孫中山決定聯俄聯共，派蔣介石去蘇聯考察。在莫斯科時，蔣介石讀到一份共產國際關於國民黨的文件，立即說到：「我太絕望了！看看它都說了些什麼？這麼忽視一個友好的黨，它怎麼能成為世界革命的中心呢？」
蔣介石寫道：「……我比以前任何時候都確信蘇聯政治體制是獨裁和恐怖主義的統治工具，它與以三民主義為基礎的國民黨的政治體制完全不同……」。
許崇智戰敗後，率其餘部逃到福建。1922年10月13日，他佔領了福州，孫中山立即給予嘉獎，並任命他為總司令，蔣介石為參謀長。
由於其他部隊的配合，這支忠誠的軍隊於11月15日進抵廣州，陳炯明不得不躲藏起來。幾個星期後，形勢變得明朗化了。1923年1月21日，孫中山返回廣州，又恢複了他的軍政府。
反覆無常的蔣介石總是要有命令或召喚才回到孫的身邊。
在重新收復廣東前，他又借故跑到上海。於是，孫中山又給他寫了封信，此信是所有信中最嚴厲的一封，對蔣進行了批評和勸告。
蔣介石回到廣州，孫中山剛恢複軍政府，蔣介石又請假去上海醫治眼病。那時，他的確患了眼疾，儘管不清楚到底是什麼病。
上海這個港口城市，自有它的迷人之處，一直吸引著蔣介石，蔣介石參加革命的引導人陳其美，曾帶他去過黑勢力「青幫」的地盤，那條街到處都是妓院。
在那裡，蔣介石遇到一個妓女陳潔如，被她迷住了。蔣介石不久便與陳潔如結了婚，並居住在一起，直到後來蔣與宋美齡結婚，蔣與陳的這段浪漫婚姻才告結束。
在北伐期間，陳潔如在蔣的生活中的某些方面扮演了日後宋美齡在蔣的生涯中扮演的角色。陳潔如容貌嬌艷，且知書達禮，蔣的朋友和部下都十分尊重她。
「青幫」成了蔣的保護人。
1927年秋，臭名昭著的「青幫」頭子杜月笙資助陳潔如去美國。陳潔如在美安頓下來後，進入紐約哥倫比亞大學學習，獲得了博士學位。之後，她前往西海岸，在舊金山附近買了一幢房子居住下來。
1967年她寫完她的自傳，交給紐約的一個出版商出版，但是台灣當局不惜巨款買下了該書的版權，使其出版計畫夭折。
陳潔如得到這筆錢後，十分富有，她移居香港，直到1971年去世。她的骨灰運回了加利福尼亞，並埋葬在那裡。
那時，蔣除了眼疾外，其他一些事情也將他留在了上海，直到4月20日，他才返回廣州。然後，他立即投入了與那裡的叛軍的戰鬥，這段時期，局勢一片混亂，進攻與反擊、忠誠與背叛、好運與惡運、敵對與競爭，錯綜複雜，變幻莫測。
但有一件事是確定無疑的，那就是孫中山的權力越來越不穩定了。
正是在這段時間裡，孫中山決定聯合新的盟友——莫斯科新政權領導人，以改變他的運氣。
1918年7月4日，蘇維埃政權剛成立不久，蘇俄外交人民委員契切林宣布，蘇俄單方面廢除歷代沙皇與中國及以中國為代價而與日本和其他國家簽訂的協議和不平等條約。除了1919年7月25日的宣告外，蘇俄又於1920年9月27日發表第二次對華宣言，並正式通知了北京政府。
這一系列友好的聲明受到廣大中國人民的歡迎。最初，蘇俄並不重視孫中山和他的國民黨，只把它看作南方的一個小集團。蘇俄頻頻向北洋政府提出各種建議，但是在西方列強和日本控制下的各屆北洋政府均加以拒絕，於是，蘇聯人決定發展與國民黨的關係。與此同時，孫中山意識到他的權力基礎很不牢固，指望西方列強是不可能的，於是決定響應蘇聯人的建議。
蘇聯的利益並不一定都要由蘇聯人來代表。1919年列寧建立共產國際，以把革命推向世界各個角落。
第一個派往中國的共產國際代表是斯內弗利特，化名為馬林，他以旅遊者的身份於1921年春來到中國，並前往廣西會見了孫中山，這次見面，孫中山給馬林留下了深刻的印象，使馬林認識到國民黨是中國民族主義的主要代表。
1922年1月，廣州和香港爆發了海員大罷工，馬林發現國民黨很好地組織了這次新型的中國工人運動。
回到莫斯科後，馬林建議中國共產黨應加入國民黨，以期從內部控制它。這一建議與十月革命後派往中國的另一個蘇聯代表的報告內容完全相反，該報告贊成與北方軍閥發展關係。
