凄絕之戰
常德的地形並不利於守，城前無險可恃，城後就是沅江，一旦失利，連退都沒辦法退，但余程萬的治軍特點和虎賁師的大名，都決定了這將是非同尋常的一戰。
11月23日，中日雙方在常德城北交火。
第七十四軍為戰略軍，經過特種裝備，每師均有迫擊炮營，第五十七師因負守城之責，更配置了軍直屬的炮兵團，有二十四門蘇造山炮，已提前測定好了射擊數據。
在當天的炮戰中，炮兵團首先將對手的炮兵陣地打成了啞巴，隨後向第一一六師團的侵佔部隊發射空炸榴霰彈。
這是一種專炸步兵的特種炮彈，它的彈頭上裝有定時引信，想它什麼時候炸就什麼炸，炸開後猶如天女散花，那殺傷力，準保讓你覺得這輩子都沒這麼爽過。
第一一六師團主力聯隊的大佐聯隊長在炮火中喪生，只得由大隊長代替進行指揮。
僅僅一個照面，聯隊長就送了命，下面的傷亡可想而知，得到戰報後，橫山勇對「虎部隊」的感受又加深了一層。
看來僅僅由一個第一一六師團來負責進攻常德是不夠的，師團即刻上升為軍，半包圍也變成四面合圍。
東西南北四個城門，最重要的是關住南門，那樣就等於斷掉了守軍的退路。在橫山勇看來，那樣的話，「虎部隊」一定會喪失鬥志，不戰而潰。
攻襲南門的是名古屋師團的主力，帶隊指揮官為聯隊長中畑護一大佐。
別看中畑只是一個聯隊長，但他帶兵打仗很有經驗，太平洋戰爭爆發後，東南亞各個師團都指名要他去擔任警備駐防，那就是一種信得過他的表示。
對付「虎部隊」，不下血本不行，所以得用最好的部隊中最能打的良將。
名古屋師團是從南面迂迴過來的，必須北渡沅江才能到達南門。在橫渡之前，中畑決定演一出「渡江偵察記」，偵察一下對岸守軍的防禦部署。
大佐聯隊長沒有敢游過江去，他就是站在江邊舉著望遠鏡望了望，可是他太低估虎賁師官兵的素質了。
整個第七十四軍，包括虎賁師，基層軍官大多是黃埔軍校一畢業就派過來的，即使普通士兵，很多也具有一定的文化水準，並學過地空協同等新戰術。
從鄂西會戰開始，中美空軍在中國戰場上已完全從防禦轉入進攻，不僅能熟練地擊退日本航空隊，而且可以經常性與地面部隊形成配合。
中畑一行人鬼鬼祟祟的身影，被城牆上的觀測哨盡收眼底，後者通過無線電聯絡的方式通知了空軍總部。
常德上空當時正好有中國飛行員駕著戰斧在游弋，收到指令後，立即低空俯衝並進行掃射。
中畑躲閃不及，成了第二個死在常德的聯隊長。
自第三次長沙會戰後，日軍便沒有戰死過聯隊長以上的軍官，可是在常德短短兩天，就一連死了兩個人，猶如被下了詛咒一般。要說那幾天大隊長、中隊長也沒少死，只不過級別上去，就沒人再提他們了。
「聯隊長詛咒」預示著常德會戰將不斷走向殘酷，對作戰雙方都是如此。
11月25日，在名古屋師團從南面渡過沅江後，橫山勇終於對常德實現了四面合圍，並迫使炮彈罄盡的余程萬撤入城內。
此時侵略常德城的日軍從編製上已達到四個師團，四面八方几乎全是擁上來的日本兵，虎賁師是在以一個師敵對方半個軍，可那半個軍卻並不能輕易攻破他們的防線。
在第七十四軍內部，有五十一師善攻、五十七師善守的說法。第五十七師早在上高會戰時就是防守主力，官兵長於構築野戰工事和防禦作戰，能夠做到步步設防，「有一壕守一壕，有一坑守一坑」。
城防一線守不住，就退二線，二線支持不了，再守三線，直至近距離巷戰。
隨著包圍圈越縮越小，虎賁師打通了每條街道上的民房，壘上沙包進行巷戰，房間里所有能找到的東西，甚至日軍屍首都被搬來做成了掩體，當戰鬥緊急時，連送飯上來的炊事兵也自動加入戰團，幫著狂扔手榴彈。
虎賁師據城死戰
橫山勇知道「虎部隊」以頑強著稱，但是也想不到對方一個師就如此難搞，別說切斷後路，就算四面圍困，都不能使其喪失鬥志。
怎麼辦，放毒！
毒氣彈被擲入城內，虎賁師缺乏防毒面具，一個個被嗆得眼淚鼻涕直流，呼吸感到十分困難。
