同樣的青春，同樣的熱血，同樣的躊躇滿志，同樣的意氣風發，當這樣一群人相遇到一起時，便開始了一段聚游竹林的千古佳話，並由此得了「竹林七賢」的雅號。在蒼翠挺拔的竹林的掩映下，七個身穿寬衣大袍、跟高齒屐的男子談笑風生，旁若無人，解衣當風，傲俗自放，望上去彷彿是不沾染人間煙火的神仙，這是一幅何等美妙的竹林畫卷。
樂哉苑中游，周覽無窮已。
百卉吐芳華，崇台邈高跱。
林木紛交錯，玄池戲魴鯉。
輕丸斃翔禽，纖綸出鱣鮪。
坐中發美贊，異氣同音軌。
臨川獻清酤，微歌發皓齒。
素琴揮雅操，清聲隨風起。
斯會豈不樂，恨無東野子。
酒中念幽人，守故彌終始。
但當體七弦，寄心在知己。
——嵇康《酒會詩》
魏文帝黃初四年（223年），日後「竹林七賢」中最核心最重要的領袖人物嵇康出生於魏國。這一年，山濤十九歲，阮籍十四歲，劉伶三歲，向秀三歲，另外兩位名士阮咸和王戎則還沒有出生。
這一年的三月，劉備因之前在猇亭 被東吳大將陸遜大敗，病重於永安，臨死前將十七歲的太子劉禪託付給丞相諸葛亮，說：「丞相之才十倍於曹丕，必能安國，終定大事。若是我兒劉禪尚可輔佐，請輔佐他成事；如他不才，丞相可自取天下。」
這一番假惺惺的話，以退為進，說得十分高明。諸葛亮當即流淚答道：「臣敢不竭股肱之力，效忠貞之節，繼之以死！」
劉備又留遺詔給太子劉禪，命他事諸葛亮如父，其中有一句話，「勿以惡小而為之，勿以善小而不為」，更成為了千古名言。
嵇康來到人世間的這一年，魏文帝曹丕即位將近四年，權勢得到鞏固，於是開始了剷除異己的行動，命任城王曹彰、鄄城王曹植、白馬王曹彪各從封地到洛陽朝拜。
曹彪為孫姬所生，曹彰、曹植為卞後所生，是曹丕同母弟。這其實是一次打著「朝拜」的名義強行徵召，不含任何手足之情，昭示著曹丕對三王的強烈猜忌。三王對此心知肚明，其中更以曹植最為惶恐，他甚至預感到這趟洛陽之行暗藏著無限殺機。他曾經有過治國安邦的大志，也有過獨立張揚的個性，而今卻面臨悲愴曲折的處境。
世人時常拿阮籍與曹植比較，實是因為二人有相近的處境、相似的情感，也導致了各自作品有相近的風格、相似的意蘊。曹植在《送應氏》中說：「天地無終極，人命若朝霜。」阮籍則在《詠懷》悲嘆道：「人生若塵露，天道邈悠悠。」歲月悠長，如天地一般沒有終止，人的壽命卻短暫如清晨的霜露。這正是這一時期士人的典型心態——生命短促，世途多艱，理想灰飛煙滅，內心深處最後的一片凈土也難以守住。
曹植字子建，自幼穎慧，年十歲余便能出言為論、下筆成章，深為父親曹操喜愛。後世南朝大名士謝靈運極為自負，卻對曹植的才氣佩服得五體投地，曾道：「天下才有一石，曹子建獨佔八斗，我得一斗，天下共分一斗。」對曹植文章評價極高。有這樣一個兒子，自然令曹操相當自豪。
曹操子嗣眾多，共有二十五個兒子，其中曹丕、曹彰、曹植、曹熊四子為正妻卞氏所生。諸子中，以曹植最得寵信，被認為「最可定大事」。而曹丕與曹植的太子之爭，從少年時代便掀開了序幕。曹植雖然才華橫溢，文章遠遠高過兄長，卻是個性軟弱，行為放任，不拘小節，尤好縱酒。聚集在他身邊的也大多是風度翩翩的文士，文才有餘，謀事不足。而曹丕擁有嫡長子的身份，本身就是一種先天優勢，得到朝中一些有遠見的重臣的支持。加上他心機很深，處處玩弄權術，收買人心，在一幫謀士的策划下，矯情自飾，力爭從感情上贏得曹操的好感。
有一次，曹操即將率兵出行，曹丕、曹植都來送行。臨別之際，曹植高聲誦讀了自己寫的文章，為父親歌功頌德，文采斐然，贏得了眾人激賞。曹丕則一言不發，只默默地凝視父親，淚流滿面。兄弟二人情誼高下，立時便分。曹操看到曹丕的樣子後很是感動，認為長子篤厚恭謹，不務浮華。無疑，這一場臨別表演，曹丕用親情的「武器」大獲全勝。
