大外文系教授陳福田）和岱孫的房裡，已經大漏特漏，雨水一直滴流到下麵皮名舉的房裡，濕了一大塊地。……你看，我們這窗子是開敞的，對面板壁上轟炸震破的寬縫，用厚紙糊著的，紙又都吹破了。我的床正迎著窗口進來的過堂風，所以昨夜我受了寒。今晚，陳省身先生已經用他的行李包把窗口嚴密的堵起來，現在風雨一點都不能侵入。（1941年5月28日）」
吳宓在西南聯大時，交遊廣泛。吳宓交往過的有關麟征、杜聿明、黃維、宋希濂、張耀明等軍人，有雲南財政金融首腦繆雲台，還有「裝飾摩登而別緻」的著名女土司高玉柱，等等。
吳宓和關麟征都是陝西人，有鄉誼，交往頗多。兩人交往多以清談為主，但吳宓有時也請其辦事，諸如請關介紹搭乘軍車或託運衣物，辦通行證等。吳宓離開昆明赴成都前，關先後兩次贈金共兩萬元，「宓略辭而後受之」（《吳宓日記》1944年9月1日）。當然，吳宓也會為關辦事，比如為關當槍手，「代關將軍作賀中央憲兵十三團龍團長夫人三十壽詩云：『妙譽英才伉儷堅，天真揮灑對嬋娟。簫新劍氣沖牛斗，三十功名奏捷先。』」此後，吳又代第九集團軍兵站分監葛某「撰關麟征將軍太翁壽詩云：『一鄉欽德望，廿載侍戎機。教子成名將，摧胡屢合圍。天應賜壽考，人共說神威。忠孝心如鏡，終難萬古霏。』」但吳宓從骨子裡瞧不起關麟征，他在日記中寫道：「關將軍糾合昆明畫家，強其作畫140幅，以遍贈在文山訓練中國軍官之美國軍官140人。且各另畫一幅，以贈關將軍。（當場發紙）噫嘻，職之不修，軍不能戰，見譏于美人，而徒以私情交歡。且慷他人之慨，勒命畫家獻納，未免貪且暴。將軍過矣！」
吳宓鬍子茂盛，有學生形容他兩邊臉上的鬍子永遠不能一樣：剛颳了左邊，等刮右邊的時候，左邊的又長出來了。抗戰期間，有人在生活導報上刊登了一篇文章《鬍子先生——吳宓》，吳宓看後勃然大怒，認為作者不但對他的思想不夠了解，鬍子先生的綽號，也有違尊師重道之旨。隨即寫數千言的《讀後感》對其進行批駁。
一次，在西南聯大附近，吳宓看見一個國民黨軍官正舉槍打鳥，上前勸阻道：「子彈最好留下打日本人，打鳥太可惜了。」軍官一時不明底細，不發一言。此時正有幾個學生經過，向吳宓鞠躬問好，軍官方知其為一窮教授，便要上前發難。吳宓見狀，忙與學生一起離開了。
1948年，法國駐漢口領事派僕人給吳宓送請柬，僕人到吳宅時，吳正和客人聊天，僕人便喊道：「哪個是姓吳的，出來接東西，我是法國領事派來的！」吳宓很是生氣，怒斥僕人無理，僕人也不甘示弱，出言不遜。吳生氣地拿出手杖，「啪」地打在桌子上道：「我要打你！」僕人見狀，慌不擇路，邊跑邊說：「你敢打！我到法國人那裡告你去！」吳宓追出門去嚷道：「去告訴你們領事，讓他明天來給我賠禮道歉！」
1949年以後，吳宓在西南師範學院任教。一次，一位女教師為吳宓編織了一雙毛線襪子，吳給了那位女教師100元。有人對吳宓說：「一雙襪子值多少錢？你給的太多了。」吳宓回答：「多乎哉？不多也。我把襪子的成本費、勞務費，還有無價的感情都算在裡面的，我給她的不算多。」
又一次，中文系一位教師向吳宓借了五元錢，說明一周歸還。一周過去了，該教師卻未還錢。吳宓找上門去，向他討回欠款。那位教師很不高興，逢人就說：「吳宓是個小氣鬼，借他五元錢還好意思上門來討。」吳宓則向人解釋：「我不是為了五元錢，我是在幫他提高道德修養。」