新加坡島東西寬42公里，南北長22公里，總面積約360平方公里。公元14世紀，蘇門答臘的室利佛逝王子在這裡看到了一頭怪獸，當地人告知為獅子，因此後來在這裡建成的新加坡市也被稱為獅城。最南部的新加坡市裡居住著島上的大部分居民。除了那裡之外，島上還有一些人煙稀少的零星村鎮，剩下的就是大片的橡膠林和鬱鬱蔥蔥的熱帶叢林。這裡風光旖旎，景色迷人，成為西方殖民者休閑娛樂的最佳場所。香港和馬來亞已經淪陷，新加坡已成為大英帝國能否保衛其殖民帝國不受侵犯的象徵和考驗場所。
新加坡與馬來半島之間隔著1000餘米寬的柔佛海峽，連接兩岸的長堤已經被英國人提前炸毀，為的是將前來進攻的日本人堵在海峽的那一面。但是誰都清楚，窄窄的水道根本擋不住對新加坡志在必得的日本人。這個美麗的小島即將遭受炮火的洗禮，新加坡人已經大難臨頭。
1942年1月31日上午10時，山下在位於居鑾的司令部召開了關於新加坡作戰的專題會議。進攻新加坡的作戰計畫並不是按照以往慣例由大本營事先制訂，而是參謀本部只提出一個大綱，具體作戰方案由第二十五軍司令部根據戰場情況自行制定。山下決定，2月8日24時向新加坡島發起登陸作戰，命令各部隊以此為最後期限抓緊進行攻擊前的各項準備。之後數天內，火車和3000輛卡車晝夜不停地往前線運送大炮、彈藥和補給物資，這其中大部分汽車和物資都拜海峽對岸的英軍所賜。
由於戰況進展順利，原來配屬給第二十五軍的第五十六師團繼續在本土待命。在馬來半島的最南端，準備參加新加坡作戰的第五、第十八、近衛等3個師團全部到位。此時集結在北岸的日軍部隊有：步兵27個大隊，炮兵14個大隊共有火炮168門，加上其餘小型火炮總計440門，3個坦克聯隊，20個工兵中隊，合計總兵力5萬多人。
儘管新加坡島面積不大，但是攻擊方向也必須分清主次。深諳兵法的山下決定實施聲東擊西之策，以第五、第十八師團為主力在石堤西面即新加坡的西北岸悄悄實行登陸，同時以近衛師團在石堤東面大張旗鼓地製造登陸假象，迷惑對岸的英軍。
為了隱藏真正的作戰意圖，山下特彆強調各項準備工作要絕對保密。為了防止當地居民中可能暗藏有英軍的姦細，日軍下令將柔佛海峽北岸20公里內的居民全部驅走。除了在此集結部署440門大炮並備足了彈藥之外，數百條可以摺疊的小船和登陸艇也利用夜幕保護悄悄運來，藏匿在距離海岸不到兩公里的密林里。
所有參戰部隊嚴禁在白天大規模移動。因預定渡海登陸時間是深夜，因此規定在攻擊之前所有人晚上不能使用電筒。山下命令各聯隊長抽出一切時間去背記新加坡的地圖。各師團的籌備工作也是八仙過海各顯神通。第五和第十八師團擔負的是主攻任務，必須想方設法隱匿行蹤。第十八師團木庭的第五十五聯隊每頓飯都在離前線8公里以外的隱秘地方做好，然後再由炊事班運到前方來。那須義雄大佐的第五十六聯隊集結地已經離河岸足足有10公里，但仍在後移4公里的一個山坳里燒飯，以防止做飯升起的炊煙被英軍發現。再有，為了搬運彈藥、資材的便利，道路嚴格實施單向通行，就連高級軍官的汽車也禁止U字形轉彎。一次那須聯隊長一不小心超過了應該轉向的交叉點，也不得不迂迴8公里才回到聯隊部。
與那兩個師團儘可能隱匿行蹤相反，近衛師團則在石堤東面大張旗鼓地進行戰備活動。岩畔豪雄的第五聯隊動員了40輛空卡車，在夜間頻繁地活動于海岸一帶，在前往海岸邊時故意打開車前大燈且吵嚷鳴笛，返回時則關燈悄聲行駛，一夜之間這樣的行動要反覆很多次，偽裝成大部隊在新加坡東北岸對面不斷集結的假象。早晚間還在橡膠林里升起幾百條炊煙，好像有好多人吃飯的樣子。山下還特地給近衛師團司令部調運了幾部大功率電台，發報員的任務就是頻繁地發送假電報，來往穿梭的密集電文使得英國人相信，日軍的大官兒肯定就在這裡。
眼下山下也面臨著新的困難。因為馬來亞之戰進展太過順利，加上與南方軍司令部鬧出了不少矛盾，寺內一紙電文就調走了之前擔負空中支援的第三飛行集團超過三分之二的戰機，還美其名曰要去支援剛剛開始的蘇門答臘島作戰。官大一級壓死人，寺內這一釜底抽薪的做法讓山下怒不可遏卻也無可奈何。他對西貢和東京上級的懷疑已經到了近乎偏執的地步，東京甚至有傳聞有人要暗殺他。山下認為，寺內調走航空兵主力是故意刁難，他在日記中如此寫道：「在日本的高官顯要中，一個可信賴的也沒有，這真是罪過。寺內這小子在西貢養尊處優，就知道吃喝玩樂下圍棋。」
