兩天之內，他們就划出了長湖，來到了奔流河，這時已經可以看見孤山陰沉地聳立在眼前，水流十分強勁，他們的速度也相當的緩慢。到了第三天快結束的時候，他們在河西邊靠岸了，準備繼續行程，馬匹也在此地攜帶著必要的補給品和他們會合。他們盡其所能的將補給品打包，交給小馬運送，其他多餘的物資，則是搭了個帳棚謹慎收藏起來。在這麼靠近孤山的地方，鎮上的人類都不願意久留。
「在歌曲實現之前我們都不敢！」他們說。在這種荒涼的地方，他們還是比較相信惡龍的傳說，索林相對的就沒有那麼強的說服力了。事實上，他們的補給物資根本不需要有人看守，因為附近毫無人煙。最後，他們的隨從就分別從陸路和水路離開了他們，即使是漸暗的夜色也無法阻止他們的歸心。
一行人度過了孤獨、寒冷的一夜，士氣也跟著低落下來。第二天，他們再度出發，巴林和比爾博走在最後面，每個人都牽著一匹負責駝運沉重行李的小馬。其他人則是在前面開路，因為這一帶根本沒有任何的道路。他們向西北前進，稍稍離開奔流河，越來越靠近孤山的其中一個支脈。
此行相當累人，他們也不敢貿然交談或是輕舉妄動。沒有笑語、沒有歌曲，在這一片靜默中，古代歌曲所激起的雄心壯志也慢慢地冷卻了。他們知道旅程的終點已經快到了，而這可能是非常恐怖的終點。眼前的大地變得越來越荒涼，索林告訴他們，這裡曾經一度是個翠綠、生機盎然的地方。這裡草木不生，不管是灌木或是喬木都無法在此地存活，唯一留下的只有斷折焦黑的樹樁，述說著許久以前的美景。他們已經來到了惡龍所造成的荒廢之地，此時又正好是萬物凋落的季節。
他們一路上毫不受阻礙地來到了山腳下，除了惡龍所造成死氣沉沉的大地之外，也沒有任何它的蹤跡。孤山陰沉地矗立著，看來比以往更高大、更驚人。他們在南方支脈的西邊紮營，支脈的盡頭是個叫作烏丘的地方，這裡有座古老的瞭望塔，但眾人不敢冒險攀登，因為這會暴露他們的行蹤。
他們開始於孤山西邊搜索一切希望所寄的密門之前，索林派人出去偵察正門所在的南邊，他選了巴林、奇力和菲力，比爾博也跟著一起去了。他們一路走到灰色沉寂的鳥丘之下，奔流河在那裡繞了個大圈，穿過河谷鎮，繼續往長湖流去。河水十分的湍急喧鬧，河岸邊光禿禿的，只有許多高聳的陡峭岩石俯瞰著河流。穿過這白沫四濺的激流，他們看見在山脈陰影底下的山谷，其中有著許多古代房屋、高樓和城牆的廢墟。
「這就是谷地的河谷鎮遺迹，」巴林說：「在警鐘響起的時候，這裡是一片滿山遍野的翠綠，鎮上十分繁榮。」當他描述著這一切的時候，看起來十分的傷悲，神情凝重。當年他和索林一起目睹惡龍降臨的慘劇。
他們不敢繼續沿著河往大門走，但他們走到了南方支脈的邊緣；最後，一行人躲在岩石後面，可以清楚地看見兩座支脈之間黑沉沉的洞穴入口。奔流河的河水從中流出，同時，還有蒸氣和黑煙裊裊往外飄。除了蒸氣和水流之外，沒有任何移動的事物，唯一打斷這不祥景象的是來回飛翔的烏鴉，唯一破壞這靜默的，則是流水撞擊岩石的聲音和鳥兒的沙啞鳴叫聲。巴林打了個寒顫。
「我們趕快回頭吧！」他說：「我們在這邊也沒有什麼用！我不喜歡這些黑鳥，他們看起來像是邪惡的間諜。」
「那麼，從黑煙看來，惡龍似乎還活在山脈底下。」哈比人說。
「這可不是什麼鐵證哪，」巴林說：「不過，我也認為你是對的；它可能暫時離開了，或者是躲在山邊偷看著。反正不管怎麼樣，它的門內都一定會冒出這種黑煙和蒸氣，我想裡面的大廳一定也充滿了它的臭氣。」
在這種悶悶不樂的狀況下，他們一路被烏鴉的聲音緊追不捨，疲憊地回到了營區。在六月，他們還是愛隆居所的座上賓，到了深秋，那時的景象卻彷佛是多年以前的舊事了。他們孤立無援地身處在荒野中，雖然這是他們最後一段旅程，但看起來與終點的距離卻是如此遙遠，大夥的士氣頓時跌落到谷底。
相當意外的是，巴金斯先生的心情卻比其他人好多了。他經常會向索林借來地圖，思索著關於上面的符文和愛隆所說的月之文字所記載的謎團。是在他的堅持下，矮人們才開始冒險搜索西坡，找尋密門。他們那時已經把營地搬到了一個狹長的山谷中，這裡遠比南方的河谷要狹窄多了，整個地區都深陷在山脈的包圍之中，兩條支脈從這裡伸出，往西延伸插入平原中。惡龍的足跡在這裡更為少見，甚至還有一些青草可以供小馬嚼食。這個營地整天都在懸崖陰影籠罩之下，只有太陽西下的時候才會被陽光所照亮；他們就從這裡一次又一次地結隊搜尋山邊。如果地圖是正確的，在山谷出口處的懸崖上，一定就是那密門的所在位置。日復一日，他們還是空手而回，毫無進展。
