日軍南方作戰的終極目標是荷屬東印度，就是今天的印度尼西亞，那裡有他們迫切需要的戰略資源石油。但是要想順利攻佔這一地區，必須克服兩大障礙。一個是位於中國南海東側美國人管理下的菲律賓，一個是位於西側的英國人的殖民地新加坡和馬來亞。只有佔領上述地區，才算真正打開了通向荷屬東印度的通道，也才能將掠奪來的資源安全地運回國內。對於日軍來說，左右開弓攻下馬來亞和菲律賓不但必要，而且時間也越快越好。若時間拖得過長，就會給荷蘭人從容部署防禦留下足夠的準備時間。
素有「獅城」之稱的新加坡位於馬來半島最南端，扼馬六甲海峽之咽喉，是海上航船出入太平洋和印度洋的重要門戶，自古以來就是海上交通和貿易的要地。自從1819年英國殖民主義開拓者斯坦福·萊佛士爵士以65萬英鎊的價格從柔佛蘇丹那裡得到新加坡的永久租借權之後，這塊原來的蠻荒之地就成為大英帝國遠東最重要的殖民地。當時，島上僅有150多名土著居民。1869年，蘇伊士運河通航之後，新加坡港口停泊的船隻急劇增加，貿易活動更加繁忙，其戰略地位也越加突出。到了20世紀中葉，經過百餘年建設的新加坡已經成為英國所有殖民地中最具經濟和戰略價值的地區，被丘吉爾譽為「東方直布羅陀」。
站在新加坡島北岸隔海眺望，窄窄的柔佛海峽對岸，就是戰略地位同樣重要的馬來半島。馬來半島東臨中國南海和太平洋，北鄰泰國，西接孟加拉灣和印度洋，西南與荷屬東印度群島的蘇門答臘島隔海相望，是南下荷屬東印度、北上緬甸和印度的跳板。馬來半島和新加坡種植有大量的橡膠樹，使該地區成為世界最主要的橡膠產區。這裡還有重要的戰略物資錫，年產量超過全球一半以上，被稱為英國在東南亞的「聚寶盆」。馬來亞先後被葡萄牙和荷蘭控制，19世紀初，這裡和新加坡一樣淪為大英帝國的殖民地。
到了太平洋戰爭爆發之前的1941年，稱雄世界四百年之久的日不落帝國日漸衰落，對保護那些廣袤的海外殖民地漸漸力不從心。雖然歐洲已是戰火紛飛，英倫三島也時刻面臨著強敵入侵的危險，但遠東的屬地新加坡仍然安睡在馬六甲海峽的寧靜之中。一個不爭的事實是，大英帝國已無更多餘力顧及這塊重要的屬地了。
早在「一戰」之後的1919年，日德蘭海戰的英雄、皇家海軍司令約翰·傑里科上將就高瞻遠矚地提出，未來的遠東隱藏著巨大的危機。這一危機來自野心勃勃的日本人，未來總有一天，他們會試圖橫掃東南亞和西太平洋。唯一可以採取的辦法就是，將新加坡打造成堅不可摧的海上堡壘。對傑里科的提議，海軍大臣戴維·貝蒂上將深表贊同。海軍部迅速向政府提交了相關的建設計畫。1921年，大英帝國防務委員會做出決定，將新加坡打造成皇家海軍遠東最大的海軍基地。
但政府對這一計畫顯然不感興趣，其核心問題就是沒錢。「一戰」耗去了大英帝國過多的精氣神，導致這一計畫一再拖延，甚至擱置。英國高層對於未來是否會與日本發生戰爭表示懷疑。丘吉爾甚至認為，在他的有生之年，日本人根本不會和英國人作戰。直到1931年九一八事變之後，英國人才真切感受到來自日本人的威脅，開始著力將新加坡打造成真正的「東方直布羅陀」。
新問題馬上出現。20世紀30年代發生了波及全球的經濟危機，使得正在艱難復甦的大英帝國再次元氣大傷，缺乏必要的資金投入，導致新加坡的基地建設堪憂。要說真沒錢也不準確，超過2000個的網球場、馬球場、板球場和賽馬場遍及小小新加坡島的各個角落，沒有錢那是絕對建不起來的。不過能到那裡享受的，也只有為數不多的白人殖民者。有著「花園城市」之稱的新加坡已經成為西方殖民者的美麗天堂。
整個20世紀30年代，由於歷屆政府多次削減防務開支預算，新加坡的基地建設工程是建了又停，停了又建。一直到1938年2月，花費6000萬英鎊巨資打造的樟宜海軍基地才勉強完工。新加坡遂與直布羅陀、珍珠港、馬爾他並稱為世界四大要塞。海軍軍港落成時，英、美均派出大型戰列艦參加了隆重的慶祝儀式，以對日本不斷顯露的南進姿態進行威懾。但那些戰列艦來亮亮相就走了。當樟宜海軍基地巨大的船塢真正迎來屬於自己的第一艘戰列艦時，已經到了戰爭即將爆發的1941年。
