此時的楊廣不會知道李密，然而有位大臣知道，不僅知道，而且關心。
這個大臣，正是宇文述。
李密讀書多，有計謀，而且言談舉止間有一股逼人的氣場。在宇文述的人生觀當中，他覺得一個人能和能成大事的人結下善緣，就相當於在潛力股上投了資，這個投資只是一句話，一個眼神，一聲讚許，不用費什麼特別大的功夫，也不用什麼特別的禮遇，就是讓他覺得自己賞識過自己，以後真萬一哪天此人飛黃騰達，篡權成功了，還能留自己條活路，甚至善待自己。
宇文述就這點好。
於是，第二天，他找到了李密。
李密此時正在唉聲嘆氣，宇文述為他不值。
宇文述正色，對李密說：「你很聰明，讀書又多，前途可謂無量。可你瞧瞧你現在，竟然為了不能升職當侍衛愁成這樣！男子漢大丈夫，應該放眼天下，哪能在區區一室之內過完一生？」李密聽後，五雷轟頂。
他恨不得滿地打滾，號啕大哭，跪在地上猛抽自己兩巴掌。可是他沒有，他要控制，控制，再控制。他知道，宇文述瞧得起自己。
李密心裡那叫一個恨啊。宇文大人這一席話乃是至理名言，怎麼沒早聽到這些話呢？一室之內，絕不可能成就什麼英雄；放眼天下，才會傲視群雄！理想，抱負，所有的一切，都在召喚著自己！
站崗能實現自己的理想嗎？不能。李密像吸了鴉片煙一樣對未來產生了幻覺，他決定離開宮廷。站崗好歹是國家公務員，有工資，只要不犯什麼錯誤，到老都不會失業。可是，李密走了。
回家讀書。
這是很多人不肯相信的事實，然而，對於一個能沉下心來做出計畫的人來說，這樣做，比什麼都真實。拜別宇文述和其他同事之後，李密回到長安城的家中。不得不說，李密是一個神奇的人，他這輩子總能碰見神人，即便是在家門口。
歐陽修曾經寫過這麼一段文字：
「宋公垂同在史院，每走廁必挾書以往，諷誦之聲琅然，聞於遠近，亦篤學如此。余因謂希深曰：余平生所作文章，多在三上，乃馬上、枕上、廁上也。蓋惟此尤可以屬思爾。」
歐陽修所作文章大多在三上，即馬上、枕上、廁上。或許哪天考古學家出版個文章，能夠證明《秋聲賦》就是在茅房裡寫的呢。現代人早已沒有那個激情，李密有。比歐陽修早生四百年的他也有一個傳奇，很多人都知道，那叫「牛角掛書」。
一日，李密外出，正在路上騎牛，邊騎牛邊看班固同志編寫的《漢書》。正當他沉溺在楚霸王的悲情當中時，忽聞背後三十步外有人喊道：「前邊看書的是誰？怎麼如此認真？」李密回眸。身後，站著他的未來。
這是誰？騎著馬，長著一張長方形的臉，臉上還掛著拉麵一樣的鬍子。（美須髯，有英傑之表。）不對，後面還跟那麼多人，排場巨牛無比。大官？喲……這不是楊素楊大人么！是楊大人沒錯，哎，宰相好，宰相辛苦了！
李密下牛，走到了楊素麵前，望著他那隨風飄揚的大鬍子恭敬地問了個安。
楊素燦然一笑，指了指他的書本問道：「什麼書？」
李密從容答道：「《漢書·項羽傳》。」
項羽，嗯，楊素從心底泛起了一波漣漪。
「那你說說吧。」
李密暢談，楚漢劉項，滔滔不絕。
楊素是文學家，天下一等一的學者。要知道，學者都有個毛病，非要拿自己壓箱底的知識考察新人，楊素也不例外。聽完李密的精彩論斷，他立馬搬出那些早就發霉了的掌故來考，李密依然暢言，對答如流。雙方你來我往，情話詩文悄悄話，早就把其他人忘掉了。
雙方越說越愉快，越說越帶勁，說到最後，楊素下結論了：李密是個奇才。
很難得。
回到家，楊素第一件事就是把楊玄感叫出來。楊玄感，楊素的兒子。
楊素對他說：「以後要找李密玩，知道不？」
楊玄感不解，問：「我找誰玩不都是玩么？」
楊素道：「和有前途的人一起玩會把你玩成有前途的人，和沒前途的人一起玩會把你玩成沒前途的人。你若和李密結交，將來官祿就無憂了，以後你有什麼拿不定主意的事情，可以找李密商量。」
就這樣，李密和楊玄感認識了。據說二人的關係還相當好，史書上把他倆的關係稱作「刎頸之交」。
