不過江東
東城之戰的「勝利」激發了項羽的勇氣，原來「自度不得脫」的項羽又打算東渡烏江了。恰好，烏江亭長停船在岸，對項羽說：江東之地雖然不大，方圓有數千里，人口有幾十萬，足夠稱王了，希望大王趕快渡江（江東雖小，地方千里，眾數十萬人，亦足王也。願大王急渡）。現在只有我有船，漢軍即使追上來也沒有船，無法渡江（今獨臣有船，漢軍至，無以渡）。
這時項羽卻笑著說：上天要亡我，我還何必要渡江（項王笑曰：天之亡我，我何渡為）！何況我與八千江東子弟兵渡江西進，現在沒有一個人活著回來。即使江東的父老鄉親擁戴我，讓我為王，我有什麼臉面見他們（且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還；縱江東父兄憐而王我，我何面目見之）？即使他們不說，我難道心裡沒有愧疚嗎（縱彼不言，籍獨不愧於心乎）？
項羽與一生愛笑的曹操相反，最愛發怒。但是，面對烏江亭長，項羽笑了。這悲涼的一笑之後，項羽就決定以死明志了。
於是，項羽對烏江亭長說：我知道您是一位長者。我騎這馬五年了，所當無敵，曾經日行千里，我不忍殺了它，還是贈給你吧（吾知公長者。吾騎此馬五歲，所當無敵，嘗一日行千里，不忍殺之，以賜公）！他讓跟隨他的騎從都下馬步行，拿著短兵器作戰。項羽一個人又殺死漢兵上百人，自己也受了十幾處傷。
烏江自刎
此時，項羽正好看見漢兵中的一員騎將呂馬童，便問：你不是我的老朋友嗎（若非吾故人乎）？呂馬童原來是項羽的部下，後來投靠了劉邦，所以，項羽稱他為「故人」。呂馬童定睛一看，馬上指給另一員騎將王翳說：這就是項王！
項羽說：我聽說漢王用賞金千金、封邑萬戶懸賞我的頭（項王乃曰：吾聞漢購我頭千金，邑萬戶），我就為你做件好事吧（吾為若德）。於是，自刎而死（乃自刎而死）。
王翳砍下項羽的頭，其餘的人都湧上來爭奪項羽的身體，導致自相殘殺，死了幾十個人。最後，楊喜、呂馬童、呂勝、楊武四個人各得到項羽屍體的一部分；五個人搶得的部分合起來，剛好是一具完整的屍體（五人共會其體，皆是）。
於是，這五個人同一天都被劉邦封為侯。
據《史記》的這段記載，項羽是烏江自刎而死。著名學者馮其庸先生認為：項羽不是死於烏江，而是死於東城。此文寫得非常紮實。但是，司馬遷寫項羽烏江自刎也自有其史源。
恥於起兵
項羽兵敗垓下之時是否有逃亡意識？
應當有。
他選擇了只帶八百隨從突圍的行動，說明項羽最初是打算擺脫被殲垓下的命運的。
遭到「田父」欺騙後，項羽已經知道難以脫身了，因此，他要「快戰」。
「快戰」的勝利使項羽重新產生了東渡烏江的念頭，但是，面對烏江亭長的渡船他又選擇了不渡江。項羽時而東時而西，前後矛盾，左右搖擺，到底是因為什麼呢？
原因大概有三個方面：
第一，天之亡我。
項羽烏江自刎前對烏江亭長說的「天之亡我，我何渡為」的「天之亡我」是第一個原因。既然上天要我滅亡，我還要東渡烏江幹嘛？
第二，恥於起兵。
唐人杜牧《題烏江亭》：「勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，捲土重來未可知。」杜牧認為：項羽應當東渡烏江，捲土重來，再與劉邦爭奪天下，而不應當自刎烏江。
宋人王安石針鋒相對地也寫了一首《烏江亭》詩：「百戰疲勞壯士哀，中原一敗勢難回。江東子弟今雖在，肯為君王卷土來？」王安石認為：項羽兵敗是大勢已去，即使江東子弟還在，誰又願意跟隨項羽捲土重來呢？
唐人胡曾的《烏江》詩曰：「爭帝圖王勢已傾，八千兵散楚歌聲。烏江不是無船渡，恥向東吳再起兵。」
胡曾的「爭帝」說對項羽並不準確，項羽從未有過「爭帝」的念頭，項羽要的只是「霸王」的霸業，而不是帝王的帝業。但是，胡曾說項羽「恥向東吳再起兵」倒是獨具慧眼。項羽不願東渡烏江的根本原因，是因為他恥於再向東吳起兵。他自言有「何面目見江東父老」，正是恥於起兵的明確表述。
漢四年，項羽二失成皋之後，與劉邦再次在滎陽對峙。項羽對劉邦說：「天下匈匈數歲者，徒以吾兩人耳。願與漢王挑戰決雌雄，毋徒苦天下之民父子為也。」
這說明項羽已經意識到「楚漢久相持未決，丁壯苦軍旅，老弱罷轉漕」是由他和劉邦兩人爭戰不休造成的，因此，他要單獨和劉邦決鬥。項羽要和劉邦決鬥的想法太幼稚，但是，他能夠意識到為了自己當霸王而讓天下百姓受苦太自私了，他的這種懺悔意識在劉邦身上是絕對看不到的。劉邦不惜犧牲自己的父親、妻子、兒子、女兒，一定要做帝王，成就帝業，更不可能顧及天下百姓之苦了。項羽既然有此懺悔之心，他當然不願再次興兵與劉邦爭奪天下，這將會再次擾動江東父老。因此，懺悔意識是項羽不願東渡烏江再次興兵的第三個原因。