《國民新聞》在李、胡帶領下，發行數量從一萬五千份增至兩萬份，讀者也不僅限於上海，南京、蘇、浙、皖、鄂及華北各省、市、縣均有分銷處，它成為汪偽《中華日報》的勁敵。
一九四三年初春，李士群就任偽江蘇省省長，一向恃才傲物的胡蘭成又與周佛海及其左右羅君強、熊劍東密商奪權大計。李士群獲悉內情，很快就從蘇州趕回上海，在報社內與胡蘭成激烈爭吵，最後李士群怒不可遏地對胡蘭成說：「你如識相離開《國民新聞》，我可以發給你們一些遣散費，否則……嗯……」胡蘭成知道李士群說得出，也就做得到，因此他離開《國民新聞》，而李士群卻在幾個月後被毒死幕後主使者有戴笠、周佛海等人。
正當胡蘭成陷入窘境時，他在日本新聞界的好友當時已轉至大使館為一等書記官的清水董三與池田篤紀，正奉命舉辦「日中懇談會」，他們邀胡蘭成出席。胡蘭成在會上做出預言：「按我的預測，第二次世界大戰日本必敗，汪先生的政權也無法存在。如要挽救，除非日本斷然在華撤兵，實行昭和維新……」
這即是題為《日本應實施昭和維新》的文章，後來由池田譯成日文，刊出後深得日皇昭和歡心，首相近衛文麿尤為嘉許，胡蘭成在日本新聞界可說出足了風頭。然而他卻惹惱了汪精衛，汪認為胡蘭成背叛了他，下令立即扣押，將胡蘭成關進政治局牢房。胡蘭成的侄女胡青芸聞訊之下，忙向池田求救。池田偕同清水多方奔走營救，由日本大使與軍方聯手向汪偽施壓，才救出胡蘭成。而就在此時，胡蘭成在南京看到蘇青寄來的《天地》月刊，看到張愛玲發表在第二期的《封鎖》：才看得一、二節，不覺身體坐直起來，細細地把它讀完一遍又讀一遍。
我去信問蘇青，這張愛玲果是何人？她回信只答是女子。我只覺世上但凡有一句話，一件事，是關於張愛玲的，便皆成為好。及《天地》第二期當為第四期。寄到，又有張愛玲的一篇文章，這就是真的了。這期而且登有她的照片一九四四年一月份出版的《天地》除登有張愛玲的散文《道路以目》外，卷首有張氏照片。
我向蘇青問起張愛玲，她說張愛玲不見人的。問她要張愛玲的地址，她亦遲疑了一回才寫給我，是靜安寺赫德路口一九二號公寓六樓六五室。
翌日去看張愛玲，果然不見，只從門洞里遞進去一張字條，因我不帶名片。又隔得一日，午飯後張愛玲卻來了電話，說來看我。我上海的家是在大西路美麗園，離她那裡不遠，她果然隨即來到了。另據胡蘭成後來記述「二月一日，回到上海，一下火車就去找蘇青，並要了張愛玲的地址」來推算，胡、張兩人初相見當在一九四四年二月四日。因為在這之前的一九四三年十二月七日，胡蘭成被關押於南京偽政府的牢房中，長達四十八天。因此有論者指為一九四三年冬，是不正確的。
胡、張兩人相見後，很快就成為戀人。就張愛玲而言，她的社會生活面十分狹窄，這是她的初戀，也是她一生中唯一充滿真情和激情的愛戀。（雖然十二年後她有過第二次婚姻，她嫁給六十五歲的美國作家賴雅，更多考慮的是在美國立足的生存需求。）而就胡蘭成來說，他在汪偽政權中打滾多時，人生閱歷豐富，他已結過三次婚：分別是原配妻子唐玉鳳，她嫁胡七年後病歿；而在廣西教書所娶的全慧文也早遭其遺棄；目前的妻子英娣則住在上海。
張愛玲最可驕人的是她的聰明，而胡蘭成恰恰是個聰明的人，不僅如此，他還是個悟性極高的人，他不僅懂得張愛玲，更能將她的意思引伸發揮，因此他的欣賞讚美在張愛玲感覺上就格外地熨帖。這也是張愛玲所說的：「你怎這樣聰明，上海話是敲敲頭頂，腳板底也會響。」也因此他們的感情進展神速，我們看到一九四四年四月張愛玲發表在《雜誌》月刊中的《愛》，那距他們相識才兩個月。這篇小品是張愛玲從胡蘭成口中聽來的，故事中的女孩就是胡的岳母。張愛玲這樣寫著：「於千萬人之中遇見你所遇見的人，於千萬年之中，時間的無涯的荒野里，沒有早一步，也沒有晚一步，剛巧趕上了，那也沒有別的話可說，唯有輕輕地問一聲：『噢，你也在這裡嗎？』」
