1937年7月7日盧溝橋事變之後，中國抗日戰爭全面爆發。第二年，為了向北策應武漢會戰，同時截斷海外援華的華南通道，侵華日軍在中國廣東地區實施了廣州戰役。1938年10月11日，日第二十一軍在廣東大亞灣登陸並迅速北進，華南重鎮廣州於10月21日淪陷敵手。至此，中國由華南接受外援的主交通線被徹底切斷。
之後，雖然日軍對中國東南沿海進行了封鎖，但這一封鎖圈一直不夠嚴密，其中最大的漏洞就是當時英國統治下的香港。無數船隻以香港為中轉基地，航行於華東、華南沿海一帶，形成了無數條向中國腹地「走私」的通道。到了太平洋戰爭爆發前的1941年，香港已經成為重慶政府與國際社會聯繫的最重要門戶之一。
為了更好地接受外援，重慶政府也在香港設立了一系列辦事機構，包括軍政部武器購入部、外交部駐港辦事處、交通部駐港聯絡處等，有買的、有談的、有運的，個個忙得是不亦樂乎。這些機構頻繁活動，造成「香港倉庫里的軍需物資堆積如山」，大量國際援助通過這裡轉運到內地。香港啟德機場與重慶也保持著正常的航班來往。對日本來說，要想徹底堵死這一通道，最簡單的辦法就是武力佔領香港。早在1939年底，日本大本營在制訂1940年的作戰計畫時，就明確將攻佔香港作為重要攻略之一列入了總體計畫之中。但是，實施香港戰役必須有一個前提，那就是要在英、美參加歐洲戰爭之後。
為了給攻佔香港創造更為有利的條件，1940年6月，日華南方面軍所屬第十八師團組織實施了「廣九戰役」，相繼攻佔了深圳、寶安和沙頭角一帶地區，徹底阻斷了香港和內地的陸路聯繫。隨後，日軍一部開始駐守深圳河北岸，與駐港英軍隔河相望，彼此雞犬相聞。
第二次世界大戰爆發之後，已經稱雄世界四百年的大英帝國可謂是四面危機。德國在歐洲迅速崛起，對英國是致命的威脅，迫使英國不得不將主要精力關注於此。在遠東，隨著日本的不斷壯大和咄咄逼人的對外擴張之勢，大英帝國在遠東諸多殖民地同樣處於風雨飄搖之中。英國在遠東的防衛重心是印度，防衛前線的制高點是新加坡。香港作為孤懸於中國南方的城市，距離日本佔領的廣東僅一河之隔，離日軍佔領的台灣只有450公里，而距離自己最近的基地新加坡卻足足有2500公里之遙。海南島和法屬印度支那先後被日軍佔領之後，香港已徹底成為日佔區中的一個孤島。放眼四望，除了60公里之外的澳門之外，到處都插滿了日本的太陽旗。如果想在太平洋上找到一個類似地點，那就是同樣在日軍眼皮底下孤立無援的關島。
1937年至1941年，大英帝國仍然在刻意維持香港的中立地位。華南大片國土淪喪之後，大量國軍潰兵和難民湧入香港。對於進入香港的國軍，港府一律根據國際慣例繳械後送入集中營。這一時期，雖然香港華人亦有為祖國抗戰大業出錢出力者，但一切活動都須在不影響英國和日本關係的前提下進行。大量難民湧入使得香港人口從1936年的100萬，迅速增加至1941年的160萬。
作為遠東重要的殖民地，大英帝國不可能不考慮香港的防禦問題。但防禦受到了1922年華盛頓會議的重要影響。在華盛頓條約中，英國和美國向日本承諾，不在西太平洋範圍內部署和擴建新的軍事基地，香港自然也位列其中，這就給之後香港的設防帶來諸多限制。因發動九一八事變遭國際社會譴責，日本於1933年悍然退出國際聯盟，隨後又在1935年退出倫敦裁軍會議，這些冒天下之大不韙的舉動無疑給英國敲響了警鐘。英國逐漸明白，由於在中國和東南亞地區存在著巨大的利益衝突，曾經的盟友日本已經變成了潛在的最大敵人，兩國之間終有一戰。鑒於以上分析，英國遂於1937年中日戰爭爆發之後，決定逐步加強對香港的防衛，防衛預算高達500萬英鎊。
這邊剛剛準備敲鑼打鼓開張，那邊歐戰就爆發了。大英帝國隨之將注意力轉向了歐洲，在遠東地區的影響力大大下降。同時日本在遠東的影響日益增強，此消彼長，早已對英國深感不滿的日本當局開始不斷向英國施壓，並多次向香港政府提出抗議，要求制止香港華人的反日行為。