海軍基地建成之後，延伸的兵營開始進駐一批批的海軍官兵，大型儲油庫里也裝滿了燃油——這裡是有油沒艦，而日本人是有艦缺油。基地後面的高地上，築起了擁有5門380毫米巨炮的大型炮台，竭力彰顯帝國的強大力量。然而沒有皇家海軍的艦隊，這裡只不過是一座無人防守的堡壘而已。令人啼笑皆非的是，因為片面認為入侵者只能來自海上，所以那些強大的岸防炮群只能指向大海。那些愚蠢的設計者認為，在淺淺的柔佛海峽對面根本不需要設防，馬來半島上千公里的茂密叢林所形成的天然屏障是任何人都「難以逾越的」。
後來在回憶錄中，丘吉爾形象地記述當聽到新加坡要塞岸防炮竟然無法掉轉炮口朝向北方陸地時的詫異心情：「在我的頭腦中，認為新加坡不可能沒有對陸防禦，就像一艘戰艦在下水時不可能沒有艦底一樣。」說得真好，這句話足以說明，丘吉爾能夠獲得諾貝爾文學獎絕非浪得虛名。
早在1937年，就有人提醒英國三軍參謀長聯席會議，新加坡很容易遭受來自馬來亞方向的陸上攻擊。那年秋天，他們收到了馬來亞陸軍司令威廉·多比少將令人不安的報告。經過縝密的調查研究，多比和他已經在馬來亞待了6年的參謀長阿瑟·帕西瓦爾上校得出結論：柔佛海峽對面的馬來亞叢林「大部分地方並不是不可逾越的」。如果日本人像預料中那樣佔有泰國，他們將有足夠時間從那裡南下，從陸上進攻新加坡。這就意味著如果英國打算守住「東方直布羅陀」，必須守住叢林密布的馬來半島。
倫敦對來自東方的提醒一直置若罔聞。丘吉爾和他的同伴錯誤地認為，自己原來的徒弟，那些天生羅圈腿、近視眼的矮子一定不敢對新加坡和馬來亞下手，這種觀點來自那種莫名其妙的種族優越感。日本迅速崛起的過程值得商榷，在那個過程中，他們戰勝的大清和沙俄都是已經沒落的王朝，日本能夠獲得的每一場勝利都是因為對手太弱。就戰役和戰術之道而言，之前日本在中國的種種行為不僅給自己帶來了一系列麻煩，也同樣影響了英美等國。面對毫無先進武器、戰鬥力低下的中國軍隊，日本人費盡九牛二虎之力，用了4年多也沒能徹底征服，就清楚地說明了一切問題。
因此，對於馬來亞守軍關於加強該地區防禦的建議，倫敦高層的答覆是：「鑒於日本搶灘登陸的能力，普遍認為，在他們是否具備與歐洲軍隊和轟炸機相抗衡的能力這一點上，仍然存在疑問。」倫敦認為，日本人一旦離開灘頭就會困難重重，他們根本無法穿過馬來半島到達新加坡。不光是下邊那些幕僚，丘吉爾也持同樣的觀點。老丘添油加醋地說：「當侵略者千里迢迢遠離家鄉來到沼澤和叢林地帶，他們的境況將是絕望的。」
不管是丘吉爾和他的那些高級顧問，還是羅斯福與他的眾多幕僚，在一點上大家觀點驚人一致：那就是即使最好戰的日本軍國主義分子，也不會莽撞到竟敢與英國和美國同時開戰的地步。大家普遍認為，只要喊喊增防馬來亞、新加坡或者菲律賓的口號，那些「黃皮猴子」就會覺得侵略無望，徹底打消開戰的念頭。
賣嘴歸賣嘴，必要的面子活還是要做做的。保衛一個海上要塞的最佳途徑，是在那裡駐紮一支強大的艦隊，將所有試圖入侵者消滅於海上。早在1937年5月，大英帝國就對那些東方的自治領，包括印度、新加坡、澳大利亞、紐西蘭等做出承諾，向遠東派遣一支實力強大的艦隊。短短一年多，1938年11月，新任海軍大臣斯坦爾普提出，「這一承諾應該予以修正」。1939年2月，英國外交部要求派遣艦隊到遠東為外交事務提供後盾，海軍部當即予以回絕。此時法國也向英國施壓，表示「如果英國艦隊駛往遠東，法國將撒手不管中歐和東歐的抵抗」。1939年3月，英參謀長委員會在一份備忘錄中要求，「英國派往遠東的艦隊的規模，應視我們的資源和歐洲的形勢而定」。英國防務委員會對此予以接受，並於6月做出決定：「鑒於許多易變因素，在當前不可能估計在反對日本的敵對行動爆發後，可能被派往遠東艦隊的規模，也不能明確它可能被派出的時間。」這實際上等於批准了新海軍戰略的優先次序：德國第一，地中海第二，遠東第三。
形勢很快就發生了新的變化。歐戰之前，英國海軍戰略有兩個基本點，那就是法國的支持和義大利的中立。現在法國敗亡，義大利參戰，使得這兩個基本點完全喪失。到了1941年，歐洲大戰已搞得英國焦頭爛額。現在皇家海軍必須為了帝國的生存而戰，最新銳的戰艦必須留下來守衛英吉利海峽和大西洋的航運，預防德國對英