明治四十二年（1909）
五月五日中島敦出生。父親中島田人，母親千代，中島敦是他們的長子。
中島家族世代居住在東京日本橋新乘物町，以製作轎子為業。
祖父中島慶太郎，號撫山，早年棄商求學，師從漢學家龜田鵬齋。後來，撫山應邀至埼玉縣久喜町開設漢學私塾「幸魂教舍」。據說，門生逾千人。
中島敦的父親中島田人是中島撫山的第七子。中島敦出生時，中島田人正在千葉縣銚子中學任教，就在前一年與小學教員岡崎千代結婚。
明治四十三年（1910） 一歲
二月，父母離婚。中島敦由母親撫養。四月，父親中島田人轉到奈良縣郡山中學任教。
明治四十四年（1911） 兩歲
六月二十四日，祖父中島撫山去世。享年八十三歲。
八月，中島敦被接回父親的老家、埼玉縣久喜町大字久喜新四百六十九番地一號，與祖母、伯母們一起生活。
大正三年（1914） 五歲
二月二十八日，繼母紺家勝子到來。
大正四年（1915） 六歲
三月，為了準備上小學，被父親接到位於奈良縣郡山町的家裡。
大正五年（1916） 七歲
四月，入奈良縣郡山男子尋常小學，學年末被授予優等獎。這一成績一直保持到離開該校。
大正七年（1918） 九歲
五月，父親中島田人調至靜岡縣立浜松中學。
七月，中島敦讀完第三學年第一學期後轉入靜岡縣浜松西尋常小學。
大正九年（1920） 十一歲
九月，父親中島田人至朝鮮總督府龍山中學校任教。中島敦隨父親同去京城（今首爾），轉入京城市龍山公立尋常小學校五年級（第二學期）。
大正十一年（1922） 十三歲
三月，從龍山公立尋常小學畢業。
四月，考入朝鮮京城府公立京城中學。同年級同學中有湯淺克衛、小山政憲等。
大正十二年（1923） 十四歲
三月十一日，妹妹中島澄子出生。
三月十六日，繼母紺家勝子去世。
大正十三年（1924） 十五歲
四月，第二位繼母飯尾孝子到來。
大正十四年（1925） 十六歲
三月，父親中島田人從龍山中學退職。
初夏，中島敦去「滿洲」修學旅行。
十月，父親赴「關東廳立」大連第二中學任教。中島敦寄宿在時任京城女中教師的伯母志津家裡。其間中島敦的學習成績有所下降，並因代考而受到禁止處分。
大正十五年·昭和元年（1926） 十七歲
一月二十四日，三胞胎的弟弟妹妹中島敬、中島敏、中島睦子出生。
四月，從京城中學畢業，考入東京第一高等學校文科甲類。住和寮五號。
八月十九日，弟弟中島敬死去。十月，弟弟中島敏死去。
昭和二年（1927） 十八歲
春天，去伊豆下田旅行。
四月，搬至「一高」明寮六號，與隔壁宿舍的冰上英廣相識。
八月，在回大連省親時患上濕性肋膜炎，在大連「滿鐵醫院」住院治療，休學一年。後去別府的滿鐵療養所，再後去千葉縣保田一帶療養。根據這段經歷，寫了習作片段《病中雜記》。
十一月，習作《下田的女人》發表在《校友會雜誌》第313號上。
昭和三年（1928） 十九歲
四月，搬出「一高」宿舍，通過伯父中島關翊的關係，寄住在位於東京澀谷的律師岡本武尚家中。同住一處的還有叔叔中島比多吉的女兒襞子、美惠子姐妹倆。中島敦與小他兩歲的襞子關係較為親密。從該時期起哮喘病開始發作。
十一月，習作《一種生活》《吵架》發表在《校友會雜誌》第319號上。
昭和四年（1929） 二十歲
四月，被選為文藝部委員，參與編輯《校友會雜誌》。
是年夏天，搬出岡本家，遷入芝區的同潤會公寓。
秋天，與冰上英廣、釘本久春、吉田精一等十多人創刊同人刊物《會飲篇》 （至翌年夏天為止，一共出版了四冊，但中島敦並未寫作）。
六月，以《短篇二則》為總題，在《校友會雜誌》第322號上發表了短篇小說《蕨·竹·老人》《有巡查的風景——一九二三年的一個素描》。
