前面我們詳談了導致項羽失敗的政治原因和軍事原因。政治上的幼稚導致他在相當長一段時間裡不知道劉邦是他真正的對手，屢屢錯失消滅劉邦集團的良機；軍事上對劉邦的戰略包圍缺乏足夠的重視，更沒有積極的應對措施，導致他在戰略上陷入嚴重的被動。政治、軍事兩方面的重大失誤，使項羽在和劉邦的對峙中逐漸喪失了優勢。
到底是什麼原因導致項羽在政治、軍事上犯了那麼多錯誤呢？
圍繞著項羽的故事，還有許多成語和典故流傳至今。比如講到項羽的英勇善戰，我們馬上會想到「破釜沉舟」；如果遇到一場充滿危機、難以應付又不好推辭的酒宴，我們就會把這場酒宴叫做「鴻門宴」；再比如一個非常有名的成語叫「沐猴而冠」。「沐猴」是獼猴，「冠」就是帽子，「沐猴而冠」的意思就是猴子戴帽。這是一句罵人的話，猴子戴帽，是說表面上看起來像個人，實際上不是人，這叫「沐猴而冠」，這個著名的成語也出自《史記·項羽本紀》。
「說者」的冤枉
這個成語是怎麼來的呢？項羽分封了十八路諸侯王之後，自封為「西楚霸王」。然後項羽一連做了三件事，一是把投降的秦王子嬰給殺了（西屠咸陽，殺秦降王子嬰）；二是放了一把火，把秦王的咸陽宮燒了；三是將秦咸陽宮的珍寶、美女全部帶走了（收其貨寶、婦女而東）。據史書記載，咸陽宮這一把火整整燒了三個多月（燒秦宮室，火三月不滅），整個宮殿全部燒成了灰焊，然後項羽準備東歸了。項羽自己西楚國的國都是在彭城，就是今天江蘇的徐州；燒了秦王的咸陽宮後，他要從陝西返回自己的都城去了。
當項羽要走的時候，有一個人來見他。這個人史籍上沒有留下名字，史書記載只有兩個字，叫「說者」，就是遊說他的人。這個人給項羽提了一個建議，說關中這個地方太可貴了，你不應該東歸到彭城去，而應當在關中建都。陝西這個地方有一個很大的特點：此地是一個大盆地，四面全是山，有四個重要的關口，東邊是和河南交界的函谷關，南邊是靠近湖北的武關，西邊是大散關（陸遊在一首很有名的詩中寫到「鐵馬秋風大散關」），北邊是蕭關，四個關口環繞，其他地方都進不來。所以自古以來陝西有一個別名叫「四塞」之地。這個地方可以建都。你在這兒建都，要稱霸天下就非常容易。項羽一聽，有道理；但再一看，整個咸陽的宮殿已經叫他燒光了，他又覺得沒法待了，就把這個「說者」給打發走了。這個「說者」一出來，感覺很遺憾，脫口而出說了一句話：人們都說「楚人沐猴而冠耳，果然」是這個樣子。「說者」就是說說他自己心中的一點感慨，但是馬上有人打個了小報告，告訴了項羽。項羽一聽，這還了得，罵他是「沐猴而冠」！就下令把這個「說者」抓起來，烹了。「烹」是一種很殘酷的刑罰：架一口大鍋，把水燒開，把人扔在裡面活活地煮死。
這件事有許多令人深思的地方：
第一，這個「說著」的建議對不對？很顯然，「說者」的建議是非常高明的一個見解，建都關中，易守難攻。如果建都彭城（就是今天的徐州），則東西南北都是平原，無險可守。但是，項羽沒有聽進去。
第二，既然史籍沒有記載這個「說者」的姓名，應當說是一個名不見經傳的小人物，小人物提條意見，你採納也罷，不採納也罷，哈哈一笑就完了，這才是一種豁達的處事態度；即使罵個「沐猴而冠」，也不必計較。但·是，項羽就很計較。
豁達的劉邦
我們不妨作一個對比，因為項羽是與劉邦爭天下，我們把劉、項兩個人對比一下。劉邦曾經有過這麼一件事。劉邦手下有一個御史大夫叫周昌（漢代的御史大夫相當於現在的副總理），有一天他向劉邦彙報工作，劉邦正擁抱著戚夫人在親熱（高帝方擁戚姬）。戚夫人是劉邦最寵愛的妃子，周昌一看見這個場面，很不好意思，轉身就走。此時劉邦也看見周昌了，就把戚夫人放下來，趕上去，按著周昌的脖子，往下一按一你想想，皇帝按著一個大臣的脖子，大臣總不能梗著脖子——周昌只好低下頭彎下腰來，劉邦順勢一翩腿，騎在了周昌的脖子上。劉邦這個做派確實很不成體統，一個國家的最高領導人，騎到一個副總理的脖子上去，很不像話。但是對於劉邦來說，小菜一碟，這類事太多了。騎上去以後，劉邦就得意揚揚地問周昌：我是一個什麼樣的君主（高帝逐得，騎周昌項，問曰：我何如主也）？周昌回答了一句很重的話陛下乃桀紂之主也。你就像夏朝亡國之君夏桀、商朝亡國之君商紂那樣的暴君。周昌這句話很重，要是說到項羽的面前，項羽恐怕又是一個字：烹。但是劉邦怎麼做的呢？劉邦一翩腿下來，哈哈一笑，放周昌走了（上笑之）。劉邦豁達，項羽小氣，可見一斑。
通過這件事可以看出，項羽這個人非常自尊，你稍微傷了他的自尊，他絕不會放過你。這個「說者」提了這麼一個好的建議，說了一個「沐猴而冠」，就落了這麼樣的一個下場，原因就在於他犯了項羽的大忌。項羽這個人容不得別人對他說個「不」字，別人說一個「不」，他一定很難接受。這樣一來，誰敢給項羽提意見啊？