「林語堂」三個字，在還是中學生的張愛玲心中，可說是「成功」的同義詞。
也讓她開始了從一九五二年到一九六七年，長達十五年的英文寫作的夢想。張愛玲在散文《私語》中，曾以一種戲謔的口吻說到她中學時代立下的宏願：在前進的一方面，我有海闊天空的計畫，中學畢業後到英國去讀大學，有一個時期我想學畫卡通影片，盡量把中國畫的作風介紹到美國去。我要比林語堂還出鋒頭，我要穿最別緻的衣服，週遊世界，在上海有自己的房子，過一種乾脆俐落的生活。在中學時代，林語堂給張愛玲留下深刻的印象。「林語堂」三個字，在當時張愛玲心中，可說是「成功」的同義詞。我們看同時期的小說家徐，在後來《追思林語堂》文中說：「一九三三、四年，林語堂先生在上海的收入非常可觀，主要的是開明書店英文教科書的版費。這也就是魯迅曾經挖苦他說『靠教科書發財致富』。我雖然未直接受教於林語堂，但當初中畢業時，讀《開明英文文法》，頓覺過去所受的英語教育是錯誤的，而感到未能向如語堂先生一樣的教師學英文甚覺遺憾。開明書店應付的版費數額，由於實在太龐大，因而時常發生爭議，最後才折衷為每月支付七百元。那時語堂先生有中央研究院的薪水，也有編輯費，這些把它合起來也不下七八百元，當時一普通銀行員的月薪才不過七八十元，而他一個月的收入卻達一千四百元。作為一個作家這是非常特別的。」
除了經濟上的高收入外，林語堂當時因提倡「性靈」、「幽默」而聲名大噪，甚至被冠上「大師」的稱號。一九三五年更因賽珍珠之鼓勵、促成，他以英文寫成的《吾國與吾民》在美國出版，大獲成功。這使得他的名聲更扶搖直上，成為某種國際性的指標。這對當時年僅十六七歲的張愛玲，無疑具有強大的吸引力；加上當時張愛玲受到母親和姑姑——所謂「輕度知識分子」的影響，崇尚西方；而林語堂在西方獲得成功，難免會令其神往。
尤其林語堂曾是上海聖約翰大學的學生，它和張愛玲中學念的聖瑪麗亞女校同屬美國聖公會設立的大學預科性質的學校。這些學校中成績優異的學生，有機會到英、美著名的大學深造。林語堂就是在一九一六年以第二名的優異成績，從聖約翰大學畢業，由校方推薦到北京清華學校任英文教員。而清華也是培養赴美留學生的基地，當時清華規定：任教三年的在職教師，也可由校方資助出國留學。於是林語堂在一九一九年順利地進入美國哈佛大學比較文學研究所深造。
這條留學之路，曾為張愛玲努力而躬行著。她在聖瑪麗亞女校高中畢業後，又隨猶太裔老師補習數學，然後參加英國倫敦大學遠東區考試，以第一名考取倫敦大學。然而後來因為太平洋戰爭爆發，不能去英國，才改入香港大學。
在港大期間，她仍然繼續做她的「林語堂夢」，她發憤用功，成績名列前茅。她獲得了僅有對文學藝術學生頒發的兩項獎學金——尼瑪齊獎學金和何福獎。她極有希望在畢業後由學校保送去英國深造，而這也是她「夢寐以求」的事。她為此苦練英文，因此三年里沒有用中文寫作，寫信也全是用英文。所以當她離開港大時，英文已有不凡的造詣，她姑姑甚至說她的英文「好過中文」。不料就在距畢業前的半個學期，日軍攻佔香港，張愛玲好夢成空，不得不輟學回到上海。這一改變是張愛玲人生的一大轉折，它阻斷了張愛玲的留學夢，一個洋博士的張愛玲無由產生，但小說家的張愛玲卻於焉出現。當然在來港大不久，埋首功課之餘，還有件事是跟林語堂有間接關係的。那就是張愛玲以《天才夢》一文，在林語堂系統的《西風》雜誌上得了散文「名譽獎」第三名共錄取十名，另再加三個「名譽獎」。
《西風》月刊由黃嘉德、嘉音昆仲所創辦，一九三六年九月創刊，一九四九年五月停刊。所以取名「西風」，是因為內容以介紹西方文化知識為特點，每期封面都有一句話：「譯述西洋雜誌精華，介紹歐美人生社會。」注重趣味性、可讀性，欄目五花八門，風格近於美國的《讀者文摘》。當時傾慕西方生活方式的中上階層體面人家，常以讀《西風》為時髦。錢鍾書在《圍城》中寫一洋買辦的客廳堆了一大堆《西風》，便是涉筆成趣地將這種風氣調侃了一番。
