進步的速度一直取決于衡量進步的時間起點。美國本土上的多數波多黎各成年人在這裡仍然是第一代。從歷史的角度來衡量，在這麼短的時間內能像波多黎各人取得這麼快的進步的種族，在美國實在沒有幾個。
波多黎各人既是新的美國人，又是老的美國人。19世紀末期以來，波多黎各就是美國的一部分，波多黎各人生來就是美國人，然而許多遷居到美國本土的波多黎各人卻發現，美國社會與他們是格格不入的。他們多數被劃歸為白人，但在居住方面卻與黑人一樣是被隔離的，並且收入和職業也與黑人十分相似。波多黎各人也重複那些首先遷到紐約和其他東部城市的種族的老一套模式。然而他們又是新的遷徙模式的開創者。他們是首次乘飛機而來的遷徙者，他們又是膚色混雜的遷徙者，是在一整套福利國家設施全部建立起來之後到達的首批遷徙者。
由於美西戰爭，波多黎各首次在1898年成了美國的一部分。自1917年起，波多黎各人一生下來就是法定的美國公民，但是他們所處的文化環境，卻依然反映出西班牙自哥倫布發現新大陸以來在該地統治400年的印跡。雖然波多黎各島屬於美國的一部分已有近百年的歷史，其人民卻一直繁衍生息在與美國分離的狀況中，距本土的佛羅里達州有1000英里之遙，距大多數波多黎各人前來定居的紐約甚至更遠。儘管已有好幾代都算美國人，但波多黎各人在文化移入方面仍趕不上別的一些從更遠的地方遷居美國的種族（例如日本人），並且在某些方面與其他美國人的種族差別更為懸殊。
如何衡量波多黎各人的進步速度，取決於進步從何時算起——可以從哥倫布發現該島時算起，也可以從被美國兼并時算起，還可以從航空時代使他們能夠大批遷徙到美國本土的時候算起。這在很大程度上還取決於被考慮的是哪一部分波多黎各人——是那些仍然留居在島上的波多黎各人呢，還是那些（如此處討論的）作為美國種族巨型百衲衣一部分而生活在本土上的波多黎各人？
波多黎各
波多黎各是巴哈馬以南幾百英里處的一個熱帶島嶼，處於加勒比海一片巨大島嶼即所謂大安的列斯群島的最東端。靠近其西邊的是伊斯帕尼奧拉諸島（包括海地和多明尼加），再往西就是古巴和牙買加。波多黎各東西約100英里，南北約35里。該島距美國本土反倒較遠，而更加靠近南美洲。它位於委內瑞拉的加拉加斯以北550英里，邁阿密以南1050英里。
波多黎各島具有繁茂的熱帶植被，低矮的山巒，溫和的氣候，但可通航的河流很少，並周期性地受到毀壞性颶風的襲擊。颶風一詞就源出波多黎各。哥倫布第二次美洲航行發現波多黎各時，島上住著40000名秉性平和的印第安人。
雖然哥倫布在1493年就宣布該島為西班牙佔有，但直到1508年當西班牙人在龐斯·德·利昂的率領下返回波多黎各後，才在這裡建立了第一個殖民地。島上原有的土著印第安人由此淪為奴隸，被驅趕到農場和金礦去做工。許多人死於勞累過度和營養不良，或死於從西班牙人那裡傳染來的疾病，因為對於這些疾病，印第安人體內尚未形成免疫力。1511年爆發的一次印第安人造反被鎮壓下去，有6000名印第安人遭到屠殺。另有許多印第安人逃避到山區或逃亡到鄰近的島嶼。其後非洲黑奴就被運來代替他們。非洲黑奴又帶來了流行性天花，導致尚存在的印第安人又有1/3的人送命，從而使土著居民減少到4000人，即相當於原有人口的1/10。
波多黎各人是混血種族，具有西班牙人、非洲人和印第安人的血統。來到波多黎各的西班牙婦女極少，所以在好幾個世紀之前，這裡的種族混交和異族通婚的現象就很普遍。但是，波多黎各是加勒比海白人人口大大超過黑人和印第安人人口的為數不多的幾個島嶼之一。這裡的奴隸人數從未超過全島總人口的10%。在1880年，波多黎各島上有150000人，其中半數是西班牙人，30%是混血，其餘是黑人；黑人半數是奴隸，半數是自由人。上層的波多黎各人世世代代一向以身為白人並保持白人血統而感到自豪。然而在波多黎各，種族意識從未達到美國那種程度，膚色也向來是社會等級的若干指標之一罷了。
波多黎各是作為一個黃金產地而最早使西班牙人垂涎三尺的，但在金礦很快被淘盡之後，該島就成為甘蔗產地，並且是西班牙人警戒他們在這一地區其他領地的前哨堡壘。作為西班牙的一個殖民地，波多黎各由西班牙任命的政府實行絕對專制統治，並只准許與西班牙進行貿易往來。