然而，事情很快就改變了。楊玄感的狀態很不穩定，而李密的遭遇則更加離奇。
這一切都要從楊玄感起兵那天說起，此時，距離楊素死去那天，已經整整八年了。
楊廣第二次東征高麗的時候，還未等幾十萬大軍擺好陣勢，京城就傳來了一份急報。急報上說：「來護兒反了。」來護兒？怎麼可能？來護兒乃是我大隋最最忠誠的將軍，他怎麼會起兵？楊廣憤怒了，他死都不會想到自己認為對自己絕對忠誠的來護兒會背叛自己。他下令回撤，火速趕回京師。
而此時，禮部尚書楊玄感正在黎陽冷笑。
當楊廣火急火燎地奔回中原的時候，才知道自己這是被哪個王八蛋給糊弄了。這根本就不是來護兒起兵，而是楊玄感假借平叛來護兒的名義造反。楊廣這才想起來前些日子東征行軍途中發生的一些小事——楊玄感那些表兄弟們都在途中無故失蹤。還有那些軍糧，也是由楊玄感負責押送的，他是故意不發糧食！
想通這些，時間已經不夠了。
奏報上說，虎賁郎將王仲伯、汲郡贊治趙懷義、蒲山公李密也一同反了。
楊廣崩潰了，絕望了，暴怒了：「太變態了，又是姓李的！」
此次起兵，按照事先和李密討論好的方案，楊玄感領兵直逼東都洛陽，然後再攻打長安，攻入長安，他就是皇帝。然而，在舉兵過程當中，李密發現，楊玄感是個腦殘，更加可憐的是，他屬於政治和軍事雙腦殘。李密提議，從側翼對隋軍猛砍兩刀，砍完就跑，順道搶點兒糧食。
楊玄感不同意。
李密提議，應該避免隋軍主力，對其各個擊破。
楊玄感不同意。
硬碰硬，死的就是你。楊玄感陷入了絕境。隋朝大軍攻破楊玄感軍，楊玄感死。
楊玄感死後，參謀李密自然也逃脫不了干係。李密聰明，逃命也是行家，早在隋軍來抓他之前，他就已經打好了褡褳往鄉下逃去。他和其餘六人首先逃到了楊玄感從叔馮翊詢家裡，按照慣例，裝成走親戚的。
一行七人正在認親戚，好統一口徑（你是我大爺，我是你孫子云雲），卻被官軍堵在屋裡，被人包成了餃子。李密疑惑，這是誰告的密？他當然不會知道，楊玄感從叔馮翊也早就成了官府捉拿的對象，所有人都已經張好口袋等他入套呢。
李密一行人被押著向高陽方向去了。
去找楊廣。
半道上，李密掏錢，請信使喝酒。
信使放鬆了看守。
某夜，信使大醉，七人趁機翻牆逃跑。
李密要去找郝孝德，小軍閥。好歹，軍閥不受官府控制，自己那條命也能保全。郝孝德一聽李密來了，忙不迭說：「這傢伙怎麼敢來？隨便打發了個地方，讓他們劈柴去了。」李密心想，也罷，能活下來就已經不錯了。
他不知道的是，郝孝德已經打算餓死他了。劈柴劈到日頭落山，一行人餓得眼都花了，郝孝德連個屁也不放。沒轍了，啃樹皮充饑。李密悲慘地對大傢伙兒說：「事情到了這一步，也不能怨別人，接著逃吧。」
於是，他們四散逃去。
其他人的具體去向不明，反正李密逃到了淮陽。在水咕嚕鄉水咕嚕村，改頭換面，當起了一名落魄的人民教師。他一個人，要在此地忍受幾個月的折磨。哀莫大於心死，李密差點兒就死了。這是一個秋天，露水打濕衣襟，而村落中一片蕭瑟，風光甚煞。回想往事，悲上心頭。於是，這位只能用悲慘來形容的教師作詩道：
金鳳盪初節，玉露凋晚林。
此夕窮途士，空軫鬱陶心。
眺聽良多感，慷慨獨沾襟。
沾襟何所為？悵然懷古意。
秦俗猶未平，漢道將何冀！
樊噲市井徒，蕭何刀筆吏。
一朝時運合，萬古傳名器。
寄言世上雄，虛生真可愧。
誦罷此詩，淚流兩行。我說過，李密是個神奇的人。他作詩的一幕，竟然讓一個書生看到了。這書生姓甚名誰史書無載，但總算幫助李密走向了絕路。聽見這段詩歌之後，書生覺得這個皮膚黑黑的傢伙肯定不是普通人，普通人根本吟不出一首好詩。再瞧一眼，他笑了，這個人，是個通緝犯。
書生懷著無比激動的心情將李密正在本縣某街某巷活動的事情告訴給了太守趙他。趙他聽言，立刻拍板決定派兵捉拿。可李密早就練成了一身的猴精本事，趁人未來之時，一陣狂逃，逃向了妹夫雍