昭和五年（1930） 二十一歲
三月九日，妹妹睦子在中國大連病死。
從東京「一高」畢業。四月，考入東京帝國大學文學部國文科。
六月十三日，伯父中島端（斗南先生）去世，享年七十八歲。
該年搬至本鄉區西片町十號居住。
經朋友介紹，教英國大使館的駐日武官一年日語。
據說這時他還熱衷於跳舞、打麻將。暑假裡通讀了永井荷風、谷崎潤一郎的全部作品。
一月，在《校友會雜誌》第325號上發表了《D市七月敘景（一）》。
九月，在《向陵志》上發表了《文藝部部史》。
昭和六年（1931） 二十二歲
三月，父親中島田人成為中島家的家督。同月，初遇橋本高。
暑假通讀了幕末時期的天才象棋手天野宗步的全部棋譜。為準備畢業論文，到第二年春天，一直在通讀上田敏、森鷗外、正岡子規等人的全集。
十月，父親中島田人從中國大連二中退休回國。中島敦在市外駒澤聽上馬五十九番地租屋與父母同住。
昭和七年（1932） 二十三歲
春天，基本確立與橋本高的婚姻關係。橋本高出生於愛知縣，與中島敦同齡。
八月，得到在中國旅順的叔叔中島比多吉的幫助，到「南滿」和中國北方旅遊。
同年秋，參加《朝日新聞》社的入社考試，複試時因為健康原因落第。
十一月十一日，完成畢業論文《耽美派研究》（共四百二十頁）。
在這一年，打算寫一篇短篇《在療養所》，但最終沒有完成。
昭和八年（1933） 二十四歲
一月二十三日，把祖父撫山的《演孔堂詩文》（上下兩冊，昭和六年，自家版）以及伯父斗南的《斗南存藁》（中島竦編，昭和七年十月，求文堂刊）捐贈給東京帝國大學附屬圖書館。
三月，從東京帝國大學文學部國文科畢業。
四月，考入該校研究生院。碩士期間打算從事的課題是《森鷗外研究》。同月，進入由祖父的門生田沼勝之助任理事長的財團法人橫濱高等女子中學（現橫濱學園），任教諭。除了擔任國語教學之外，還兼任英語、歷史、地理等學科的教學。
四月二十八日，長子中島桓在妻子的老家出生。
同年八月，與木村行雄等人一道合作翻譯D.H.勞倫斯的《兒子和情人》，但是未能出版。
九月十六日《斗南先生》脫稿。從這時起，開始撰寫《北方行》。
昭和九年（1934） 二十五歲
二月，小說《獵虎》脫稿，應《中央公論》的徵文。七月被作為選外佳作發表。
三月，從東京帝國大學研究生院退學。
九月，哮喘劇烈發作，幾乎危及生命。
昭和十年（1935） 二十六歲
四月，通過釘本久春的介紹，與京城中學時代的後輩三好四郎相識。從這一年開始自學拉丁語、希臘語，與幾個同道主持讀書會，研讀帕斯卡爾的《思想錄》。同時還學習列子、莊子。
昭和十一年（1936） 二十七歲
三月二十三日至二十八日去小笠原旅遊。
六月十一日，為橫濱女高全校師生做演講《中國的故事》。同月下旬，在釘本久春、三好四郎的幫助之下，初次拜訪住在鎌倉的深田久彌。
七月，編輯發行《學苑》第七號。
八月八日，離開橫濱，前往中國旅遊。途中，拜訪了家住西宮的冰上英廣，十三日到達長崎。第二天登船出發，十五日到達上海，與三好四郎碰頭，一起到杭州、蘇州旅遊。三十一日到達神戶，九月一日回到橫濱。這一時期還閱讀了阿蘭道爾·弗蘭茲全集、小泉八雲、赫胥黎、卡夫卡、歌德、韓非子、王維、高青邱等人的作品。
這一年，寫下了和歌集《Mes Vvirtuosos》《朱塔》《小笠原紀行》的初稿。
十一月十日和十二月二十六日分別寫成了《狼疾記》和《變色龍日記》的第一稿。
昭和十二年（1937） 二十八歲
一月十一日，長女正子出生。因早產，十三日死亡，十四日火葬。