黃侃才華橫溢，文思敏捷過人，凡領教過的人都為之佩服。有一次，有人請他代寫一篇碑文，約好五六天以後來取。等一連過了四天，他都沒有動筆。直道第五天，取碑文的人來了，他才讓弟子研磨鋪紙，並吩咐把紙打好格。格打好之後，他揮毫一蹴而就，連上下款帶正文剛好寫道最後一格，一字不差。
放馬月光似水，明燈人影留夜，
安塏第前燕子，銜泥投止朱門。
黃侃行事頗怪，在北大授教時，很是喜歡一名叫鄭奠的學生。每次黃出門，鄭常常為其拿皮包。鄭奠畢業後，留任北大。一日，北大講授詩詞的黃節教授在家裡請客吃飯，黃侃和鄭奠同時是被邀請的對象。見面後，黃見鄭穿一件皮襖，便大為不悅地說：「我還沒有穿皮襖，你就穿皮襖了？」鄭回答：「我穿皮襖，你管不著我。」黃聽了很是生氣，從此便與形同陌路。
黃侃講學，聽者甚眾。一日，他對主持者說：「來者聽講雖勤奮，而我教桌上似缺少兩事。」問：「兩事是什麼？」即笑而答：「清茶一壺，瓜子一碟耳。」
大學者楊樹達要楊伯峻（古文史學家）拜黃侃為師，楊伯峻只肯送贄敬，不肯磕頭，楊樹達說：「不磕頭，得不了真本事。」楊伯峻不得已，只好磕頭如儀。拜師完畢，黃侃笑道：「我的學問也是從磕頭得來的，你不要覺得受了莫大委屈。」
黃侃講課，頗多奇行怪舉。田炯錦《北大六年瑣記》中回憶：「有一天下午，我們正在上課時，聽得隔壁教室門窗有響動，人聲鼎沸。下課時看見該教室窗上許多玻璃破碎，寂靜無人。旋聞該班一熟識同學說：黃先生講課時，作比喻說：好像房子要塌了。方畢，拿起書包，向外奔跑，同學們莫明究竟，遂跟著向外跑。擁擠的不能出門，乃向各窗口衝去，致將許多玻璃擠碎。」
程千帆曾記載，他在成都一位學者家裡讀到老師黃侃答覆這位學者的信，措辭極其謙和。這位學者去信讚賞黃侃所撰《音略》，黃侃回信說：「嘗自笑非經略之略，乃疏略之略也，何意先生稱道之乎？」程千帆於是感慨，老師脾氣壞，愛罵人，所以人們常忽略他性格中非常謹慎謙虛的一面。
後來黃侃搬走時，不僅不付房租，還在白色牆壁上用毛筆寫滿了許多帶鬼字旁的大字，畫了許多黑色叉叉，爬到房樑上寫了一行大字：「天下第一凶宅」，然後擲筆而去。吳向他索要房租時，他不僅拒不支付，還理直氣壯地說，再要房租，須還我兒來！吳見他如此不講理又有喪子之痛，只得作罷。
黃侃珍視圖書，勝過他物。某日整理書籍，發現《古書叢刊》第二函不見，便懷疑是某人所取。便在當天日記中記道：「此兒取書，從不見告，可恨可恨！」並寫一貼條，粘於書架之上。其辭曰：「血汗換來，衣食減去。買此陳編，只供蟫蠧。晝夜於斯，妻孥怨怒。不借而偷，理不可恕。」第二天，《古書叢刊》第二函在別的書架上找到了，黃才怒氣全消。
葉楚傖與蘇曼殊、黃侃同宴醉酒，已是子夜，自驅馬車至味蒓園再飲，時月明夜好。黃侃誦龔自珍《寫神思銘》中文句：「樓中有燈，有人亭亭；未通一言，化為春星。」徘徊久之，始歸。為此，葉寫有一詩：
