楊玄感造反可不是臨時起意，而是蓄謀已久。從什麼時候開始有這個想法的？從他爸爸楊素去世就開始了。他蓄意造反，有兩個理由。
第一，隋煬帝對他有殺父之仇。此前寫到，楊素為隋煬帝立過大功，功高震主，難免讓隋煬帝產生了猜忌之心。正好當時楊素生病，隋煬帝天天派御醫探望，一副急不可耐的樣子，巴不得楊素早一天死。楊素看到皇帝這麼迫不及待，長嘆一聲，放棄治療，主動病死了。
楊素死後，隋煬帝還不放心，又找了一個由頭，把他的弟弟楊約免職，楊約也因此鬱鬱而終。換言之，楊素兄弟之死，隋煬帝都脫不了干係。這些事情，楊玄感看在眼裡，記在心上。爸爸和叔叔都為隋煬帝的帝業殫精竭慮，最後竟然落得如此下場，這真是讓他傷透了心。
這也罷了，更讓他難以容忍的是，楊素葬禮之後，隋煬帝一不留神，說了一句：「使素不死，夷其九族。」這句狠話傳到楊玄感耳朵里，他的心情就更複雜了。看來，隋煬帝對他們一家子都不放心啊。本來還只是一個殺父之仇，現在，又增加了切身利害，楊玄感跟隋煬帝之間就有點不共戴天的味道了。
第二，楊玄感也有個人野心。楊玄感出身關隴貴族集團，這個集團的特點就是皇帝輪流做。最開始是姓元的當西魏皇帝，然後是姓宇文的當北周皇帝，現在改成姓楊的當隋朝皇帝，輪來輪去，總在這個圈子裡轉悠。
楊玄感也出身於這個圈子，而且在圈子裡的地位還挺高，這就讓他不安分起來。在他看來，爸爸楊素掌權那麼多年，門生故吏遍天下，自己也整天招賢納士，人氣十足，這可都是政治資本。既然有人擁戴，焉知這位子不會輪到他家裡？這樣一來，楊玄感又多了幾分可取而代之的想法。所以說，楊玄感是早有反心，只等恰當的機會了。
機會在哪裡呢？楊玄感找到的第一個機會還真不是東征高句麗，而是隋煬帝西巡。大業四年（608），隋煬帝從青海經大斗拔谷穿越祁連山，進入河西走廊。這條路非常艱苦，最窄的地方只能容許一個人通過，所以，即使貴為天子，也只能是自己照顧自己。另外，因為人馬太多，一天之內不能過完，到夜裡，還要在山谷里搭帳篷露宿。這意味著皇帝的安保工作很難周密。
皇帝的安保不嚴格，對楊玄感來講可是難得的時機。所以，當時楊玄感就想趁亂襲擊隋煬帝的行宮。可是，就在他躍躍欲試的時候，他的叔叔楊慎把他拉住了。楊慎說：「士心尚一，國未有釁，不可圖也。」現在隋煬帝還比較得人心，國家也沒遇到什麼問題，你要殺皇帝，絕對沒有好下場。言外之意，你要殺皇帝我不反對，但是，總要等時機成熟。
怎樣才叫時機成熟？楊慎說得很清楚，要等到人心不穩，國家有變的時候才行。楊玄感是個聽勸的人，聽叔叔這麼一說，馬上放下屠刀，不但終止犯罪，而且整個人都換了一番面貌，對隋煬帝越發忠心耿耿起來。他是真的改變想法了嗎？當然不是，他只是在等待時機。
這個時機什麼時候到來呢？本來，楊玄感以為，隋煬帝第一次東征高句麗的時候就到來了。
為了討伐高句麗，隋煬帝從大業七年（611）就開始調兵遣將，兵役和徭役一下子加重了不少，特別是離戰場比較近的山東地區，更是成了重災區，成年男丁不是被拉去當兵，就是被拉去當民夫，把勞動力都給抽走了，弄得民不聊生。在這種情況下，山東地區就開始有人鋌而走險，揭竿斬木了。
外有戰爭，內有造反，楊玄感覺得，這就是叔叔楊慎所說的人心不穩，國家有變了！當然得抓住這個機會。
楊玄感任禮部尚書，是文官，這時候，他主動找到兵部尚書段文振，對他說：「玄感世荷國恩，寵逾涯分，自非立效邊裔，何以塞責！若方隅有風塵之警，庶得執鞭行陣，少展絲髮之功。明公兵革是司，敢布心腹。」我楊玄感世代蒙受皇恩，無法報答，現在邊疆有戰爭，我願意投身行伍來效尺寸之功。您是兵部尚書，所以我先向您申請一下。
這就叫主動請纓，要求上戰場。為什麼楊玄感會提出這樣的要求？很簡單，他想帶兵。要造反，手裡沒有兵怎麼行。
那麼，他這個目的達到沒有？非常遺憾，並沒有。段文振倒是把他的請求如實彙報給隋煬帝了，隋煬帝一聽，也很感動，還跟旁邊的大臣們說了一句：「將門必有將，相門必有相，故不虛也。」都說將門有將，相門有相，現在一看真是那麼回事。楊素是大將軍，如今楊玄感明明是個文官也主動請纓，可見家族遺傳就是強大呀。隋煬帝狠狠地誇了楊玄感一頓。
問題是，誇了之後，隋煬帝只是賞給他絲綢千段，然後就沒下文了，楊玄感還是禮部尚書，標準文官，跟戰爭無緣。就這樣，楊玄感的第一次希望落空了。可以想像，這一定讓他很是鬱悶。
可是很快，機會又來了。大業九年（613）四月，隋煬帝再次東征高句麗，人心惶惶，國家動蕩的局面再次出現。這也罷了，更重要的是，就在東征之前，隋煬帝想起了楊玄感上次那番慷慨激昂的表白，決定讓他也參與到戰爭中來。這一次，隋煬帝對他委以重任，讓他到黎陽（今河南浚縣）督運軍糧！