之後，聰慧的埃蘭迪爾成了西瑞安河口附近一切百姓的領導者；他娶了美麗的愛爾溫為妻，她為他生了愛隆與愛洛斯，這兩個孩子被眾人稱為半精靈。埃蘭迪爾的心卻始終停不下來，他在中土大陸沿岸的航行已經無法舒緩他心中的躁動了。有兩件事一直盤桓在他心裡，這當中還摻雜了他對廣闊海洋的渴望：他想要揚帆遠揚，出去尋找一去不返的圖爾和伊綴爾；他還想或許他能找到那終極之岸，在他死前將精靈與人類的處境送達西方維拉的面前，也許他們會因此受到感動，憐憫中土大陸的悲傷。
埃蘭迪爾與造船者瑟丹建立了極好的友誼，瑟丹與他那些逃過貝松巴及伊格拉瑞斯特海港的戰爭掠奪的百姓，如今居住在巴拉爾島上。在瑟丹的幫助下，埃蘭迪爾建造了威基洛特-加龍省，「浪花」，歌謠中最美麗的一艘船；金色的船槳，白色的船身，木料來自寧白希爾的樺樹林，它的大帆宛如銀白的月亮。在中敘述了許多它在大海上以及杳無人跡之地的冒險，它曾航行在眾海之間，在無數島嶼上登岸。但是愛爾溫並未與他同行，她悲傷地坐在西瑞安河口等候他。
埃蘭迪爾始終沒有找到圖爾與伊綴爾，他的航行也從未抵達維林諾的海岸，總是一次又一次被陰影與魔法擊退，被狂風驅逐；直到他開始想念愛爾溫，他才轉頭回航，朝貝爾蘭的海岸前進。那時，突然有一股恐懼落到他心上，他的心催促他加快速度，偏偏，之前與他迎面相抗阻擋他的風，現在又不如他所期盼地快快吹送他的帆。
愛爾溫持有精靈寶鑽住在西瑞安河口的消息第一次傳到梅斯羅斯那裡時，他沒有採取任何行動，因他深為毀滅多瑞亞斯之事感到後悔。然而隨著時間過去，他們尚未實踐誓言的認知開始不斷折磨他和他弟弟，於是，他們從各自漂流狩獵的情況中回頭聚集在一起，然後送信到河口港，一方面宣布他們的友善之意，一方面堅持取回他們的所有物。但是愛爾溫與西瑞安的百姓不肯交出寶石，因它是貝倫所贏得又是露西安所配戴過的，何況俊美的迪歐為它喪失了性命；尤其不該的是，對方是趁他們的領袖航海末歸時前來強行索取。在他們看來，精靈寶鑽有醫治他們、為他們的家室與船隻帶來祝福的功效。於是，最後一次，也是最殘暴的一次，精靈殘殺精靈的事件還是發生了；這是那則受咒詛之誓約所達成的第三樁大惡事。
費諾尚存的兒子們突然來到貢多林與多瑞亞斯殘存流亡的百姓中，除滅他們。在打鬥中，有些百姓避在一旁採取中立的態度，有少數貴族背叛投向費諾眾子，卻被支持愛爾溫的百姓所殺（臣屬殺害自己的主人，這樣的悲劇是那段日子中艾爾達族內心的悲傷與混亂所導致的）；梅斯羅斯和梅格洛爾贏得了那天的攻擊，但是他們也成了費諾七子中僅存的兩人，安羅德和安瑞斯都在攻擊中被殺了。瑟丹和最高君王吉爾加拉德領著船隊趕來援助西瑞安的精靈，卻到得太遲，愛爾溫不見了，她的兩個兒子也不見了。剩下少數末在攻擊中喪命的精靈都投靠了吉爾加拉德，隨他乘船去了巴拉爾島；他們說愛隆與愛洛斯遭到了俘虜，愛爾溫胸前戴著精靈寶鑽投海消失。
就這樣，梅斯羅斯和梅格洛爾依舊沒有得到寶石；但是寶石也末失落。烏歐牟自大浪中捧起愛爾溫，將她化為一隻白色的大海鳥，當她在波濤上飛翔找尋她摯愛的埃蘭迪爾時，精靈寶鑽在她胸口閃爍如明星。在一個夜裡，當埃蘭迪爾在船上掌舵時，看見她猶如明月下一朵迅速飄動的白雲，又如大海上一顆軌道奇特的星星，又像暴風翅膀上一抹蒼白的火焰，飛快朝他衝來。歌謠中說，她從半空中跌落在威基洛特-加龍省的甲板上，暈了過去，因為她飛得太急，幾乎斷了氣；埃蘭迪爾將她捧起抱在懷中。第二天早晨，當他睜開雙眼時，驚訝地發現他妻子躺在他身旁，正在熟睡，她的秀髮散落在他臉上。
對於西瑞安河口港遭到攻擊毀滅，以及兩個孩子被擄，埃蘭迪爾與愛爾溫極其悲傷，他們非常害怕孩子會慘遭殺害；不過這事並末發生。因為梅格洛爾憐憫愛隆與愛洛斯，相當疼惜他們，很少人會想到，愛在他們彼此間增長；另一方面，梅格洛爾內心對那則可怕誓言所帶來的重擔，愈來愈感到疲憊與厭惡。