這又何嘗不是她自身的寫照。於是在半年後，也就是一九四四年七、八月間，英娣提出離婚，隨後胡蘭成與張愛玲私下成婚。對此胡蘭成的解釋是：「我為顧到日後時局變動不致連累她，沒有舉行儀式，只寫婚書婚書文曰：胡蘭成張愛玲簽訂終身，結為夫婦，願使歲月靜好，現世安穩。為定。」「我們雖結了婚，亦仍像沒有結過婚。我不肯使她的生活有一點因我之故而改變。兩人怎麼亦做不像夫妻的樣子，卻依然一個是金童，一個是玉女。」這期間的胡蘭成，據羅君強的《偽廷幽影錄》說：「胡曾受池田支持，主編謀略性刊物——《苦竹》月刊。以後應日本人之聘，在漢口任華文《大楚報》社長，得到日本駐武漢『呂』部隊參謀人員的同意，發表擁蔣媾和、日軍撤退的謀略文章。並公開講演，從事鼓吹，使陳公博、周佛海為之頭痛其時汪精衛已死，汪氏死於一九四四年十一月十日。」
胡蘭成創辦《苦竹》，張愛玲為了「幫夫」，除了寫文章外，還拉了好友炎櫻來助陣（雜誌的封面就出自炎櫻之手），但是炎櫻的英文文章都得張愛玲翻譯，於是在《苦竹》中，張愛玲是又寫又譯，寫的有《談音樂》、《自己的文章》原刊於一九四四年五月的《新東方》月刊，今重刊。《桂花蒸阿小悲秋》，譯的有《死歌》、《生命的顏色》（均為炎櫻的作品）。學者余斌甚至還指出，張愛玲把《桂花蒸阿小悲秋》、《談音樂》這些她小說、散文中上乘之作，留給《苦竹》，而長期刊登她作品的《雜誌》月刊，卻只獲得一篇無甚精彩的《殷寶灧送花樓會》，可見得遠近親疏之不同。
一九四四年秋胡蘭成赴武漢淪陷區接手《大楚報》，任社長。同時他還帶去兩位來自北京淪陷區的活躍分子沈啟無和關永吉（張島），分別任副社長和總編輯。前者原為偽北京大學文學院院長，原為周作人的四大弟子之一，一九四四年三月周作人發表「破門」聲明後，被逐出師門，也被排擠出文化界。後者原為日偽《中國公論》的編輯部主任，一九四四年春因公開發表反日言論被當局注意而逃離北京。
胡蘭成性格有其多面性，他這時眼見日本戰敗似已不可逆轉，他打算做一個現代孫權，而武漢據天下之中，足可左右逢源。如果日本人不敗，他依靠日本人，足可與重慶、汪偽兩方抗衡，三分天下。如日本人戰敗，重慶能赦免他漢奸罪，他就倒向重慶；否則就打個爛仗，也說不定能死裡求生。
因此他在一九四五年四月又在南京辦了以政治為主的《大公周刊》，陶菊隱的《孤島見聞——抗戰時期的上海》中有記述：該刊的文章「反對列強在華作戰……提出日軍撤出中國……還登了延安、重慶的電訊」；「這個刊物問世以後，在上海設有辦事處，銷路特好，一再加印，亦可見當時『反戰』情緒高漲」。但是傳記作家胡辛對此不以為然並批評道：「《大公》既反戰又分明親日；想八面討好；多重人格。」胡蘭成在婚後一兩個月，就到漢口辦《大楚報》，隨即移情別戀，與漢陽醫院十七歲的小護士周訓德戀上了。他在辦報早出晚歸之餘，第一樁事就是看小周，與小周在潮濕的江邊沙灘上散步，每一腳都印出水來，他又急切地要她做學生、做女兒、做妹妹，很快要她做老婆！他也不隱瞞張愛玲的事，好像他要這個人或那個人做他老婆，都一律的理直氣壯。
抗戰勝利時胡蘭成被迫與小周分手，當時他曾對她做了如下的表白：「我與你相聚只有九個月，但好像從天地開闢時起已有我們兩人，不但今世，前世已經相識了。」這猶如他對張愛玲所說的話語一般，是多情是無情，恐怕也只有胡蘭成心中自分明了。
而在此時胡蘭成從武漢經南京逃往浙江，路過上海時，曾在張愛玲處住一宿後匆匆而別，還對張愛玲發了一頓現在難以確知緣由的怒火。而在杭州鄉下斯家避難時，他與曾為斯家姨太太而今守寡多年、大他一歲的范秀美髮生戀情，范秀美一路護送他到溫州，讓他住在自己的娘家，此時他與范秀美已經做了夫妻，雖然胡蘭成承認，此舉「不是沒有利用之意」，但又狡辯說：「但我每利用人，必定弄假成真，一分情還他兩分，忠實與機智為一。」
而此時身在上海的張愛玲根本不知情，她對胡蘭成只有牽掛和思念。於是一九四六年二月，她幾經周轉，千里迢迢地來到溫州。她的突然造訪，胡蘭成在自己的回憶中說是「不喜」，於是她被生氣的胡蘭成安排在旅館棲身。雖然在《今生今世》中，胡蘭成記述他和張愛玲在溫州彼此相悅的親密情形，但他又這樣寫著：「我與愛玲結婚已兩年，現在亦仍像剛做了三朝，新郎與新娘只合整日閨房相守，無事可為，卻親熱里尚有些生分，自然如同賓客相待。」顯然此時兩人在心理上已有了隔膜。張愛玲此次前來，原本心裡憂慮的是他和小周的戀情（小周的事是胡蘭成講給她聽的，胡曾一度想納小周為