不到一個月，項羽就在消滅秦軍主力後率兵攻破函谷關進軍關中，駐紮鴻門。當時劉邦兵力只有十萬，項羽軍眾多達四十萬。雙方實力懸殊很大，劉邦不敢與之爭鋒，只有暫居人下地聽候項羽調遣。於是，就有了一出驚心動魄令後人津津樂道的「鴻門宴」。劉邦能在這場精心安排而充滿了殺伐之氣的宴會上逃脫，固然有著許多偶然因素，但與他平日的恩惠信義及項羽的貴族之氣密不可分。
項羽屠城襄陽，坑殺降卒，「諸所過無不殘滅」，可他率領的軍隊卻是一支戰無不勝的「鐵軍」，正是他掃平了秦軍主力，才使得秦朝如流星般在中國歷史的天空轉瞬即逝。特別是令諸侯將「莫敢仰視」的巨鹿之戰，那破釜沉舟的悲壯氣概至今令人迴腸盪氣。項羽雖然殘暴，但他一諾千金，講求陽謀與光明正大，身上透著一股難得而高尚的貴族氣息，他之不願在鴻門宴上殺死劉邦，非不能也，乃不為也。當時兩軍營地相隔四十里，就是最近的距離也有二十里，項羽只要一聲令下捉拿劉邦，哪怕他走小路逃跑，也將插翅難逃。
以當時項羽的實力而言，沒有任何一個軍閥可以與之抗衡。正因為如此，也使得項羽變得傲慢自大、剛愎自用，種下了失敗的種子。
鴻門宴後，項羽並未向劉邦動武，而是西向咸陽，殺了秦王及其家屬，焚燒秦宮，搶掠珠寶，挖掘秦墓，「所過無不殘破」。項王由此而開了一個極壞的無例，每一次王朝更換，新的繼任者都要做出一些否定前朝的過激行為，其中主要的一項就是一把衝天大火燒掉前朝的宮殿、毀掉前朝的政績、抹掉前朝的痕迹。殊不知，他們毀滅的這些成果乃是屬於人類歷史、屬於中華民族的文明積澱。人類發展，只有立於前人的基礎、站在前人的肩膀上才能有所突破、有所超越，中華封建帝國幾千年來總是徘徊不前，老在一個地方顛來倒去地兜圈子循環不已，與這種典型的項羽式的虛無主義行徑不無關係。
劉邦雖然流氓，但他流氓過後，畢竟寬大為懷地處理了前秦遺產。兩相比較，項羽的全盤否定則使他在民眾心中的印象與地位大大地打了一個折扣。
秦王朝像一股雲煙轉瞬間飄散在歷史深處，項羽再也不必擔心它死灰復燃了。仇已報，氣已消，接著面臨的就是建立一個新型的政體與政府。既然是全盤否定，項羽就不以秦始皇的中央集權作為帝國的政體模式加以考慮，而是意圖恢複大一統以前的七雄並峙狀態，採取分而治之的政策。正是在這樣的原則指導下，項羽對滅秦的有功之臣大加封賞，他一共封了十八個王位，每人一塊地盤，建立一個小國，再由這些小國組成龐大的聯合體。而他，就是這個聯合體的盟主，他自封為西楚霸王，也有一塊屬於自己的地盤，他就以故鄉彭城作為新型政府的中心與首都向全國諸侯發號施令。公元前206年陰曆二月，項羽將這一措施正式付諸施行。
項王構想的新型政體頗有一點美國聯邦制的意味，當然與其民主化、現代性不可同日而語。周朝正是因其「聯邦制」而走上了末路，它顯然不適合於中國當時的現實與土壤，秦始皇所建立的高度中央專制集權統治雖然是走了一條極端的路子，但實則有著中華歷史發展的必然性包孕其中。秦始皇將專制、集權的模式一旦奠立確定，要想回到西周的分封時代，已大不可能了。也就是說，項羽的政體並不適合中國的「國情」，也有悖於當時的時代潮流。
在分封中，劉邦雖然也撈了個王者之稱，但項羽並沒有把他留在關中為王。這次，項羽耍了一點小小的聰明，將他派到關中南面、封閉偏遠的漢中之地，封他做了個漢王。
劉邦對項羽的負約自然心存怨言，但是，能夠弄個大王噹噹，也是蠻不錯的了。在即位南下時，他命人燒毀棧道，既防諸侯偷襲，也是一種劃地為王心滿意足的表現，當然也不乏故意麻痹項王以示他無意東進的謀略在內。
劉邦一到漢中，那些跟隨他的士兵全都想起家來，並一個勁地鳴冤叫屈，明明說好了誰先進入關中誰就當關中王的，卻把咱們一個個給派遣到這麼一個閉塞的鬼地方來了。大伙兒一鼓噪，劉邦的心也就動了。既然當了王，就不能只想著自己一人，也得替大家分憂解愁才是。心一動，就有了謀反項王之意，並開始了積極而又隱秘的準備工作。
