葉邑的長官沈諸梁，人稱葉公，是楚國名將沈尹戌的兒子。他對孔丘的到訪表現出極大的熱情，主動向孔丘問起治理國家的方法。孔丘還是一如既往地矜持，只說了六個字：
「政在來遠附邇。」
也就是說，治理國家的關鍵，在於讓遠方的人投奔，讓近處的人擁護。仔細推敲起來，這話等於沒說，因為「來遠附邇」顯然是一種結果，而不是一種手段。但是葉公很滿意，因為他到葉邑上任以來，發展經濟，興修水利，讓老百姓休養生息，在楚國已經頗有名望。當時南方戰亂延綿，葉邑地處河南，遠離戰亂中心，無形中成為了一片凈土，很多江南一帶的人拖家帶口來投奔他。所謂「來遠附邇」，他都做到了，因此對孔丘那句話很受用。
有一天，葉公和仲由談話，問了仲由一個問題：「您的先生是個什麼樣的人？」仲由一時語塞，無言以對。
孔丘聽說這件事，對仲由說：「你呀，為什麼不對他說『我們的先生是一個學習起來不知疲倦，教育別人從來不感到厭煩，發憤工作忘記了吃飯，常常怡然自樂而忘記了憂愁，渾然不覺得自己已經是個老人家』？」
孔丘沒有在葉邑久留，又回到了蔡國，路上遇到長沮、桀溺兩個人在地里一塊耕作。孔丘派仲由去向他們打聽渡口在哪。長沮沒有答，反問仲由：「坐在車子上的那個人是誰？」
仲由說：「是孔丘。」
長沮說：「是魯國的那個孔丘嗎？」
仲由說：「正是。」
長沮說：「那你還來問什麼路，孔丘無所不知，他自己應該知道渡口在哪。」
桀溺問仲由：「他是孔丘，你又是誰？」
仲由說：「我是孔丘的弟子仲由。」
桀溺一邊勞動一邊說：「動蕩不安的局面走到哪都是一樣的，誰能改變得了？你與其跟著孔丘到處躲避壞人，還不如跟著我們來躲避整個社會呢！」
仲由回來把他聽到的話告訴孔丘，孔丘凄然道：「人怎麼可能和鳥獸同群？如果天下平安有道，我又何必四處奔波去改變它呢？」言下之意是，人是社會的動物，消極避世不是辦法，主動去改變才是正道。本書作者以為，這也是孔丘最可愛的一面，始終保持著熱情去積極地面對這個世界，甚至是帶著一種「知其不可為而為之」的天真去實踐自己的理想。
還有一次，仲由在路上和孔丘他們走散了，遇到一位背著草筐的老人。仲由問他：「請問您見到我的老師孔丘了嗎？」老人說：「四體不勤，五穀不分，誰是你的老師啊？」說完，便拄著拐杖除草。仲由拱著手恭敬地站著。老人留仲由到他家住宿，殺雞、做黃米飯給仲由吃，又叫他兩個兒子出來相見。第二天，仲由趕上孔子，報告了這件事。孔子說：「這是位隱士。」叫仲由返回去再見他。仲由到了那裡，老人卻已經走了。仲由接下來說的一段話，很能反應孔丘的主張：「不做官，是不合義理的。長幼之序不可廢棄，君臣之義又怎麼能不顧呢？他想不玷污自身，卻忽視了君臣間的大倫理。君子出來做官，是為了實行道義。當然，這個年頭，道義不能實行，我是早就知道了的。」
孔丘到蔡國的第三年，吳國出兵伐陳，楚昭王派兵救陳，駐軍於城父。楚昭王聽說孔丘在陳、蔡兩國邊境上，就派人去請孔丘。陳、蔡兩國的大夫們聽到這個消息，立刻湊到一起商議：「孔丘是個能幹的人，批評各國政治總是能擊中要害。這些年來他一直住在我們兩國之間，我們這些人都不在他眼裡。現在楚國這樣的大國都來請他了，如果他受到楚王重用，那我們這些在陳國、蔡國本來能夠說上話的人可就危險了。」於是串通起來，發兵將孔丘一行人圍困在兩國邊境的一片荒郊野地里，使得他們進退不得，糧食也供應不上。學生們都餓得兩眼昏花，躺在地上起不來，唯有孔丘仍然坐在那裡讀詩唱歌撫琴，一副悠然自得的樣子。
仲由心裡很窩火，這都什麼時候了，你還有心思唱歌？故意問孔丘：「君子也會有走投無路的時候嗎？」
孔丘平靜地說：「君子當然也有窮困的時候，但仍然能堅守節操，而小人到了窮困的時候就什麼事都做得出來了。」這句話的原文是：「君子固窮，小人窮斯濫矣。」我們上中學的時候，都聽孔乙己說過前半句，當時只覺得迂腐，現在看起來卻覺得這句話的本義原也不錯。
