1941年12月8日凌晨，在內地與香港分界線的大陸一側，伊東武夫少將率領的步兵第二二九聯隊、第二三〇聯隊和炮兵第三十八聯隊，已借著漆黑的夜色秘密潛入深圳附近一片片茂密的芭蕉林里。
收到第二十五軍山下奉文發來的馬來亞登陸作戰已經打響的電報後，凌晨3時40分，大本營陸軍部向第二十三軍發來了「花開、花開」的暗語電報，酒井隆立即回覆：「『鷹』命令已經發出。」
凌晨4時，隨著酒井隆一聲令下，日軍炮兵開始猛烈轟擊英軍的前沿陣地。短暫的炮火準備之後，日軍9個步兵大隊爭先恐後地躍出戰壕，開始向邊境線上的英軍陣地發起衝鋒，其前鋒兩個大隊與第一道防線上的守軍迅速接火。奇怪的是，邊防線上竟然並無多少英軍，且一觸即潰。日軍先頭部隊千餘人在一個半小時之內就衝過了東南側的鐵舟橋。到上午9時，步兵第二二九聯隊已經在沙頭角西側突破邊界向前突進。據當地居民講，防守的英印部隊已經向九龍方向退卻。日軍幾乎不費吹灰之力就越過了邊界。雙方交手的第一個回合就這樣莫名其妙地結束了。
英軍唯一的成功之處，是在撤退途中將新界北部的主要道路、橋樑悉數破壞，或爆破山泥予以掩埋，使之難以在短時間內恢複，導致日軍行軍飽受拖延之苦。當日黃昏時分，日軍前鋒已進抵大埔一線。
上午8時許，日軍26架轟炸機在13架戰鬥機的掩護下直撲香港啟德機場。帶隊作戰的土生秀治大佐發現，停機坪上竟空空如也，一架英軍的飛機都沒看到。他認為，明知不敵的英軍飛機可能已提前逃離。就在他率隊準備對海面上的幾艘英國艦船實施俯衝攻擊時，意外地發現在機場的一個角落裡，幾架英軍戰機整整齊齊地停放著那裡。土生大喜，迅速帶領機群猛撲過去。隨著日軍炸彈的落下，僅有的幾架英軍戰機剎那間灰飛煙滅。隨後，另一批日機俯衝到港口上空，開始對7架民用飛機進行轟炸掃射，包括美國泛美航空公司的「香港快航」號，這些飛機很快就冒出了熊熊大火。
事後得知，英軍戰機之所以整齊排列在地面上等待挨炸，是因為之前接到了一道匪夷所思的命令，要求他們在黃昏或第二天拂曉時分攻擊日軍海軍艦隻的最佳時機來臨之前，不準擅自離開地面——這命令也真夠豬頭的。
日軍戰機很快就取得了制空權，隨後開始對英國陸軍深水埗營房和海軍基地進行轟炸。英軍留下的唯一那艘老式驅逐艦「特拉辛」號重傷擱淺，炮艦「莫斯」號及1艘魚雷艇也被炸沉。
雖然首日便奪取了制空權，但日軍的空襲效率並不高，以至於啟德機場的跑道仍可運轉。當天晚上，部分滯留在港的重慶政府政要，如宋慶齡、宋靄齡以及民國第一混世魔女孔二小姐令俊等人乘飛機安全撤離。
在空軍出動的同時，新見指揮日本第二遣華艦隊從海上封鎖了香港周邊海域。懾於英軍岸炮的巨大威力，力量並不強大的日本海軍在戰役過程中始終沒敢近前炮擊以支持陸軍作戰。
同一天早晨，在香港東北方向的上海，天不亮就響起了陣陣槍炮聲，有人高喊「東洋人來了」。「威基」號炮艦值班軍官打來的電話吵醒了正在上海城市寓所中酣睡的艦長哥倫布·史密斯少校，向他報告了珍珠港突然遭襲的消息。少校匆忙爬起來趕往港口，準備執行撤走部隊的命令。在碼頭上，他被日本中國方面艦隊的軍使攔住，日本人說：「大日本帝國與貴國已處於戰爭狀態，本職勸告停泊在上海的貴國所有艦艇投降。對本勸告必須立即向本軍使做出回答。如拒絕本勸告，或表示躊躇，或破壞船體、武器，或採取戰鬥部署時，本職將立即以武力予以攻擊。」表示同意投降的史密斯少校隨即成為日軍的俘虜。後來日本海軍將「威基」號改名為「多多良」號。
日軍還派軍使登上了英國炮艦「貝托勒」號，向英國艦長遞上了同樣的勸降書，英國人當場予以拒絕。隨後這艘英艦試圖強行突圍，日本人在5時30分開炮，6時05分，這艘英艦被擊沉在黃浦江中。
早在12月2日，大本營陸軍部就電令中國派遣軍司令官畑俊六大將：須處理天津英國租界、上海共同租界和其他在華敵國的權益，根據需要可以使用武力。依據上述命令，畑俊六早已做出了安排部署。在史密斯少校宣布投降後不久，日軍車輛和步兵就列隊進入了美英控制的上海租界，那裡的英美軍隊根本不敢抵抗，乖乖地繳了械。很快，上海公共租界的大街上就布滿了荷槍實彈的日本崗哨。不久，日軍更加順利地接管了法租界，整個上海完全變成了淪陷區。
