有些人註定是會贏的。
——德瑞博士
只有在蘋果公司於忙亂之中開發了一個項目，並且奠定了它在數字化音樂領域的地位的時候，史蒂夫和他的員工才開始密切地注視著這個音樂世界。但一些音樂愛好者只是把音樂作品下載到他們的電腦上播放，而另一些人則把他們的歌曲傳送到RioMP3播放器上，這樣他們就可以在開車、購物甚至慢跑的時候聽音樂了。攜帶型播放器的出現使隨身聽的體積縮小到只有衣服口袋那樣大。音樂愛好者不僅僅可以從一張CD唱片上聽音樂，而且也比從無線電台上收聽音樂更加有樂趣了，因為從電台收聽音樂時，每聽一首歌曲都會出現一段煩人的廣告或者談話節目。
看起來好像音樂市場已經存在著一個成熟的市場了，然而用戶們卻沒有意識到這一點。史蒂夫的員工向他彙報的數字顯示：音樂領域播放器的銷售量是很少的。為什麼這些公司的銷售量不好呢？蘋果公司的副總裁克雷格·喬斯維克把原因歸結到一點，那就是，「產品的質量低劣，讓用戶厭煩」。史蒂夫認為：「大量事實、證據顯示，MP3播放器的生產商根本就不懂得軟體產品。」
史蒂夫又取消了蘋果公司的一些研發項目，因為這些項目的研發產品與蘋果公司的中心生產目標—一MP3播放器並不相符。既然現在想法、目標都確定了，史蒂夫也看到了光明的前景，他要認清當前市場的發展潛力，然後加以掌控。在史蒂夫看來，這不是一個競爭激烈的「追趕」遊戲，好像這個領域的其他公司都不具備與之爭鋒的實力，整個「競技場」只有他才是最終的贏家。
蘋果公司已經有了iTunes這個音樂領域了不起的音軌錄製系統，而且也繼承了史蒂夫·沃茲尼亞克那種以少而小的電子元件創造產品奇蹟的經驗，因此，現在的情況對蘋果公司非常有利——在PDA的基礎上研發出一種音樂播放器應該不是多麼困難的事了。
後來的事實也證明，蘋果公司的這個決定非常富有遠見，同時也創造了輝煌。
史蒂夫儼然把自己看做是引領蘋果公司經歷這場音樂變革的「時尚先鋒」，他看到了這場音樂領域的變革的可能性，他認為：「音樂愛好者現在更願意從互聯網上下載音樂作品，再把它們傳送到iTunes上，然後就可以欣賞音樂了，而不是去商店裡把CD唱片買回來。」
蘋果公司已經有了屬於自己的電子產品商店——蘋果零售店，該零售店每年在電腦和軟體方面的經營收入是10億美元。「為什麼不增加一種音樂產品呢？」史蒂夫一直在想。即使目標還相當長遠，但在音樂商業領域創建一個灘頭陣地，就能在這個他以前認為不可企及的產業領域打下一片新的天地。當然，史蒂夫打一個電話便能聽到愛爾蘭搖滾樂團U2領唱博諾的聲音，他也可以輕易通過超級搖滾巨星以提高蘋果電腦的品牌價值，然後把蘋果公司的產品銷售給喜歡超級搖滾樂歌手米克·傑格的觀眾。然而，最重要的一點是，史蒂夫就像一位喜歡欣賞獲奧斯卡獎電影的普通觀眾一樣，他喜歡坐在人行道旁邊的露天大看台上觀看電影銀幕上那些以前的大人物在那裡漫步談笑。
蘋果公司應該從哪裡著手呢？事實上，蘋果公司已經輕而易舉地掌握了一種切實可行的音樂播放器的設計方案。
史蒂夫也不總是知道蘋果公司下一步要採取何種計畫，但巧合的是，有一天，一位在高科技領域作巡迴諮詢的年輕諮詢員來到了蘋果公司，他向蘋果公司的人員展示了一種還處於初級開發階段的「手拿式」音樂播放器。正如現在有些人士所說，這個音樂播放器在當時真是一個高科技領域的傑作。但這一傑作只有重新掌管蘋果公司的史蒂夫才能認識到它對蘋果公司的重要性，而以前的史蒂夫是不會接受這種他先前曾經強烈反對的產品的。
電腦硬體方面的專家托尼·法戴爾曾經在General Magic公司（由以前麥金托什機研發組裡的成員創建的公司）里研發過一些產品，後來他又去了飛利浦公司。從飛利浦公司辭職後，托尼就打算自己創業了，他嘗試著去一些公司兜售自己的商業創業理念——研發一種可以結合網路資源、從網站上下載音樂的MP3播放器。托尼試著遊說了幾家大型公司，都無功而返，但他的商業創業理念卻是蘋果公司一直夢寐以求的。
史蒂夫把監管蘋果公司音樂播放器研發項目的總任務交給了蘋果公司的硬體產品最高主管喬恩·羅賓斯坦一人們一般叫他羅賓，他是一位極其精明的硬體產品商業負責人，是史蒂夫把他從公司—起帶過來的。