仲由遭到這樣的批評，立馬老實了，乖乖地坐在一邊。孔丘環視了一周，見到學生個個無精打采，端木賜更是滿臉的不高興。孔丘於是問道：「端木賜，我問你，你認為我是學了很多東西而且能夠牢記不忘的人嗎？」
端木賜說：「是的，難道不是嗎？」
孔丘說：「不是，我只是能用一個基本的原理將所學的東西貫穿起來罷了。」
端木賜聽了，若有所思。
孔丘知道學生們個個都有怨氣，便將仲由叫到身邊，問道：「有一首詩說『匪兕匪虎，率彼曠野（既不是犀牛，又不是老虎，可是整天在曠野里跑來跑去）』。是我追求的理想不對嗎？為什麼我會落到這個地步呢？」
仲由說：「也許我們還沒達到仁的標準，人們對我們不夠信任；也許是我們不夠有智慧，所以人們才處處與我們為難。」仲由說的是實話，這些年來，他們跟著孔丘四處流浪，處處碰壁，沒過一天安穩日子，主要的原因，可不就是孔丘的那一套理論不能被人們接受，甚至讓人產生了抗拒的心理嗎？
孔丘聽了勃然大怒，罵道：「有你這樣說話的嗎？仲由，我告訴你，如果達到仁的標準就能讓別人信任，那伯夷、叔齊還會餓死在首陽山上嗎？如果聖人的智慧必能暢行無阻，那比干還會被商紂王挖心嗎？」
仲由走開後，孔丘又將端木賜叫過來，問了同樣的問題。端木賜說：「這是因為您的目標太遠大了，所以天下沒有哪個國家能夠容納您。老師您能不能將標準降低一點？」端木賜的意思是，如果理想不能實現，那就必須與現實結合，適當地進行妥協。
孔丘說：「端木賜啊，最好的農民能夠把地種好，但是不一定能夠獲得好收成；最好的工匠能夠把物品做得巧奪天工，但是不一定能夠讓買家滿意；君子能夠朝著自己的理想努力，讓學問有條有理，一以貫之，但是不能保證一定能讓世人接受。現在你不是想辦法去實現理想，而是只想著讓世人接受，這樣的志向可不夠遠大！」
後來孔丘又問了顏回同樣的問題。顏回回答：「老師的理想太遠大了，因此天下都容不下。儘管如此，您還是堅持不懈地推行它。不被接受有什麼關係呢？不被接受才更像個君子！一個人修養不夠，是自己的恥辱；修養夠了卻不被接受，那就是當權者的恥辱了。不被接受有什麼關係，不被接受才更像個君子！」
孔丘聽得樂開了花，說：「顏家的小子真是不得了，如果你錢足夠多的話，我情願去給你當管家。」
但是好聽的話不能當飯吃。到了第七天，孔丘也扛不住了，躺在地上奄奄一息。顏回冒著生命危險，偷偷地跑出包圍圈，向當地的村民討了些米回來煮。孔丘聞到飯香，睜開一隻眼睛，只見顏回這傢伙正慌裡慌張地用手在鍋里抓飯吃。他不動聲色，閉上眼睛又睡了一夥兒，顏回過來叫他吃飯。孔丘伸了個懶腰，說：「剛剛我做了一個夢，夢見我的先人，我自己先吃乾淨的飯然後才給他們吃。」
顏回面不改色心不跳，很平靜地說：「是這樣的，剛剛碳灰飄進了鍋里，弄髒了一些米飯，丟掉又不好，我就抓來吃了。」
孔丘嘆息道：「人們都說眼見為實，我現在才知道，眼見不一定為實，應該相信自己的心，但是自己的心也不可以相信。你們要記住，了解一個人本來就不容易啊。」後世很多人認為孔丘這是在自責誤會了顏回，我倒是覺得，他其實也無法肯定顏回是在偷吃還是在幹啥，所以才得出一個「知人難」的結論。
「孔子困於陳蔡之間」，是中國歷史上有名的事件，他和三位學生之間的問答，頗有耶穌登山訓眾的意味，是後世儒家提升自我修養的必修課。
後來孔丘派端木賜跑到郢都求救，楚昭王派兵來迎接孔丘，一行人才得以擺脫困境。
楚昭王見到孔丘，十分高興。兩人會談之後，楚昭王認定孔丘是個不可多得的人才，大筆一揮，打算封給孔丘七百里地，好讓他安心呆在楚國。
七百里地，差不多是一個中等諸侯國的規模了。眼看孔丘就要闊起來，有人從中橫插了一杠。
令尹宜申問楚昭王：「大王派到各國的使者，有像端木賜那樣能說會道、善於辭令的嗎？」
楚昭王說：「沒有。」
「那您的輔臣有像顏回那樣德才兼備的嗎？」
「沒有。」
「您的武將有像仲由那樣勇猛的嗎？」
「這個……也沒有。」
「您的官吏有像宰予那樣能幹的嗎？」
「沒有。」
「您想想看。」宜申說，「楚國的先祖受封