12月23日，對於那些守衛威克島的人們來說，註定將終生難忘。凌晨1時，皮爾島北面的水天相接處，忽然閃起了一連串「鮮艷而不規則」的閃光。一切跡象表明，出現在那裡的絕不可能只有一條船，而是一支龐大的艦隊：鬼子來了！
12月22日22時，梶岡率領的登陸船隊已經行駛到威克島以南50公里的海面上。氣候一如既往地惡劣，星光雖多，月影卻無，猛烈的颶風以每秒13米的速度掠過海面，讓梶岡意識到此次登陸仍將會兇險異常。由於有了第一次失敗的痛苦經歷，這次日軍明顯老實了許多，整個艦隊以8節的速度緩緩地向威克島靠近。除了登陸船隊的艦隻，在威克島以東100公里的海面上，五藤存知指揮的4艘重巡洋艦在負責警戒，準備隨時截擊來自珍珠港的美軍增援部隊。在西北方向400公里，山口多聞的「飛龍」號、「蒼龍」號航母早已蓄勢待發，艦載機已經做好了天亮之後直接進行攻擊的所有準備。對於坎寧安和德弗羅來說，援軍已註定不會到來，威克島守軍已瀕臨絕境。
黎明前的黑暗中，日軍逐漸靠近了威克島。梶岡小心地將主力艦停在島上岸炮射程之外的海面上，用登陸艇和巡邏艇渡運舞鶴特別陸戰隊的1500名官兵上岸。此時海上不但巨浪滔天，還下起了瓢潑大雨。凌晨2時，登陸的日軍官兵開始從距離岸邊3000～4000米的運輸艦向登陸駁船換乘。他們將在伸手不見五指的夜晚摸向威克島和威爾克斯島南岸。2時40分，在威克島機場南面，兩艘哨戒艇突然右轉直衝向岸邊的礁石，登陸部隊開始乘突擊舟和巡邏艇迎著洶湧的波濤強行登陸。
日軍新一輪的猛烈進攻開始了。坎寧安中校後來如此描寫當時的情形，「在極為混亂的氣氛中，只有一點是顯而易見的，那就是入侵者在數量上處於壓倒的優勢地位」。
僅僅半小時之內，就有1000名日軍海軍陸戰隊員潮水般衝上海灘。突然，一顆紅色信號彈從威爾克斯島的海灘上升起，劃破了黑暗的夜空。威克島海軍陸戰隊的炮兵連開始向日軍的登陸點開炮了。日本戰艦也隨即開火，使得暗夜中的這場煙火表演更加眼花繚亂。「那景色太美了，簡直不像是戰場」，「夕張」號輕巡洋艦上一名日本戰地記者感慨地寫道。片刻之間，威爾克斯島上的探照燈也亮了，光束一下子罩住了剛剛登上海岸的100名日軍。所有機槍都噴出了火舌，打得登陸日軍像被收割麥子一樣倒下。此時是威克島時間12月23日2時45分，威克島第二次攻防戰終於打響！
在暗夜中，在第一次攻防戰中大顯神威的127毫米岸防炮失去了應有的威力。雖然日軍第三十二號、第三十三號哨戒艇在黑暗中躲開了岸炮火力強行沖灘成功，但美軍76毫米炮的第一次射擊就準確命中了第三十二號艇的艦橋。2名水兵被當場炸死，包括艇長在內的5人受傷，隨後又有14發炮彈打在第三十三號艇的艇身和上層建築上，引發的熊熊大火照亮了整個海灘。波音德克斯特少尉組織了3名戰友結成兩隊，奮勇地衝上海灘將手榴彈投擲到敵人的船艙里。他的這一瘋狂舉動被同事形容成「要麼是臭蟲一樣的瘋子，要麼就是最勇敢的活人」。
戰鬥進行得異常慘烈。在威爾克斯島上，韋斯利·普拉特上尉指揮70多名海軍陸戰隊員成功地將一艘日艦擊中起火，並用步槍和手榴彈頻頻對登陸的日軍敢死隊進行反擊。經過4個小時的肉搏戰，高野中隊長帶領的100名日軍敢死隊員全軍覆沒，除了2名士兵重傷被俘，無一生還。美軍的代價僅僅是9名陸戰隊員和2名平民戰死，4名陸戰隊員和1名平民負傷。普拉特上尉立即組織起新的防禦，等待日軍更猛烈的進攻。由於美軍的通信網路已被徹底破壞，普拉特上尉無法將圍殲敵軍的信息告訴德弗羅少校。所以在坎寧安中校命令他們投降時，威爾克斯島的防禦依然是堅固的。日軍小山海軍大佐後來在提及威爾克斯島的戰鬥時含蓄地說：「整體上，那一部分的戰鬥我們沒有取勝。」
在威克島上，中隊長內田均一同樣在進攻普特南少校把守的防線時被打死，其餘日軍也受阻於美軍的機槍陣地之前。
在一號營地不遠處的76毫米炮陣地上，普特南少校率領戰鬥機第二一一中隊的倖存者仍然在浴血奮戰，他們已經被不斷登陸的日軍從側翼包抄。美軍幾次實施營救均告失敗。黎明時分，之前在空戰中擊落多架敵機，後來在追擊中擊沉「如月」號驅逐艦的埃爾羅德上尉——他被大家親昵地稱為「錘擊手漢克」——被一名在76毫米炮下裝死的日本兵打死，年僅36歲。這一小塊陣地很快也失守了。