羅賓明白，這是一個他自己無法應付得了的產品研發項目。羅賓頭腦里想的是，如果他能與托尼合作的話，那麼情況就會大為改觀，因為在音樂播放器研發方面，托尼已經做了很多工作，如果和托尼合作，那麼研發進程會大大加快。但當羅賓說想要和托尼見上一面時，蘋果公司里和托尼有過接觸的員工費了很大的力氣才找尋到他的蹤跡：他正在山坡上滑雪呢。
在與托尼會見後，羅賓讓他在蘋果公司的一個有大約30多人的研發小組裡做事。但托尼將要進行的工作是任何人都幫不了的，因為史蒂夫·喬布斯已經規定了產品的嚴格標準，托尼設計出來的產品必須相當獨特，用起來也要方便，為了使產品嚴格按照規定的要求設計出來，史蒂夫給托尼制訂了一個時間表，這個時間表和以前史蒂夫規定把SoundJam開發成iTunes的時間表一樣：產品都應該在聖誕節銷售旺季來臨之前就研發出來。這樣的話，當時離史蒂夫規定的時間還不到12個月了。
當然，如果按照史蒂夫規定的那麼少的時間和經常變化的要求，托尼是有困難的，即使最優秀的人才也曾被史蒂夫的要求壓垮。然而，托尼卻接受了羅賓的提議。對於托尼來說，幾個月以來，他一直在尋找與他合作研發MP3播放器的公司，現在蘋果公司已經答應了這件事，這可是他夢寐以求的事啊。
托尼決定以加利福尼亞州靠近聖克拉拉市的一家名叫PortalPlayer的公司生產的播放器為基礎設計他們自己公司的產品。而有些人認為，托尼的這種想法有點特別，同時也是一種冒險，因為PortalPlaver當時還是一家從事商業生產不足兩年的公司。但這家公司的負責人隊伍卻是一流的，而且該公司還得到了風險投資專家戈登·坎貝爾的支持，戈登在很多年以前就曾經和史蒂夫在超大規模集成電路方面合作過。現在，戈登經常在矽谷出現，他有一個善於選擇創業成功者的好聲望。
托尼對PortalPlayer公司的情況也了解清楚了，他知道該公司正在設計至少兩種類型的MP3，其中一種播放器和香煙盒的大小差不多。 PortaIPlayer公司的一位高級管理人員曾經對記者說，蘋果公司對PortaIPlayer公司的人員採取鼓舞的策略，他們說：「MP3播放器的研發是重塑蘋果公司的一大舉措。從現在起10年之內，我們的公司將會成為一家音樂領域的商業公司，而不是一家電腦公司。」
設計MP3播放器最大的挑戰就是如何設計出優美的外形，以及如何把產品的尺寸縮小，在達到以上兩種要求的情況下如何才能不增加產品的耗電量。這有點像在鋼絲繩上騎著自行車穿過尼亞加拉大瀑布，而且還要做出各種驚險的動作一樣。即使有不少難以克服的障礙，不過托尼發現，雖然PortalPlayer公司的產品還沒有徹底設計完成，但他們的電子產品的設計還是相當超前的，他完全可以借鑒他們的設計。但PortalPlaver公司的管理人本·克瑙斯卻認為，他們公司設計的播放器原型相當「醜陋」。「尤其是其中一款，是由那些硬體研發人員設計的，看上去就像有多個按鍵的調頻收音機。」他說。
克瑙斯預料到：「我們設計的產品對蘋果公司是極具吸引力的，因為我們有自己的操作系統，這就是一個真正的賣點。我們已經把產品的硬體和軟體都設汁開發出來了。」更重要的是因為史蒂夫·喬布斯和喬恩·羅賓斯坦急著要把這種產品推向市場。
等到蘋果公司真正插手進來的時候，PortalPlayer公司已經被公認為是MP3設計領域的「領軍先鋒」了。IBM公司，再加上其他大部分位於亞洲的數十家公司都是他們的顧客。IBM公司需要的產品是那種光滑的、黑色的、如口袋大小的音樂播放器，而且還能與藍牙耳機配合起來使用——這一特徵是今天的iPod用戶夢寐以求的。
史蒂夫·喬布斯雖然同意與PortalPlaver公司開展合作，但他卻非常重視產品的知識產權，這就意味著PortalPlaver公司只要與蘋果公司合作就不能銷售自己的MP3播放器。PortalPlayer公司能答應這一點也是相當不容易的，但托尼·法戴爾預計這種MP3播放器可以重塑蘋果公司的發展道路，就憑這一點，蘋果公司就能「引誘」PortalPlay