張愛玲與許地山在港大的偶然相遇，在服飾、宗教上，許地山的某些見解，曾引起張愛玲的共鳴。
但因太平洋戰爭，迫使可能成為學者的張愛玲從此消失，類似許地山式的服裝史、宗教史的論著也無從產生。
她選擇了賣文為生，作家的張愛玲於焉產生了。一九三九年夏天，張愛玲離開上海來到香港求學，母親和姑姑托工程師李開弟做監護人，那是她們在英國認識的老朋友後來他成了張愛玲的姑丈，不過那已是一九七九年的事了，因為七十八歲的兩位老人結婚了，李開弟後來離開香港去重慶，於是改托一位在港大教書的朋友做監護人。
我們從《對照記》看到張愛玲當時的一張照片，她戴著高度的近視眼鏡，臉龐消瘦，一望便知是個勤奮用功的好學生。她說：「在香港讀書的時候，我真的發憤用功了，連得了兩個獎學金，畢業之後還有希望被送到英國去。我能夠揣摩每一個教授的心思，所以每一樣功課總是考第一。有一個先生說他教了十幾年的書，沒給過他給我的分數。」是的，在二年級時她以全年級第一的分數獲得了何福（Ho Fook Scholarship）和尼瑪齊（Nemazee Donor Scholarship）兩項獎學金，學費和膳宿費得以全免。
學者邵迎建指出，張愛玲在香港大學遇到兩位恩師，分別是中文教授許地山與歷史副教授佛朗士（N. H. France）。其中有關佛朗士，張愛玲在《燼餘錄》中，直抒了對他的感情，讚揚他「豁達」，「徹底中國化」，「對於英國的殖民地政策沒有多大同情」，他「不贊成物質文明」，家裡不裝電燈自來水，在野外養豬；「他研究歷史很有獨到的見地，官樣文字被他耍著花腔一念，便顯得非常滑稽。我們從他那裡得到一點歷史的親切感和扼要的世界觀，可以從他那裡學到的還有很多很多，可是他死了——最無名目的死。」——那是後來太平洋戰爭爆發後，佛朗士被徵召入伍，在黃昏回軍營時，大約是在思索著一些什麼，沒聽見哨兵的吆喝，被自己的人打死了。
至於許地山並未在張愛玲的文章中談及過，但據學者黃康顯在《靈感泉源？情感冰原？——張愛玲的香港大學因緣》一文中指出：「《第二爐香》與《茉莉香片》提及的華南大學，根本就是香港大學的影子，特別是後者的中文系，言子夜教授可能就是許地山教授的化身。」
我們知道《茉莉香片》是張愛玲以弟弟張子靜及她所憎恨的家庭為背景而寫的，其主題是「尋找父親」，因此她將留過學，年過四十五歲，有著瘦削身材，身著中國長袍，熱愛中國文學，熱愛中國，對不爭氣的學生恨鐵不成鋼（這些特徵都正與許地山吻合）的言子夜，描寫為主角暗暗傾慕的理想父親，可推測出他在張愛玲心中所佔的位置。邵迎建認為「從不言及這位恩師或許也正如她一貫所為，對於自己生命中銘心刻骨的人和事（如母親、與胡蘭成的戀愛），始終不發一言，只在『虛構』的小說中，透出些許蛛絲馬跡」。邵說無疑是可信的。
許地山是一九三五年因受燕京大學教務長司徒雷登的排擠，而被燕大解聘，而旋由胡適推薦後，應香港大學之邀，任港大中文學院即今日的港大中文系。主任教授。港大聘中國人為教授者，除以前醫學院王憲益教授外，許地山是第二人。許地山除了是知名的作家外，更是一位「通才」的學者，從文學、哲學、宗教學，乃至歷史學、社會學、人類學、民俗學、心理學、語言文字學、考古學，幾乎無所不通。他知音律，善琵琶，能譜曲編詞，精於插花，還研究服裝、古錢幣。
後來擔任香港大學校長的王賡武說：「港大中文學院於一九二七年創設以來，因為時代的關係，還是偏於記誦之學，許先生來了之後，把課程分為文、史、哲三組。前人研習文學，只重視詩文，許先生則加上詞、曲、小說、文學史和文學批評。前人治史，多注重朝代興革，許先生則不但要講政治史，還要講文化史、宗教史等。經學一門，往時研習頗有囫圇吞棗之弊，現今則剔除非哲學的部分，而再加上九流十家、道教、佛教等等，做有系統的研究，並旁及印度哲學，以資參考。港大中文系的課程屢經改革，才有今天文、史、哲、譯粲然可觀的規模，而許先生三十年代高瞻遠矚的擴充，可說是其中一個重要的里程碑。」
