經過數十年歷練，到了晚年，曾國藩已經稱得上「老奸巨猾」了。
他的謀士趙烈文記載了這樣一個有趣的故事：
咸豐九年，有一個神秘人物帶著數名隨從出現在桐城，他自稱是來自北京訪察各地軍務的大員，行動故作詭秘，說話神神叨叨，有大員被他的氣場俘虜，對他施以君臣之禮，他也公然接受不辭。人們紛紛以為是親王貴戚甚至是皇帝本人微服私訪，驚疑不已。
他以黃紙為詔，命一知縣送達曾國藩大營。曾國藩覽其「詔」，文中有時自稱「予」，有時自稱「朕」，「文理荒紕，字多訛誤」。但字裡行間，似乎又頗透露了一些京城政治內幕。如果放在以前，曾國藩一定會迅速逮捕其人，送達京師治罪。但此時的曾國藩已經洞徹「不生不滅」法的妙處，不想因此「興起大獄」，將此信放在一邊，「置之不問亦不究」。此人見訛詐曾國藩不成，轉而「傳詔」於湖廣總督官文，官文執其人審問，「不得實，亦未深究」，此人「後遂不知下落」。
晚年曾國藩也像其他老滑官僚一樣，熟練運用官場之「展」字訣，將許多棘手之事一拖了之。因為糧餉問題，地方財政上出現許多虧空，曾國藩拈用「展」字，來一個「累年相承」，今年拖明年，明年拖後年，最後不了了之。有時他還以此訣授之屬下，比如他在致萬啟琛的一封信中說：「累年相承舊債，列入虧空項下，以一『展』字了之，此官場中之秘訣也。」
當然，最能表現曾國藩的「老奸巨猾」的，當屬李秀成案的處理手段。
李秀成被俘之後，曾國藩首先對他進行攻心，套取他需要的資料情報。他幾次面訊李秀成，雖稱「訊」，卻態度謙和，言語體貼。和李秀成交談過程中，他也表現出一派真實不欺、推心置腹的神態，對李的才華表示讚賞，對他「誤入歧途」則深表惋惜。李秀成為曾國藩的魅力所傾倒，在自述中說曾國藩「有仁愛」、「有德化之心」，對他「恩情厚義」。從李秀成「昨夜深惠厚情」等話語來判斷，曾國藩當對李秀成有過暗示，比如許諾將為他向朝廷乞恩。這令李秀成抱有幻想，一時意志動搖，從而寫下了數萬言的自述書。
然而拿到了自己需要的東西之後，曾國藩卻迫不及待地違反朝廷獻俘北京的命令，提早在南京殺了李秀成。因為一旦將李獻俘到京城，湘軍中一些不可告人的機密也許就會曝光。當然，提殺李秀成的過程仍然進行得周到而富於人情味兒。曾國藩特意派自己的高級幕僚李鴻裔面見李秀成，向他通報「國法難逭，不能開脫」，告訴他將於當天將他處死。這一行動既表達了對李秀成的尊重，也展示了自己那「直言不諱」、「開誠布公」的作風。曾國藩也並未按自己彙報中所說的那樣將李千刀萬剮，而是斬首了事。事後將李氏之頭傳首諸軍，屍體仍賞給棺材一口，進行葬殮。李秀成臨死前對曾國藩仍然毫無怨意，說：「中堂厚德，銘刻不忘。今世已誤，來生圖報！」
曾國藩生平以「誠」自命，然而在向朝廷抄錄李秀成自述時，他卻多處作偽。經羅爾綱等人考證，曾國藩在李秀成原稿上進行了以下幾處關鍵修改：
一是關於洪秀全死因，李秀成手跡本稱「天王斯時已病甚重，此人之病，不食藥方，任病任好，不好亦不服藥也，是以四月廿一日亡」。說明洪秀全病死。曾國藩為了誇大曾國荃的戰功，將這段話改為：「因九帥（曾國荃）之兵，處處地道近城，天王斯時焦慮，日日煩躁，即以五月二十七日服毒而亡。」以證明洪氏直接死於曾國荃的軍事壓力之下。
二是李秀成被俘經過。李秀成是在隻身一人逃難過程中，被「兩個奸民」捉獲，解送清營。如果照此彙報，則李秀成之被俘，與湘軍本無關係。曾國藩卻在原稿上，用硃筆把「是以被兩個奸民」七字勾去，「獲拿」兩字倒調，改為「遂被曾帥官兵拿獲」。到抄送清廷及付印時，又改為「遂被曾帥追兵拿獲」。
三是李秀成衝出天京的時間。李秀成的原話是：「初更之後，舍死領頭衝鋒，由九帥放倒城牆而出，君臣捨命衝出關來。」而曾國藩用墨筆把「初」字改為「四」字，把「初更」改為「四更」。初更是傍晚十九時至二十時之間，天剛黑，就被太平軍衝出，曾國荃是要受處分的，而改到四更（第二天一時），就減輕了他的責任。
四是刪改天朝十誤之第十誤。《李秀成自述》中總結了太平天國政治的十大失誤，第十誤原稿為「誤立政無章」。曾國藩將這一條改為：「十、誤不應專保天京，扯動各處兵馬。」這樣一改，不但誇大了曾國荃攻克天京的首功，又把李鴻章攻陷江蘇和左宗棠攻陷浙江之功都解釋為太平軍把江、浙的軍隊調回保衛天京。