1922年8月,馬林與孫中山在上海再次舉行會談。馬林建議孫中山吸收共產黨的群眾宣傳和群眾組織等經驗；而蔣介石則總是主張採取軍事行動。看來，孫中山採納了馬林的全部建議。
那麼，中國共產黨的情況如何呢？中國共產黨的創始人都不懂俄語，也沒有人在蘇聯接受過馬克思列寧主義的教育，列寧領導的共產國際在中國共產黨的創建活動中起了重要作用。
事實上，正是馬林和共產國際的另一代表魏金斯基，把各地分散的馬克思主義小組召集到一起，於1921年7月1日舉行了中國共產黨第一次全國代表大會，從而標誌著共產黨的成立。
馬林和魏金斯基都出席了會議。12個中國共產黨代表參加了這次會議，其中有毛澤東。
但是，中國共產主義思想的真正締造者陳獨秀和李大釗未出席，陳獨秀當選為第一位總書記，但不久他就脫離了中共。
後來李大釗被北京軍閥殺害。12個代表中至少有6個脫離了共產黨，正是由於這個原因導致了馬林仕途受阻。
最初，中共弱小并力量單薄，基本為共產國際所控制。
1922年8月，馬林在與孫中山第二次會晤後，正式建議中共黨員應加入國民黨。儘管中共黨內存在強烈的反對意見，但這一建議還是執行了。孫中山表示歡迎共產黨員以個人身份參加國民黨。
「媒」已作成，就差舉行婚禮正式結婚了。莫斯科派了一位有經驗的外交官——原駐柏林大使越飛來完成這一使命。
1922年8月，越飛來到中國，在與北京政府建立關係的努力又一次受挫後，他前往上海與孫中山進行會談。
1923年1月26日，雙方發表了《孫越公報》，雙方表示中國目前還不具備實現共產主義或蘇聯模式的社會制度的條件；當前的首要問題是實現國家的統一和獨立。公報再一次宣布蘇聯放棄在中國的任何特權，但仍保留中東鐵路——這條鐵路是俄國人1917年得到的。
孫中山和越飛之間達成一個默契，那就是蘇聯共產黨將按照共產主義路線改組國民黨。1923年10月6日，蘇聯政治局委派能幹的鮑羅廷來進行這項工作。正象這一時期的許多俄國革命者一樣，鮑羅廷用了假身份，他是個猶太人，出生於立陶宛。
1924年1月，國民黨第一次全國代表大會在廣州召開，完成了改組任務，從此，國民黨決定每兩年召開一次全國代表大會，半年開一次執行委員會會議；另外，設立一個小規模的常務委員會，由五至九人組成，這相當於標準的共產黨政治局。
這一系列措施使共產黨獲益匪淺，儘管它的人數仍然很少，但它開始在人數眾多的國民黨內部發揮作用了。
上述這一切，正是蔣在下一個階段的活動的歷史背景。
孫中山已決定聯俄聯共，他計畫派他的部下去蘇聯考察並向他彙報，他選中了蔣介石。
1923年8月5日，蔣在上海與馬林商談了出訪安排。9月2日，蔣由三個助手陪同，抵達莫斯科。他在蘇聯的大部分時間都呆在首都莫斯科。11月29日他們離開了蘇聯，並於12月15日回到上海。
蔣介石一行是前去考察蘇聯革命成功後的黨的體制以及政治和軍事組織狀況。
有關蔣的傳記里說，蔣對他在蘇聯親眼目睹的蘇聯革命非常失望和不滿。在他自己的文章里，他解釋了其原因。在共產國際的執行委員會裡，蔣介石表示了對革命的信心，他認為以孫中山的三民主義為思想基礎的中國革命運動，將在兩三年內取得成功。他宣稱共產國際並不了解中國革命的性質，建議共產國際多派些人去考察。
在莫斯科時，他讀到一份共產國際關於國民黨的文件，立即說到：「我大絕望了！看看它都說了些什麼？這麼忽視一個友好的黨，它怎麼能成為世界革命的中心呢？」
蔣介石一行參觀了彼得格勒的海軍研究所和其他一些軍事學校，並在克倫斯塔參觀了海軍基地。沒有人談論兩年前在這兒發生的一次叛變。但從當地人和海軍人員的態度來看，這一事件已留下了深深的痕迹。
他們會晤了一些部長及一些地方官員並參加了莫斯科蘇維埃全體代表大會。蔣寫道：
「我很快就察覺出蘇聯社會各部門及蘇聯共產黨內存在的公開的和秘密的激烈鬥爭。我比以往任何時候都確信蘇聯政治體制是獨裁和恐怖主義的統治工具，它與以三民主