而在港大，佛朗士是許地山的同事兼好友，他經常出入許家。據許地山夫人周俟松晚年的回憶說：「一九三七年抗日戰爭爆發後，地山基於舊恨新仇，奮身走出書齋，奔向街頭，投入抗日救亡的洪流。一九三八年，孫夫人。在香港擔任『保衛中國同盟』的領導人，『保盟』一方面在國際上向華僑宣傳抗日，一方面向全世界各地募集醫療藥品器械、食品和其他物資輾轉運到前線，支援抗日戰爭。地山雖不是『保盟』成員，但由於志同道合，與孫夫人過往甚密。特別是她的助手、『保盟』的司庫、英國人法朗斯即佛朗士。先生，也是香港大學教授，與地山是同事和朋友，他經常來我家聯繫，商討募集物資和運輸線路等問題。」由此可看出張愛玲與佛朗士及許地山的關係。
但就在張愛玲大學畢業的前半年，爆發了太平洋戰爭，日軍佔領了香港，由於戰火，正如張愛玲所說的：「學校的文件紀錄統統燒掉，一點痕迹都沒留下。那一類的努力，即使有成就，也是註定要被打翻的罷？……我應當有數。」參張愛玲：《我看蘇青》。也因此我們無法從文獻上獲得進一步的資料。
我們知道張愛玲對「服裝」有著偏好，除了從小熟讀《紅樓夢》受其感染外，另一方面得自於她母親：因為我母親愛做衣服，我父親曾經咕嚕過：「一個人又不是衣裳架子。」我最初的回憶之一是我母親立在鏡子跟前，在綠短襖別上翡翠胸針，我在旁邊仰臉看著，羨慕萬分，自己簡直等不及長大。除此之外還有女性愛美的天性，張愛玲從小就以她母親為榜樣，「八歲我要梳愛司頭，十歲我要穿高跟鞋……」然而父母親的離異使她的夢想破滅，在她黯淡的青春期中，對自己服飾唯一的印象便是：「有一個時期在繼母治下生活著，撿她穿剩的衣服穿，永遠不能忘記一件黯紅的薄棉袍，碎牛肉的顏色，穿不完地穿著，就像渾身都生了凍瘡……」晚年她在《對照記》中說：「不過那都是因為後母贈衣造成一種特殊的心理，以致於後來一度Clothes crazy（衣服狂）」。
張愛玲在《童言無忌》中坦承：我到香港去讀大學，後來得了兩個獎學金，為我母親省下了一點錢，覺得我可以放肆一下了，就隨心所欲做了些衣服，至今也還沉溺其中。而張子靜在《我的姐姐張愛玲》文中說：「張愛玲很喜歡特別，比如穿衣服，總要穿得和別人不一樣。四二年，她剛從香港回到上海，我去看她。她穿上一件矮領子的布旗袍。大紅顏色的底子，上面一朵朵的藍色和白色的大花，旗袍兩邊都沒有鈕扣，穿的時候要像穿汗衫一樣鑽進去。領子矮得幾乎沒有，領子下面打著一個結，袖子短到和肩膀一樣齊，長度只到膝蓋。」
由於對服裝的喜好，使她一九四三年一月首次發表在《二十世紀》英文刊物長達八頁的散文ese Life and Fashions，談的就是時裝。《二十世紀》是德國人克勞斯·梅涅特（Klaus Meh）一九四一年十月在上海創辦的刊物。而據張愛玲自己說，她在港大的三年里，幾乎沒有用中文寫過東西，為了練習英文，她連信也用英文寫。再加上英文雜誌所付的稿酬一般都比中文雜誌高得多，因此她先向英文雜誌投稿也是很自然的事。
主編梅涅特對張愛玲的文章讚譽有加，他稱她「如此有前途的青年天才」，還在文章前面加了兩段按語，大意是「此文對於我們讀者中的女士無需推薦；對她們來說：『時裝』這個詞的意義不言可喻。但為我們男性讀者們著想，或許應該說明以下幾頁絕非僅是刊登一篇談時裝的散文。實際上，此文提供了有關現代中國的一種有趣的精神分析」。後面他讚揚張愛玲的文筆，「不僅寫出了這篇充滿魅力的文章，還畫出了富有表現力的插圖。」
張愛玲擅長繪畫，在這之前就曾在聖瑪麗亞女校《國光》第四期刊登過漫畫「某同學之甜夢」；而在此文她附上十二幅親筆繪製的，自清末至四十年代的女性髮型和服裝插圖，生動而靈感十足。而這篇英文散文後來經過張愛玲自己的改譯，便是發表在同年十二月《古今》月刊第三十四期的散文《更衣記》。
在《更衣記》中，張愛玲說：「在政治混亂期間，人們沒有能力改良他們的生活情形。他們只能夠創造他們貼身的環境——那就是衣服。我們各人住在各人的衣服里。」於是在動蕩的時代，人們的衣服總是為了能輕便地移動而顯得緊匝在身上，所以「中國衣服在革命醞釀期間差一點就脹裂開來了」。而「元寶領」的產生，是因為中國有了第一次巨大的變動，「這嚇人的衣領與下面的衣捻柳腰完全不相稱。頭重腳輕，無均衡的性質正象徵了那個時代。」「喇叭管袖子」式的飄飄欲仙，是因