吳方在《傳送思想的能量與局限——由曾國藩看歷史的來龍去脈》中對曾國藩的複雜性有過精彩的分析：「以『王霸雜術』持身、用人、施政、御軍，曾國藩的成功主要在於他把握住了傳統政治文化的精髓，有原則也有靈活性，亦即宗經而不舍權變。他有『兩手』、『三手』而不是只有『一手』」，「降及晚清，這種『兩手』式的格局（儒學法家化或者儒法合流一表一里），又由曾國藩來實踐了一回。說他那理學姿態是假的也罷，情況確實壞到『不假不成』的地步，因此曾國藩又可以說『真誠的偽飾』。這大概是中國政治思想史的一種尷尬的真相。」
雖然後世史家揪出了曾國藩這麼多「作偽」的證據，但是平心而論，我們不得不承認，曾國藩在晚清封疆大吏中仍然是對朝廷最忠誠的。除了極少數涉及其家族、兄弟及故舊利益之處外，在絕大多數時候，他對上對下，都貫徹了以誠相待、以拙勝巧的原則。在涉及國家根本利益的大事上，他一貫不計自身利害，以身報國。比如在處理天津教案過程中，他為了國家利益，就不惜負起「賣國」罪名，甘當「替罪羊」，使自己多年英名，毀於一旦。以至李鴻章在當年八月二十一日信中說：「吾師蒞津後，章疏皆系老實話，每為人所挾持，此鴻章所不敢出者。」
曾國藩雖然掌握了官場生存的秘密，有時也使用權詐手段，但內心操守卻依然分明，在大是大非問題上從不含糊。所以他在晚清官場，並不特別得心應手。他晚年在給諸弟的家信中說：「余兩次在京不善應酬，為群公所白眼，加以天津教案物議沸騰，以後大事小事部中皆有意吹求，微言諷刺……以是余心緒憂悒。」
最能表現曾國藩晚年風骨的是這樣一件事。
曾國藩調任直隸總督後，醇親王奕托曾國藩的好友朱學勤轉來一封信，信中對曾國藩大加恭維，意圖結好。醇親王乃是恭親王奕之親弟，同治帝之親叔，慈禧的親妹夫，與慈禧關係極為親密。長期以來，他一直欲與奕一爭高下，所以主動拉攏曾國藩，以增強自己的政治實力。一般人對這樣的核心親貴，主動奉迎唯恐不及，曾國藩卻沒有給他複信，僅在給朱學勤的信中解釋說：「醇邸慎所許可，乃獨垂青於鄙人，感慚無已。敝處函牘稀少，未便於醇邸忽改常度。」也就是說，醇親王對我如此垂青，我十分感動。但是我一向少與人通信，也不便因為醇親王就一改常度。竣拒之意顯然。
奕不甘罷休，同治九年春又托曾國藩的另一好友黃倬轉寄詩文，希望曾國藩應和。曾國藩仍然沒有回信，又一次給了奕一個不折不扣的難堪。
除了對奕之才略用心不甚感冒之外，曾國藩如此風骨棱然，主要是從「避內外交通之嫌」這個中國政治大原則出發。歷代王朝皆嚴禁親王與外藩之間私下交通，因為這是擾亂專制政治秩序的舉動。曾國藩基於王朝根本利益，維護了這個政治原則，卻深深得罪了醇親王。所以在天津教案之後，他及他的派系對曾國藩之攻擊不遺餘力。
曾國藩早年是一個典型的憤青。單線思維、唯我獨革、憤世嫉俗、矯激傲岸。做起事來手段單一、風格強硬、純剛至猛、一往無前。因此處處碰壁，動輒得咎。中年以後，曾國藩終於在與世界的戰鬥中變得圓融了。然而這種圓融不是他本性中所有，是靠不屈不撓的精神從一次又一次跌倒中悟出來的，是從質樸方剛中生髮來的。這是曾國藩和別人的不同之處，所以他的圓融是以質樸剛正為基礎的，和世俗的油滑機智境界力量不可同日而語。歷經千折百磨之後，曾國藩的初心並無任何變化。他的志向仍然是「致君堯舜上，再使風俗淳」。他不再認為通過雷霆手段，能迅速達到目的。然而他還是相信通過浸潤之功，日將月就，還是會實現這個理想。他說：「風俗之厚薄奚自乎？自乎一二人之心之所向而已。」也就是說，整個社會風氣，可以由一兩個有權有位有德之人提倡，就可以由上而下，由此及彼，帶動天下人皆向義向善。「此一二人者之心向義，則眾人與之赴義；一二人者之心向利，則眾人與之赴利。眾人所趨，勢之所歸，雖有大力，莫之敢逆。」
他的計畫是從自己做起，浸潤周圍，培養出一批正人君子，佔據要津，通過這些人逐漸影響整個社會風氣，實現社會的良性發展。他在給胡林翼的信上說：「默察天下大局，萬難挽回，待