最後，他們卻意外地發現了目標。菲力、奇力和比爾博有一天從山谷那邊回來，在南邊試圖越過一堆碎石；大概在中午的時候，比爾博在繞過一座看起來像孤柱的巨岩時，發現了有一道往上的簡陋階梯。他和矮人們興奮地往上走，又再找到了一條狹窄小道的痕迹；由於年久失修，他們一路上找找停停，最後終於來到了南方支脈的邊緣，轉上了另一個更狹窄的山脊。他們往下看去，發現自己正在谷口的懸崖頂端，正好俯瞰著自己的營地。他們小心翼翼地靠著右邊的山壁，一個接一個往前走，最後山壁消失，他們才來到一個遍地青草，鴉雀無聲的山坳。由於這個山坳的入口高高在上，因此從底下根本完全看不見，從更遠的地方看起來也只會像是一個黑暗的裂隙。這不是洞穴，是個露天的空間，但在它的另外一邊則是一面山壁，在靠近地面之處看來十分平整光滑，似乎經過巧匠之手，但上面卻沒有其他雕琢的痕迹。那裡也沒有任何門柱、門樞或是鑰匙孔、門把的裝置，但他們很肯定這次終於找到了入口。
他們敲打著山壁、又推又拉，試著讓它移動，念誦著片段的開門咒語；一切卻毫無變化。最後，他們才精疲力竭地坐在草地上休息，在天色漸暗的時候只好打道回府。
當天晚上大家都很興奮，到了早上，全部的人都做好了再度遷移的準備，只有波佛和龐伯被留在營區，看管小馬和眾人帶來的補給品。其他的人則是沿著山谷往上走，順著新發現的小徑來到那狹窄的山脊。由於這裡的地形極為險峻，一邊是一百五十尺的峭壁，在這山脊上他們根本無法攜帶任何的背包；但，他們帶了相當長度的安全繩綁在腰際，最後安全地來到了山坳。
他們在那邊搭了第三個營地，利用繩子從底下將需要的補給品拉上來。他們可以用同樣的方法將力氣比較大的矮人（像是奇力）送下去，了解底下的狀況，或者是分擔下面的守衛工作，波佛則是被拉到上面的營地。不管是用繩子或是爬山，龐伯都不願意爬上來。「我太胖了，不適合進行這種飛檐走壁的工作，」他說：「我會頭暉，然後就會絆到自己的鬍子，然後你們又會變成只有十三個人了。這些打了很多結的繩子也太細，不適合讓我來用。」他運氣不錯，等下你們就會知道，這其實還是撐得住他的重量。
在此同時，有些人已經開始摸索這塊空地，發現有條小徑通往更高的山區；但他們不敢再往更高的地方走，就算去了那邊也沒有多大的用處。在這塊高地上萬籟俱寂，鳥雀也跟著沉默，只有風吹過山隙的聲音。他們壓低聲音說話，不敢大聲交談，因為危機似乎潛伏在每一個角落。其他忙著檢查密門的人一點進展也沒有。他們太過急迫，根本忘記了符文或是月之文字的記載，只是在那塊平滑的山壁上不停地推敲。大夥從長湖鎮帶來了各式各樣的工具，一開始他們先試著利用這些東西，但不是握把斷折，就是鋼鐵的尖端像是鉛一樣的扭曲變形。很明顯的，採礦工具並不足以對付封印密門的魔法，而且，他們也開始對這裡的回聲感到十分擔心。
比爾博坐在門口，覺得十分孤單和疲倦。當然，這裡並沒有什麼台階或是門檻之類的東西，只是他們都習慣把山壁和山坳入口之間的草地叫作「門口」。當他們第一次拜訪比爾博的時候，還記得他叫他們在想到好點子之前可以先去門口坐坐，因此，他們就打趣的將這裡改了個名字。他們的確在這邊沉思了很長時間，或是漫無目的四處亂跑，大夥的心情越來越低落。
當他們發現小徑的時候，士氣的確有所提升，但現在又跌落到谷底了。不過，他們依舊不肯輕易放棄。哈比人也不再興緻勃勃，他經常會什麼事也不做，就是靠著山壁，俯瞰著幽暗密林，望著遠方的天空。有時，他會覺得自己可以看見遙遠的迷霧山脈。如果矮人們問他在幹什麼，他會回答：
「你們說坐在門口想辦法和進到洞穴裡面是我的工作，因此我正坐在這裡想辦法！」不過，恐怕在他腦中的並非是眼前的工作，而是在地平線彼端的西方大陸，以及那座小丘和在其下的洞穴。
在草地的正中央有一塊很大的黑色