余程萬指揮官兵以濕毛巾捂住口鼻，這是大家通常都會採取的土辦法，但有知識沒知識就是不一樣，除此之外，他還有對付毒氣的辦法。
毒氣比空氣重，只能停留在低洼地帶，余程萬派人將全城木炭都收集起來，在地勢高的地方點火，以煙攻毒，從而將毒氣驅散開來。
很快，毒氣戰又演變成了白刃戰。
在人數相等或處於弱勢的情況下，中國軍隊在拼刺技術方面一般不及日軍，即使第七十四軍也是如此，而這又是需要長時間訓練的，短期內沒有辦法，為彌補這一缺陷，虎賁師特彆強化訓練過十步以內超近距離射擊。
眼看擋不住對方刺刀，一顆子彈過去，便解決了所有問題。
三天之後，常德城內已成屍山血海，這裡成了所有參戰日軍的噩夢，日本戰史稱為「凄絕之戰」。
末路突圍
常德會戰再次驗證了陳誠的觀點，即優秀的戰鬥力，有時能夠挽救戰略和戰術。
橫山勇用兵之詭譎，不僅令孫連仲暈頭轉向，連被日本人稱為「中國最有才能的戰區司令官」的薛岳都差點翻船。
常德會戰初期，孫連仲以為橫山勇是要續攻石牌，薛岳則從以往經驗出發，判斷對方可能是聲東擊西，就像第一次長沙會戰那樣，讓第一〇六師團明著從贛西北發動，主力卻偷偷摸摸地直奔湘北。
直到日軍南下常德，他才和孫連仲一樣猛醒過來，也才匆匆組織兵力援救。
沒有虎賁師，常德一天都堅持不了，兩位早就輸得一乾二淨了，正是虎賁師的浴血堅持，使薛岳和孫連仲有了反敗為勝的可能。
除孫連仲自己調兵遣將外，薛岳連抽四個軍馳援，其中突前的是第十軍。
第十軍是第三次長沙會戰的功臣，也是最有可能率先解常德之圍的勁旅，從薛岳、孫連仲直到余程萬本人，都對其寄望甚大，他們自己也自信心很足，在路上爭分奪秒地進行強行軍。
可惜獨木難以成林，其他那三個軍太慢，一直都跟不上來，導致第十軍孤軍深入，反而落入危險境地。
橫山勇通過空中偵察，發現有援軍直奔常德以南而來，趕快命令名古屋第三師團和第六十八師團前去堵擊。
由於急著救援，第十軍沒有辦法做到隱蔽行軍，其前進方向和路線都被日機偵知，導致經過叢林時被日軍伏擊，師長孫明瑾陣亡，其他各師也有較大傷亡。
此時李玉堂已晉陞，第十軍新任軍長是方先覺。在遇到這種極端困難的意外情況時，他仍保持了清醒頭腦，不肯與堵擊日軍過多糾纏，而是不顧一切地撕破防線，向常德以南強行推進。
只是在受到重創的情況下，這支足以繼第七十四軍於後的部隊再無能力進入常德，小股先頭部隊就算到了沅江岸邊，也只能在山中鳴槍為號，聊以聲援而已。
儘管擋住了第十軍，但橫山勇的苦惱有多無少。
由於遇到虎賁師，他苦心孤詣設計的戰略戰術已然大為貶值，整支大部隊都被牽制和吸引在常德，使得中國軍隊得以從外圍進行包抄，戰局變得相當被動。
常德城裡的第五十七師其實已經基本打光，原有八千之眾，到此時，師部人員、傷兵加上炮兵團余部，僅有幾百人，且被圍得水泄不通，但這幾百人仍然十分頑強，連炮兵都在掩埋山炮後，做好了肉搏拼刺的準備。
橫山勇多次派飛機往城裡扔勸降書，但均被撕得粉碎，而侵入城內的日軍卻死傷累累，連第一一六師團的代理聯隊長都負了重傷。
真是騎虎難下。
幾百人，即算鋼鐵所鑄，也有熔化的時候，可問題是已沒有多少時間了，而且捨命相拼的這幾百人，你必然還要拿接近數字去相抵。
原先橫山勇對常德來個四面合圍，也有想完全消滅第五十七師的念頭——能成建制抹掉「虎部隊」的主力，功勞不見得就比侵佔常德差，可他如今已「勇」不到這種程度了。
11月28日，橫山勇命令讓出南門一側，那樣子已經十分可憐——把常德城讓我使使好不好，不然我沒法對上面交代啊。
常德城內早成廢墟，橫山勇急頭賴臉地要侵佔這座空城，還就是要有所「交代」。
退路奇蹟般地自己跳了出來，可余程萬並不能想走就走，因為他沒有接到撤退命令。
12月2日，常德城內的守軍越打越少，且糧彈兩缺，完全依賴空投維持，而包圍圈卻越縮越小，其所能控制的空間只剩百餘平方米。