波多黎各渴望更大自由和自治的情緒在1810年開始表現出來，其時波多黎各在西班牙的第一位代表對西班牙阻止該島與其他國家進行貿易的政策進行了辯駁。在1815年，西班牙國王費迪南德七世敕令波多黎各開放與其他國家的貿易往來。1868年發生的武裝起義和1887年舉行的和平示威皆流產，但都成為波多黎各進一步尋求自治道路上的里程碑。1897年，波多黎各終於被西班牙賦予地方自治的權力。不過，從這時算起到美西戰爭後該島變為美國殖民地，中間僅有一年的時間。
美國對波多黎各的行政管轄，首先採取了軍政府的形式。在其對該島的兩年治理中，軍政府建立起學校、公路、鐵路、醫院和衛生設施。在1900年，美國國會在該島確立了文官控制。總督、內閣和波多黎各立法機構兩院當中的一院由美國總統任命。波多黎各人選舉立法機構的另一院以及一位駐首都專員，該專員將在華盛頓代表該島利益，在國會有發言權但無表決權。波多黎各人還免於在美國納稅。
第一位波多黎各駐首都華盛頓的專員路易斯·穆尼奧斯·里維拉，為獲取該島更多的自治權作了堅持不懈的努力。國會乃於1917年通過一項法案，核准波多黎各人為美國公民，並讓他們對當地立法機構的兩院享有選舉權——這是波多黎各自從變為西方世界一部分以來享有的最高程度的自治。
1900～1925年，波多黎各的蔗糖產量隨著人口的增長而飛速提高。在西班牙統治下的最後10年里，該島共產57000噸糖。而在美國治下的第一個10年里，糖產量幾乎提高了4倍，在嗣後30年間，又進一步增加了4倍多。波多黎各1900年的人口為100萬，到1925年就增加到200萬，從而使這個一度人煙稀少的島嶼變成了世界上人口密度最高的地區之一。
波多黎各爭取最大的自治權的政治鬥爭，在該島第一任駐首都專員之子路易斯·穆尼奧斯·馬林的領導下繼續進行著。在1947年，波多黎各人獲得選舉自己總督的權利。路易斯·穆尼奧斯·馬林旋於1948年成為該島第一位選任總督。1952年，波多黎各人獲得了制定自己憲法的權利。
伴隨著爭取走向地方自治的政治努力，出現了爭取成為美國一個州及至直接成為一個獨立國家的嘗試。並非所有爭取這兩個目標的人——特別是那些想獨立建國的人——都採取和平手段。1952年波多黎各的民族主義者試圖刺殺杜魯門總統，另外一些波多黎各民族主義分子在國會眾議院走廊開槍，射傷了好幾位眾議員。但是1967年在波多黎各舉行公民投票時，支持獨立建國的人尚不到1%。多數波多黎各人（60%）投票贊成繼續以聯邦地位（包括免稅）留在美國，贊成變為美國一個州的人佔39%。
在政治上實現自治之前，波多黎各的經濟發展已起步，在新總督制訂的計畫之下，發展速度進一步加快。波多黎各人的家庭收入在1940～1966年增加6倍。同期島上的汽車數量增加10倍以上。1898年美國接管時，波多黎各人的平均壽命是32歲，到1972年，他們的平均壽命幾乎翻了一番，達到70歲出頭。
波多黎各獲得上述發展之後，島上的生活水準與美國本土的生活水準仍差一大截。其失業率比起本土來長期居高不下，這部分是由於核定最低工資額機構把持在美國本土經濟利益集團（工會和業主）的手裡，這些利益集團有權將波多黎各勞動力的價格控制在一定的水平，以降低島上的人與他們進行競爭的能力。
波多黎各人向美國本土遷徙，開始很慢。在1910年，居住在美國本土上的波多黎各人尚不足2000人。及至20世紀30年代，乘船來美國的路費開銷，在數額上超出普通波多黎各人全年的收入。但到1930年，居住在本土的波多黎各人還是達到了53000人，是此前10年的7倍多。他們大多寓居紐約市，此種模式在這之後持續了好幾十年。
波多黎各人向本土大批遷徙，始於第二次世界大戰之後，因為這時飛機票價已經下降，勞動人民都可以付得起。僅在1945年就湧進13000人，1946年人數又增加了3倍以上。無疑，這當中有一部分人早就急著要搬到本土，只是因為「二戰」時潛艇的戰事阻礙了客輪通航而只好望洋興嘆。在這之後的幾年當中，