如今埃蘭迪爾看出中土大陸是全然無望了，在絕望中，他再次轉向，不返航了；他要帶著愛爾溫一同再次尋找維林諾。現在他幾乎無時不刻都站在威基洛特-加龍省的船首，精靈寶鑽就綁在他額上；當他們愈靠近西方，它的光芒就愈燦爛輝煌。根據智者所言，正是因為聖寶石的力量，他們終於來到了那片除了帖勒瑞族之外從無任何船隻到過的海域；他們來到了魔法島嶼，逃過了其中的迷咒；他們來到了陰影海域，通過了它的陰影；他們看見了孤獨的伊瑞西亞島，卻不敢多加逗留；到最後，他們將錨拋在艾爾達瑪海灣。帖勒瑞族精靈看見有船自東方航行而來，無不驚訝萬分，他們遠遠瞪視著精靈寶鑽的光芒，那真是太燦爛奪目了。於是，埃蘭迪爾，活人中的第一位，在不死之地登岸了。他在那裡對愛爾溫，以及三名陪伴他一同航行過所有海域的水手：法拉薩爾、伊瑞隆特和艾仁第爾告別。他說：「由此開始，我當一人獨自前去，以免你們都落在維拉的震怒之下。為了兩支親族的緣故，我願意獨自去冒這個險。」
但是愛爾溫說：「如此一來，你我的路就永遠分開了；然而不論你要冒多大的危險，我都必與你同去。」於是她從船上跳下海灘，踏著白色的泡沫朝他奔去。但是埃蘭迪爾很悲傷，他害怕西方眾主宰的憤怒會落在所有膽敢踏上阿門洲之人身上。他們在海岸上向三位同行的友伴揮手告別，而他們也從此再沒見過踏上海岸的兩人。
隨後，埃蘭迪爾對愛爾溫說：「你在此等我；只有一個人可以把信息帶去，而那是我的命運。」於是他獨自向內陸走去，進入了卡拉克雅，但周遭是如此寂靜，不見任何一人。一切正如多年前魔苟斯與昂哥立安闖入時一樣，埃蘭迪爾在一場盛大的節慶中來到，幾乎所有的精靈都去了維利瑪，或聚集在泰尼魁提爾山上曼威的廳堂中，只剩下少數幾名留守在提理安的城牆上。
因此，有人遠遠就看到他走過來，並且身上散發出極大的光芒；他們立刻趕往維利瑪去通報此事。然而埃蘭迪爾爬上了翠綠的圖納山丘，發現空無一人，於是他走進提理安城中寬闊的街道，同樣每一條街道都是空蕩蕩的；他的心情沉重起來，擔心邪惡是否也已經侵入到「蒙福之地」了。他走在毫無人跡的提理安城裡，發現沾在他衣服與鞋子上的塵埃是鑽石的塵層，當他沿著白色的階梯一路往上爬，他周身都是亮晶晶的。他大聲用精靈以及人類的各種語言呼喊，卻沒有半個人回答他。到最後，他只好往回走，要回海邊去。不過，就在他踏上通往海岸的路時，有人站在山丘上大聲喊他的名字，說：「你好，埃蘭迪爾，最著名的水手，在眾人未查之際來到，在渴望中衝破絕望來到!你好，埃蘭迪爾，身負日月上升之前的光芒!壯麗的大地兒女啊，猶如黑暗之中的明星，日落時分的寶石，光輝燦爛的黎明!」
那宏亮的聲音是出自曼威的傳令官伊昂威，他自維利瑪趕來，召喚埃蘭迪爾前去見阿爾達的主宰。於是埃蘭迪爾踏入了維林諾，來到了維利瑪的殿堂，從此再未涉足凡人之地。眾維拉聚集商議，他們也將烏歐牟自深海中召來；埃蘭迪爾站在他們的面前，傳達了兩支親族的口信。他為諾多族懇求原諒，求諸神憐憫他們無法言喻的悲傷，願諸神對人類與精靈伸出慈悲之手，在他們的需要上加以援助。他的祈求得到了應允。
精靈之間流傳說，當埃蘭迪爾離去找尋他的妻子愛爾溫後，曼督斯開口論及他的命運；曼督斯說：「凡人活著涉足不死之地，豈還容他活著不死？」但是烏歐牟說：「他生來正為達成此事。請告訴我：埃蘭迪爾究竟是人類哈多家族的圖爾之子，還是精靈的芬威家族，特剛的女兒伊綴爾之子？」對此曼督斯回答說：「等同諾多之命運，他們任性剛愎踏上流亡之路，永遠不得歸返此地。」
當眾神都說完了，曼威下了判決，他說：「在這件事上，命運的判決在我。埃蘭迪爾涉險，為的是他對兩支親族的愛，因此他不當有性命之危，他妻子愛爾溫也不當受懲，因她是為愛他而涉入險境；但是他們將不容再踏上彼岸，置身精靈或人類當中。我對他們的裁決如下：埃蘭迪爾與愛爾溫，以及他們的兒子，都個別得以自由選擇他們的命運，他們選擇歸屬哪支親族，就在那支親族的命運之下受裁決。」
當埃蘭迪爾走了許久都不見返回，愛爾溫開始孤單害怕起來；她獨自沿著海岸行走，來到了澳闊隆迪附近，那裡停放著許多帖勒瑞的船隊。帖勒瑞精靈待她十分友善，他們聽她述說多瑞亞斯與貢多林的故事，以及貝爾蘭的悲傷事迹，無不充滿了同情與驚奇。埃蘭迪爾在天鵝港前找到了她。不過沒多久，他們就一同被召喚前往維林諾；在那裡，大君王向他們宣布裁決。
於是埃蘭迪爾對愛爾溫說：「你先選吧，如今我對世界感到十分疲倦。」因為露西安的緣故，愛爾溫選