公元前206年陰曆八月，劉邦趁項王北上平息齊國之亂時，用韓信計謀，突然進軍關中。一場曠日持久、歷時四年的楚漢之爭由是拉開帷幕。在凌厲的攻勢之下，被項王封立的三個王很快被打敗或投降，劉邦心安理得地收回了本應封給他的關中之地，並廢除秦社稷，代之以漢社稷。與項羽的怨仇已結，兩人就成了不共戴天的生死冤家。當年陰曆十月，項羽謀殺楚義帝於江南。於是，劉邦又在眾人的慫恿下以討伐弒君之名，揮師東進，攻擊項羽。抵達洛陽後，又向其他王侯發出共襄義舉的倡議。並趁項羽困於齊國戰場的當口，以迅雷不及掩耳之勢攻入西楚核心之地彭城。
項羽得知，趕緊放棄齊國戰事，率軍援救。楚軍與漢軍在彭城靈壁東睢水相遇，展開激戰。項羽出身於楚國職業化的軍人貴族世家，衝鋒陷陣、布陣謀局於他家族而言，不過是一種習以為常的謀生手段而已。兩軍正面交鋒，劉邦根本就不是項羽的對手，楚軍「大破漢軍，多殺士卒，睢水為之不流。」如果不是遇上了一場突如其來的狂風暴雨僥倖逃命，劉邦恐怕早就成為堵塞睢水的一具屍體了。
劉邦逃出彭城時，跟隨左右的只剩了幾十名騎兵。在逃歸途中，他偶爾碰上了自己的一對寶貝兒女，趕緊將他們拉著一起載上馬車逃命。不一會兒，後方突然捲起一股滾滾黃塵，強大的楚軍盯住劉邦緊咬不放追逼而至。車上載人一多，速度自然減慢。這時，劉邦的流氓習性在生命的關鍵時刻又開始「拋頭露面」了。為了自己活命，他竟然不顧自己的血親骨肉，猛然一把將一對兒女推下車去。親隨滕公見了，不禁大驚失色，馬上跳下車去將他們抱回；劉邦又將他們倆推下車去，滕公又下車抱回；如此反覆三次，滕公說道：「事情雖然急迫，怎麼能將親生兒女拋棄不管呢？」劉邦這才生出一絲慈父之心，沒有再次將他們推到車下。一對兒女雖然撿了一命，但他的父親太公、妻子呂雉卻在這場戰鬥中被項羽俘虜生擒。
楚漢之戰，劉邦要不是處境艱難，就是倉皇逃命，總是扮演著失敗者與逃跑者的雙重角色。在艱難困窘之時，也是最能表現、反映一個人的本性之時，劉邦的流氓習性往往在這種時刻暴露無遺。
一年後，他又被項王圍困在滎陽無法逃遁，就讓部將紀平假扮自己，由兩千多名婦女披甲戎裝簇擁著湧出東門偽裝投降。楚軍信以為真，自然放鬆警惕，劉邦乘機從西門倉惶而出。
楚漢兩軍在廣武山對峙時，漢軍斷絕了項羽的糧食，項羽窘迫無奈，就將劉邦父親太公放在一個專門裝盛牛羊等祭品的高大的祭器上作為人質要挾他說：「如果你不答應我的條件與要求，我就把你的父親煮了吃掉。」劉邦不僅不急，反而嬉皮笑臉地說道：「當初起兵反秦時，咱們倆曾一起受命於楚懷王，並結拜為兄弟。照這麼說來，我的父親就是你的父親，如果你烹煮你父親的話，請別忘了分一杯鮮湯給我喝喝。」
還是在廣武山，楚漢久持未決，給天下百姓民眾帶來了無盡的災難，於是，劉邦項羽就相約著來到山下，隔著一條小河展開了一場解決爭端的「對話」。
項王提出與劉邦單獨決戰以分勝負，劉邦對自己的那點本事自然心知肚明，兩人單槍匹馬交手，驍勇善戰的項羽肯定要不了兩個回合就能將他挑於馬下。於是，劉邦就轉移話題一二三四五六七地開始數落項王的罪行。項王氣得直跳腳，使勁平生之力，彎弓搭箭，一箭射了過去，正中他的胸部。劉邦忍住疼痛，摸著自己的腳說：「項賊射中了我的腳趾。」又在張良的獻計下坐上戰車，在整個軍營里巡視了一番，向漢軍將士頻頻揮手，表示自己未受重傷，以此穩定軍心。等他表演完這一切回到營帳中時，身子一歪躺在床上就不能動彈了。左右趕緊脫去他的外衣，發現內里的衣衫早已變成了一片凝結的殷紅，而箭傷之處，鮮血還在一個勁地汩汩涌流不止。只有趕緊讓他脫離戰場，送到後方去養傷治病。
劉邦為了擺脫困境，為了逃命，為了取勝，真是不擇手段，有時簡直到了寡廉鮮恥的地步。可你不得不佩服他的韌性，他打輸了，逃跑了，轉了一圈，又回來了，再向項羽挑戰。他就像一張「狗皮膏藥」，一旦黏身，就很難揭掉。而項羽又是一個急性子，莽性子，粗性子，常常被他的這種黏黏糊糊的綿勁與韌性弄得疲憊不堪、不知所措。項羽像是進入了一個無物之陣，你全力對付吧，對方總是不堪一擊，眨眼間就逃得無影無蹤了；你不理睬吧，他總是在你的周圍挑釁造成一種壓迫的環境與威脅的氛圍，令你防不勝防。最為關鍵的是，諸侯各國都在鬧叛亂，項羽沒有那麼多的時間和精力與之周旋。遇到劉邦這樣的敵人，也真叫「力拔山兮氣蓋世」的項王奈何不得。
劉邦之