在日本的逼迫之下，無力東顧的英國被迫採取了一系列綏靖措施。北平、天津和上海相繼淪陷之後，日本逼迫英國將淪陷區的關稅由英國銀行轉存入日本銀行。1939年，日軍更是封鎖了天津租界，逼迫英國簽下了《有田-克萊琪協定》，英國被迫承認了日本侵略中國的合法性。1940年7月，英國置中國的大力反對於不顧，竟然答應了日本的無理要求，關閉抗戰大動脈——滇緬公路達3個月之久。同時，承諾禁止從香港向內地輸送軍火，禁運物資包括石油、卡車、鐵路器材等。當時，每月大約有60000噸的各類物資需要通過香港運送到內地，英國此舉對中國的抗戰造成了極大的不利影響。可惜英國人的妥協讓步換來的不是日本人的笑臉，而是對方變本加厲的步步緊逼。
與猛獸為鄰的香港當然也知道眼前的危險無時不在，但港府對於香港的防衛始終處於一種進退兩難的尷尬境地。從地形來看，香港易攻難守，便於處於絕對優勢的日本陸軍之進攻，而不便於英軍遠道增援。新界和大陸之間有很長的邊界，日軍可選擇的攻擊點太多。一旦戰爭爆發，日本人很容易就能取得制空權和制海權，這樣，海岸線很長的香港很適合日軍實施登陸作戰。
在香港狹小的區域內，人口眾多，供水困難，一旦水源被切斷，就會很快陷入絕境。據說之前裕仁在訪問香港時，曾經特意步行遊覽了香港的街道，當時就發現香港的供水存在嚴重缺陷——看來這裕仁也不是啥都裝糊塗。讓人略感欣慰的是，作為重要物資集散地的香港，各類物資儲備充足，利於長久固守。但如果守不住，這些物資恰好會成為敵軍的戰利品。
遠東戰雲密布。早在1940年8月，英軍參謀長聯席會議就對香港未來的防禦提出了意見：香港不單缺乏長期固守所需的縱深，從遠東的全局來看，亦沒有戰略上的實用價值。對兵力早已捉襟見肘的英國來說，防守香港已是力不從心。總參謀長約翰·迪爾爵士認為，「即使我們能夠向遠東派遣強大的艦隊，面對已經在中國大陸上站穩腳跟的日軍，能否守住香港仍屬疑問。即使駐軍得到增援能夠守住這個殖民地，從台灣飛來的日本空軍也會使這個港口失去作用。在任何情況下，香港都不能作為一個前進海軍基地使用。對於既不能救援又無法長期固守的香港來說，只能作為儘可能長期保持的前哨陣地。對於主張加強香港守備部隊的壓力應當堅決頂住」。迪爾同時向丘吉爾建議：放棄香港，將撤出的守軍轉用於固守戰略位置更為重要的新加坡。
不單是迪爾這麼說，早在1937年就擔任香港第二十任總督的羅富國爵士也認為，一旦與日本發生戰爭，香港根本無法固守，他甚至提議將香港列為中立的不設防城市，停止執行所有防禦計畫。老羅悲觀地認為，英軍死守香港只會加大日軍入城後的平民傷亡。
迪爾參謀長和羅港督的意見並沒有被採納，英國政府主要是基於政治上的因素駁回了棄守香港的提議。英國政府提出香港不能棄守的主要原因有四點。
一是儘管已經是日落西山，但作為多年世界老大的大英帝國的臉面還是要的，「不戰而棄」勢必為世人恥笑，實在是丟不起那人哪！
二是當時中國正在極其困難的情況下堅持抗戰，英國擔心一旦做出撤守香港的決定，可能向中國政府傳遞錯誤的政治信息。倘若中國因此軟化了對日作戰決心，將對英美在遠東的利益造成不利影響。英國倒不是真同情中國，支持中國抗戰拖住日本是英國遠東的主要策略之一。一旦中國放棄抵抗，日本下一步的目標就不僅是香港，肯定會去佔有英國位於南洋的廣闊殖民地。
三是棄守香港的話，那個最大的盟友美國絕對不會贊同。而現在對於英國來說，暴發戶美國是絕不能得罪的。
第四點最重要，假設英國不經一戰就放棄香港，同盟國在取得勝利之後，中國勢必提出收回香港的要求，到那時，英國就會處於無話可說的尷尬境地。
大英帝國思前想後，進退維谷，香港在他們眼中就這樣變成了一個守又守不住、棄又棄不得的雞肋。老謀深算的丘吉爾在綜合政治和軍事兩方面因素分析後認為，雖然香港守不住，但如果能夠堅守一段時間，不僅在政治上具有積極意義，也會為新加坡、緬甸、印度等地的防務爭取寶貴的時間。丘吉爾曾在公開場合做過如下的表述，「香港這個殖民地目前唯一的任務，是儘可能長久地拖住日本人，以便使新加坡得到有力的增援」。
雖然決定儘可能久地守衛香港，但英國人並不准備對之投入新的軍事資源。不僅如此，駐港英軍中富有戰鬥經驗的軍官和老兵，也開始一批批悄悄地調往新加坡、印度各地，代之以預備役的官兵。一切跡象表明，英軍準備以盡可