林語堂在一九三六年九月的創刊號發刊詞中說：「每讀西洋雜誌文章，而感其取材之豐富，文體之活潑，與範圍之廣大，皆足為吾國雜誌模範。又回讀我國雜誌，而嘆其取材之單調，文體之刻板，及範圍之拘束，因每憤而有起辦《西風》之志。」當時主要的撰稿人除黃氏兄弟外，還有林語堂、老舍、李金髮、徐、姚穎、畢樹棠、林疑今等人。而林語堂的英文名著The Importance of Living即《生活的藝術》。一九三八年十一月二十三日在美國由紐約的Reynal & Hitchcock出版後，也是由黃嘉德首先譯成中文在《西風》上刊登的。
一九四年張愛玲在《西風》初試啼聲時，享有盛名的林語堂已經人在美國了，他們是無緣有任何接觸的，對此讓人頗有些遺憾。學者余斌就說：「假如他（林語堂）還在國內，假如他也參與徵文的評獎，我想以他的眼光，以他對『奇文』的情有獨鍾，《天才夢》縱使不獲頭獎，位次也必要大大靠前的，名譽獎是安慰性質，名譽獎第三名也即得獎者的末位，而前面的獲獎作品大多極平庸，對此張愛玲多年後仍無不耿耿。」的確，此次徵文的得獎名次，對張愛玲而言，確實不僅是耿耿於懷，還有些激憤。事隔三十多年後，張愛玲在收入文集《張看》的《天才夢》一文的末尾，還新加了一段「附記」云：我的《天才夢》獲《西風》雜誌徵文第十三名名譽獎。徵文限定字數，所以這篇文字極力壓縮，剛在這數目內，但是第一名長好幾倍。並不是我幾十年後還在斤斤較量，不過因為影響這篇東西的內容與可信性，不得不提一聲。而到了一九九四年十二月，張愛玲榮獲《中國時報》第十七屆文學獎特別成就獎時，張愛玲寫了得獎感言《憶西風》，文中舊事重提，更明確地表示，對當年徵文評獎結果的強烈不滿。
對此研究學者陳子善特別找出當年《西風》徵文啟事，其中徵文字數的限定是在五千字以內，不知道何以張愛玲會誤記為五百字，陳子善在《天才夢獲獎考》一文中，不無感慨地說：「照例張愛玲關注《西風》，既要應徵，總不至於弄錯徵文字數，而她偏偏粗枝大葉，寫了僅五百字左右的《天才夢》應徵，否則，我們今天或許會讀到一篇洋洋洒洒，更為精彩的《天才夢》了。」
陳文又說：平心而論，獲首獎的《斷了的琴弦》雖然文情並茂，畢竟只是中規中矩的抒情文，不像《天才夢》短則短，卻是才華橫溢，意象奇特，時有神來之筆，最後一句「生命是一襲華美的袍，爬滿了虱子」，出自二十餘歲的少女之手，道盡了多少人間滄桑，實在令人驚奇，也令人回味無窮。但這是文學趣味見仁見智的問題，編者評選《斷了的琴弦》為第一名自有其道理，不能苛求。何況這次徵文得獎作品結集出書時，以《天才夢》為書名，可見編者對《天才夢》還是欣賞的。在讚賞之餘，也指出張愛玲的誤記。
圖為《天才夢——三周紀念得獎徵文集》封面，該書以張愛玲《天才夢》一文作為書名，另外以發掘佚文聞名的陳子善先生，又發現張愛玲在同為《西風》系統的《西書精華》季刊，選譯了一九三八年美國賽門舒斯特（Simon and Schuster）出版的哈爾賽（Margaret Halsey）女士的暢銷書With Malice Toward Some中的一篇，譯成中文名為《謔而虐》。陳子善認為由於這篇譯文的發現，「使張愛玲翻譯生涯的起點定位在一九四一年，其時張愛玲二十二歲。」而這也是張愛玲在離開港大前又再一次與《西風》系統發生關係，前次為創作，這次為翻譯，充分展現了她在中、英文的語文能力。
回到上海後的張愛玲，不管是為《泰晤士報》寫影評和劇評，或是緊接著為克勞斯·梅涅特主編的英文《二十世紀》月刊所寫的影評和散文，她的英文文章大體上可說是走林語堂路線。也就是用輕鬆而饒有風趣的文字，向外國人介紹中國文化、中國人的生活。如她給《二十世紀》的第一篇文章ese Life and Fashions，即是以她獨特的感悟，來談中國人的生活和時裝。因此梅涅特對張愛玲極為賞識，除向讀者鄭重推薦張愛玲為「極有前途的青年天才」外，在張愛玲發表Still Alive即後來中文本的《洋人看京戲及其他》。時評曰：「她不同於她的中國同胞，她從不對中國的事物安之若素；她對她的同胞懷有深邃的好奇心，使她有能力向外國人闡釋中國人。」
而當後來張愛玲又發表Demons and Fairies一文時，梅涅特又評曰：「她以獨有的妙悟方式，成功地向我們解說了中國人的種種心態。」梅涅特是發現了又一個林語堂式的作者——張愛玲，雖然此時張愛玲才二