黃侃在北京時，借住在吳承仕（簡齋）的一所房子中，二人本來都是章太炎的學生，相交甚厚。黃侃恃才傲物，在課堂上經常放言無忌，一次被女生告到系主任吳承仕那裡。吳知道黃的脾氣，委婉地請他注意，一言不合，兩人便鬧翻了。不幸的是，這年七月，黃侃在北大讀書的長子念華突然病逝，念華年僅十九，「性行和厚，能讀父書」，黃侃聞訊後悲痛欲絕。
黃侃晚年喜好《周易》，尤精於爻卦卜算之辭，自詡別有會通，可藉此致富。一日，卜得上上卦，便去都買彩票，竟然得中頭彩。黃異常得意，逢人便說：「今日所獲，稽古力也。」後用彩票收入購置了新屋一座。
黃侃處處維護國故。他認為木板書便於批點、執持和躺著閱讀，譏諷精裝的西式圖書為「皮靴硬領」，又說中裝的文明和舒適遠勝西裝，一邊說一邊將腳上的布鞋脫下來又穿上，並指著一位同學說：「看，你穿皮鞋，就沒有這麼方便！」
黃侃曾在金陵大學兼課，慕名來聽課者甚眾。孰料該校農學院院長某君，剛從美國獲農學博士頭銜回來，不可一世。某日，此君忽發奇想，要在校本部禮堂公開表演「新法閹豬」。海報貼出，全校轟動。當日恰逢黃侃上課，學生因去觀看「新法閹豬」者特多，故上課者寥寥無幾。黃便問明緣由，便宣布：今天上課者不多，大家都去湊湊熱鬧。在「閹豬」表演現場，院長某君先是得意洋洋地讓學生捆出一頭大肥豬，緊縛在手術架上，然後開腸破肚，誰知折騰半天也未能找到豬卵巢在哪裡，被「閹」之豬不久就一命嗚呼。「閹豬」表演卻變成了「宰豬」演示。黃侃很快就吟成一闋詞，以諷其人其事：
黃侃在北大任教時，慕其名，從其學者甚多。人稱黃門子弟為「黃門侍郎」。傅斯年在結識胡適之前，曾為「黃門侍郎」中的侍郎之一。
許多黃侃的研究者會將黃侃的嬉笑怒罵的性格，歸結於乃父黃雲鵠之真傳。說是黃翔雲老先生的生前，官至四川的按察使，貴為清政府的二品大員和著名學者，一生著述甚多，卻為人極是淡泊閑逸。黃老先生曾經在為清廷經手一件極正經的差事之事，為四川雅安金鳳寺的恬靜風光所吸引，一踏足進入寺內，與寺內的一位能文善詩的和尚酬唱甚歡，流連多日，竟把自己正經的差事丟到了腦後。上司頗是惱怒，仍動手參劾他。執筆的幕僚潦草地將此事歸結為「流連金鳳」四字。朝廷誤以為「金鳳」是妓女名。當年，清朝的官吏都是明令不容許狎妓的。黃雲鵠差一點為此遭到了朝庭的嚴譴。所以，一般的時論，都認定黃侃不僅是繼承了父親的「痴」的，他還將之發揚闡發為「癲」與「狂」了。
黃侃作一首七律《閨情》，詩中用一、二、三、四、五、六、七、八、九、十、百、千、萬、半、雙、兩等數詞，一氣呵成，頗為有趣。詩云：
黃侃曾在中央大學開設「文學研究法」課程，用《文心雕龍》作課本。他平時只管講課，一向不給學生布置作業。臨到期末考試，他又不肯看考試卷子，也不打分數。此做法在教務處那兒可過不了關，一再催促。最後，黃侃被逼急了，就給教務處寫了一張紙條，上書「每人八十分」五個大字。他的意思是學生總想得甲等，給九十分嫌多，七十分又非甲等。八十分正合適。教務處也無可奈何，就不再提起這事了。
一丈紅薔蔭碧溪，柳絲千尺六闌西。
二情難學雙巢燕，半枕常憎五夜雞。
九日身心百夢杳，萬重雲水四邊齊。
十中七八成虛象，贏得三春兩淚啼。