憑其擊沉日軍驅逐艦的戰功以及英勇的戰鬥精神，埃爾羅德在戰後的1946年11月8日被美國海軍陸戰隊追授海軍上校軍銜，同時成為「二戰」中第一位死後被追認榮譽勳章的海軍軍官。美國總統哈里·杜魯門在為他頒發象徵最高榮譽的美國國會勳章時說：「12月9日到12日，面對數量上占絕對優勢的敵方轟炸機與艦艇，埃爾羅德上尉擊落了22架敵機中的2架，從極低的高度不斷向敵艦近距離掃射並投彈，成功地對一艘日本主力艦造成了致命損害，使其成為史上第一艘被戰鬥機投放的小磅數炸彈擊沉的大型戰艦。」今天，通往美國海軍陸戰隊軍官學校的一條主幹道被命名為「埃爾羅德路」，美國海軍「佩里級」護衛艦中的一艘也被命名為「埃爾羅德」號。他的骨灰被安葬在相當於中國八寶山革命公墓的美國阿靈頓國家公墓之中。
隨著黎明到來，威克島的形勢變得愈發嚴峻。3個島上的美軍加起來不超過500人，而此時登陸日軍遠遠超過1000人。就威克島而言，這裡的美軍只有201人，還有大約100人守在炮位上不能移動，另外有15人負責高射機槍和探照燈。也就是說，美軍約85人要對付已經登陸的近1000名日軍。這85人中，機槍手也超過了一半，能夠拿起步槍進行反擊的士兵只剩下40人，完全處於被動挨打的不利境地。已經登陸並站穩了腳跟的日軍在已攻佔的陣地上插起了太陽旗，以免遭到己方艦炮的誤擊。德弗羅少校放眼望去，插膏藥旗的地方越來越多，並且都在不斷靠近。
清晨5時，守軍總部的旗杆被日軍炮火打斷。星條旗很快在一座被打壞了的水塔上再次升起。在威爾克斯島上，星條旗也同樣在迎風飄揚。天色漸亮之後，在四周的海面上，威克島的保衛者看到了極其恐怖的一幕，強大的日本海軍已經把他們團團包圍了。有人數出敵艦足足有16艘，但也有人數出了27艘。
此時，從400公里之外航母上起飛的艦載機黃蜂般呼嘯著飛臨了威克島上空，對島上美軍的殘存陣地進行狂轟濫炸。此時，美軍的高射炮陣地大多已經被日軍佔領，使得飛機的進攻變得更加肆無忌憚。日機按照預先分配的目標分成了幾群，不間斷地對登陸和地面戰鬥提供空中支援。只要美軍的陣地一暴露，就會立即招致日機一窩蜂攻擊。島上再沒有「野貓」戰鬥機起飛迎戰了，普特南少校此刻正率領著倖存的飛行員和地勤人員同陸戰隊官兵並肩戰鬥。
到7時30分，仍在拚死抵抗的海軍陸戰隊員已漸漸不支，日本人的子彈已經打到了德弗羅少校的指揮所。威爾克斯島在幾個小時前一陣密集的槍聲之後陷入沉寂，坎寧安中校並不知道那裡的敵軍已被全殲，他認為該島已經落入日軍之手。作為島上的最高指揮官，坎寧安知道威克島面臨著無可挽回的結局。守島將士或許能夠從白天堅持到夜晚，一旦夜幕降臨，他們的防線肯定會被日軍攻破。島上還有許多手無寸鐵的建築工人和平民百姓，戰鬥持續下去，最後的結果無異於一場屠殺。此時德弗羅少校向他彙報了島上的嚴峻形勢，並問他是否會有援軍到來，坎寧安的回答是「不」。在同德弗羅少校協商後，坎寧安痛苦地授權這位陸戰隊少校向日軍投降。
德弗羅請示坎寧安，是否可以通過無線電試著和日軍聯繫，坎寧安同意了。恰好此時陸戰隊炮手約翰·哈馬斯進入了德弗羅的地堡，通報外面戰鬥的進展情況，並詢問下一步的作戰命令。德弗羅回答說：「太晚了約翰，坎寧安指揮官命令我們投降。準備一面白旗，傳達停火的命令。」於是，哈馬斯從指揮部里走出來大聲喊道：「少校的命令，要我們投降，德弗羅少校的命令。」
聽到喊聲的德弗羅馬上衝到門口，對著哈馬斯大聲喊道：「見鬼，這不是我的命令！」
早上8時，水塔頂部豎起了一面用白色床單做成的旗子。唐納·馬利克中士找到一根舊拖把棍，在上邊拴上了一塊白布。8時30分，德弗羅少校手舉拖把棍走出了彈痕累累的指揮所，去向附近一名日本軍官投降。這個還算和善的日本軍官遞給他一支煙，還用流利的英語告訴德弗羅，他曾經參加過1939年的舊金山博覽會。
下達投降命令之後，坎寧安中校回到了自己的平房，洗把臉，刮凈鬍子，換上整潔的藍制服，乘皮卡車重新回到現場。投降事宜就交給坎寧安來處理了。德弗羅和馬利克兩人則在一名手