現在用於支援進攻新加坡作戰的飛機只剩下108架轟炸機、40架戰鬥機、14架偵察機，共計162架。好在英軍的戰機幾乎消耗殆盡，倒不用擔心制空權問題，但是在配合陸軍地面進攻上仍稍顯不足。
在新加坡，英軍原來的防禦完全是針對來自海上進攻的。海岸炮大部分只能對付來自海上的敵人，僅有極少數可做大角度的旋轉射擊。其背後的陸上防禦設施是開戰後才臨時構築的。本來以為日軍穿越馬來半島的1100公里的叢林至少需要一年以上的時間，沒想到人家不到兩個月就過來了。即將受到攻擊的前線並沒有永久性的防禦工事，那些短期內匆忙構築的工事其堅固程度可想而知。況且守軍多是從馬來亞戰場潰散下來的敗軍，大多萎靡不振、士氣低落。
連日來的驚恐和焦慮使得珀西瓦爾司令官更加消瘦了，一個接一個的失利電報使他眼窩深陷，面容憔悴，在司令部里來回踱步的中將不停地提醒自己「鎮靜，鎮靜」。他手下的兵力並不弱，人員總計有85000人。除去15000人的非戰鬥人員，還有70000人可用於保衛新加坡的作戰。用70000名兵力對付50000名來犯的日本人，加上自己是主場作戰，日軍還必須渡海實施登陸，可以說英軍是居於絕對優勢。英軍的各型火炮超過了600門，對比日軍的440門也佔據上風。島上糧食彈藥儲備充足，足夠打一場大型的會戰。但是作為一個純粹的悲觀主義者，帕西瓦爾眼中全是敵軍的優勢和自己的短板，他缺乏守住新加坡的決心和信心。在他的眼中，他的那些士兵士氣低落，訓練不足，無制空、制海權。一想起這些，中將就會連連搖頭，倍感沮喪。
說到底以多防少的英軍缺乏的不是兵力而是鬥志。帕西瓦爾也清楚，當務之急是讓所有官兵都振作起來，才能看到勝利的希望。於是他再次發出了試圖振奮人心的公告：「我們的任務是守住新加坡這座堡壘，直至援軍到來，而援軍肯定是會來到的。」說到這裡，連他本人都覺得有些蒼白無力。但已經到了這步田地，他又能做些什麼呢？
連丘吉爾也對守住新加坡失去了信心，唯一的問題是能守多久。倫敦早在1月21日就電示珀西瓦爾：「萬一情況極度惡化，你應該保證，任何可能對敵軍有用之物，絕不可在全面焦土政策中有所遺漏。」丘吉爾還沒有最後死心，1月31日，他再次向新加坡發出指示：「最好的辦法，是用彈藥向敵人射擊，撤出是絕不容許的。萬不得已要撤退，這樣做總要兩三天。向敵人開火把彈藥花光，這是在要塞即將陷落時早已規定的、當然的做法。如果要塞能保衛得好，到了最後我們只會感到軍火的缺乏，不會有大堆彈藥遺留下來。」——還沒打起來呢，已經在考慮後事了。
雖然形勢不妙，但是該吹的牛還是要吹。「比聖誕節布丁里的葡萄乾還要多的大炮，一定能守住新加坡」，一家澳大利亞報紙如此生動地形容道，藉此來打消殖民者的顧慮。由於深信帕西瓦爾有足夠的軍隊和物資來抵抗日軍的進攻，托馬斯總督也發表聲明，新加坡之戰將要書寫「大英帝國歷史上最為光輝的一頁」。
托馬斯和帕西瓦爾擔心馬來半島的實情會引起市民恐慌，在隱瞞戰況的同時，一直試圖用豐富的生活物資和精神享受來掩蓋前線潰敗的事實。從表面看，新加坡依然平靜如初。電影院、跳舞廳、餐廳到處客滿，英國國內早已不容易見到的肉、奶油在這裡仍然堆在食品店裡敞開供應。一般情況下西餐廳每周要有兩天的「禁葷日」，但新加坡人並沒有把狩獵來的肉和雞肉歸於「肉」類，因此每天照樣有很多人在胡吃海喝。日軍到達海峽對岸的消息引起了搶購潮，不少人開始囤積食品和水。中國人的商店非常機警地關門了，歐洲人的商店依然燈火輝煌，想藉機擴大銷售額。店主一再向顧客強調，「本店有足夠的貨源」。事實上的確如此，幾輪搶購風也沒見商店裡的貨物減少。市民懸著的心又放了下來，看來離日本人的到來還早著呢！
平民依然在阻撓戰備工作，他們堅決要求軍隊出具「主管當局」允許在高爾夫球場上挖掘戰壕或砍伐棕櫚樹的書面許可方可動工，只是在樟宜海軍基地里那些造價高昂的新建設施開始被炸毀的時候，百姓們才意識到迫在眉睫的危險。日軍