同日上午，日本先後在天津、塘沽、秦皇島等地佔領了美英租界和兵營。當地沒有撤走的美英軍人全部被解除武裝成為戰俘，僑民也被集體關進集中營。上午8時30分，日軍對華南地區沙面的英租界也完成了和平進駐。
12月9日早晨，前線日軍準備向「醉酒灣」防線發動進攻。前方進展過於順利的消息使日軍司令官酒井隆產生了某種錯覺，他認為英軍的撤退很可能隱藏著更大的陰謀，於是下令前進中的日軍放慢步伐，等待重炮兵部隊的後續跟進。第三十八師團只好下達命令，要求三個聯隊先在「醉酒灣」防線外圍設立陣地，偵察英軍防線及附近地勢。在此待命一個星期後，再由西面的第二三〇聯隊率先發起進攻。
但是前線很快就傳來了意想不到的好消息。9日深夜至10日凌晨，日軍第二二八聯隊的先頭部隊在向城門水庫南面的英軍陣地進行偵察時，意外發現了英軍的防禦漏洞。英軍「醉酒灣」防線的核心是築於魔鬼山和金山地區的鋼筋水泥棱堡，其中金山北面的城門棱堡扼九龍半島的兩條交通主幹道，地勢險要，築壘堅固，入口處的混凝土厚達1.5米。由於當時「醉酒灣」防線兵力不足，只有三營步兵駐防，英軍皇家蘇格蘭步兵團第二營負責防守西段，印軍的旁遮普營及拉吉普營防守中段及東段，使得本來至少需要200名士兵守衛的要塞只有43人把守，且疏於夜戰戰備。日軍第十一中隊偵察兵指揮官若林東一中尉發現軍兵力不足後，果斷下令變偵察為攻擊，其工兵成功破壞兩處屋頂的鐵絲網，將手榴彈投入碉堡的排氣孔內，乘守軍一片混亂之際佔領了該陣地，俘虜英軍27名，其中還包括蘇格蘭營的一名連長。第二二八聯隊得此消息後果斷跟進，不失時機地擴大了戰果。以此為轉機，佐野兵團沒有按照規定的攻擊時間就發起了全面進攻。北島的炮兵部隊也及時跟進呼應，壓制了附近包括昂船洲炮台等處的英軍炮兵。
這位導致香港「醉酒灣」防線瞬息崩潰的若林東一，後來在瓜達爾卡納爾島戰役中死亡，並憑藉在這兩次戰役中的表現獲得大本營頒發的最高榮譽勳章。
「大陸旅」旅長華萊士准將認為丟失的城門棱堡地勢險要，不宜摸黑髮起反攻。天亮之後，華萊士督促皇家蘇格蘭營反擊被日軍佔領的堡壘，營長懷特少校拒絕執行命令，認為以他手下現有的兵力，完成反擊任務是不可能的。華萊士竟然認可了他的意見。他向莫爾特比少將報告說：強迫懷特少校去執行他認為毫無把握的計畫是徒勞無益的。反擊也就這樣不了了之。
11日早晨，當日軍兩個大隊進一步發起進攻時，大批英軍守軍竟不戰而退。一個叫山本的日軍中隊長手舞戰刀沖在最前面，他很快被蘇格蘭營士兵的子彈接連擊中。但他好像若無其事地吼叫著繼續衝鋒，直到被子彈打成篩子後才撲倒在地。後續的日軍士兵旋風般沖了上來，個個都像刀槍不入的超人。蘇格蘭人被這一景象驚得目瞪口呆，有些人甚至忘記了射擊。醒過神後，他們紛紛向後潰敗。
城門棱堡的失守導致「醉酒灣」防線岌岌可危。12月11日中午，日軍開始向防線的兩翼展開攻勢。佐野兵團的青衣島攻奪部隊從西邊迂迴，在11日佔領了青衣島。左側的第二二九聯隊10日渡過沙田海，12日突破了石頭圍附近英軍防線右翼並佔領了啟德機場。日軍的三路出擊導致英軍防線全線崩潰。
11日中午，守軍總指揮莫爾特比少將下令放棄九龍，全軍退守香港島。接到命令的印度兵、蘇格蘭兵和加拿大兵爭先恐後地跨過狹窄的海灣撤回香港島。一方面，英軍本來就沒有死守的打算，且已事先安排好了撤退路線；另一方面，日軍也未能及時發現英軍的全線撤退，故此各部大致順利地退到了島上。潰兵湧來給香港島造成了極大的恐慌。
發現英軍全線潰退的日軍很快尾隨而至，他們的身影已經出現在香港島對岸。從九龍的鯉魚門到對岸香港島的東北角之間水道狹窄，只有1000米左右。第三十八師團的伊藤三郎和小池禮三兩位少尉——他們都是在奧運會比賽中取得過優異成績的游泳好手——判斷僅憑人力就可以游過去，於是以能游4公里為條件，開始招募敢死隊員。這支規模不大的敢死隊下水之後才知道，有些事看起來容易，做起來沒有那麼簡單。儘管香港位於南方，但12月份夜間的海水同樣冰冷刺骨。加上背著沉重的作戰裝備，還沒游5分鐘，大部分