儘管如此，曹操還是更偏愛曹植，有意讓他掌握軍權，派他帶兵出征。曹丕聞訊後，立即帶著美酒佳肴來找曹植，名為慶賀，實則將曹植灌得酩酊大醉。曹操發兵前，幾次派人來催曹植，曹植均昏睡不醒。曹操氣急之下，取消了派曹植領兵的決定。
比較起來，負才任性的曹植確實不是足智多謀的曹丕的對手。最終，曹丕在立儲鬥爭中漸佔上風，終於於建安二十二年（217年）十月被立為魏王太子。當上太子的那一天，一貫深藏不露的曹丕終於得意忘形，摟住了心腹謀士辛毗的脖子，說：「辛君，你知道我的高興嗎？」
曹操既然下定決心立曹丕為太子，便開始有意識地限制其他諸子的權力，尤其是曹植。曹植妻子崔氏出自清河崔氏 ，崔氏叔父崔琰是當世名士，本為袁紹下屬，後成為曹操的首席文官，雅望非常，經常代替曹操接見四方使者。後曹操忌憚他權力太大，找理由將他下獄，逼他自殺。崔琰雖死，崔家實力不減，為了清除障礙，曹操又借口說崔氏衣飾過於華麗，逼她自殺。如此理由，實在是「欲加之罪，何患無辭」。
而另一名士楊修也成為政治的犧牲品。楊修出自名門弘農華陰 楊氏，其高祖楊震為東漢名臣，官至太尉，終生以「清白吏」為座右銘，在拒人夜送黃金時曾說：「天知，地知，你知，我知。」成為震古爍今的名言，至後世，猶令人振聾發聵。自楊震到楊修父楊彪，四世均為東漢太尉，這樣一家人，在亂世中追隨的對象當然不會是曹操，他們忠心的只是被曹操控制的漢獻帝而已。曹操對此心知肚明，加上楊修還有袁紹外甥的身份，他也從來沒有將楊氏一族當作心腹。
楊修本人才華橫溢，思維敏捷，與曹植友善，一向支持立曹植為太子。曹操曾修建了一處花園，建成之日，曹操前去查看，只取筆在門上寫一「活」字，不予評價。旁人大惑不解，只有楊修說：「門內添活字，乃闊字也。丞相嫌園門闊耳。」於是將門改小。曹操得知是楊修猜透了他的心思後，很是忌憚，心中起了殺機。
後來曹操與劉備軍對峙於漢水，曹操屯兵日久，進退兩難，剛好看到雞湯中有雞肋，不免有感於懷。恰在此時，夏侯惇入帳稟請夜間號令，曹操隨口說：「雞肋。」楊修當時任行軍主簿，聽說號令是「雞肋」後，便叫隨行軍士收拾行裝，準備歸程。夏侯惇得知後請教情由，楊修解釋說：「雞肋者，食之無肉，棄之有味。今進不能勝，退恐人笑，在此無益，來日魏王必班師矣。」夏侯惇聽了很是信服，也叫手下將士準備。曹操知道後，以造謠惑眾、擾亂軍心的罪名，將楊修斬了。「雞肋」不過是個引子，楊修被稱為曹植臂膀，支持曹植為太子，才是他必死的關鍵。其人之悲劇，再一次證明名士捲入政治風波的高風險性。
經過一番較量，曹丕最終當上了皇帝，取得了決定性的勝利，但他仍然難以對昔日勁敵曹植釋懷。之前曹操偏愛曹植，曹丕一度岌岌可危，如今地位、權力得到了鞏固，自然要大力報復。曹丕即帝位後第二年，便以曹植「醉酒悖慢，劫脅使者」的罪名，將其郡級侯爵貶為鄉級侯爵，改封為鄄城侯，卻又故意大封其他十一位弟弟為郡王。直到後來曹植不斷上表請罪，曹丕虛榮心得到了極大滿足，才格外開恩，封曹植為鄄城王。只是名義上都是王，其他弟弟是郡王，唯獨曹植是縣王，仍然是公然的嘲諷和羞辱。而曹植自知「身輕於鴻毛，而謗重於泰山」，採取卑微的姿態，不斷上表，一面歌頌曹丕功德，一面婉轉求恕。
但報復並沒有就此停止。就在任城王曹彰、鄄城王曹植、白馬王曹彪被召到京師的前一年，曹丕以「市不豐樂」的莫名罪名逮捕了南陽太守楊俊。楊俊也是當時的大名士，自漢末戰亂便開始追隨曹操。然而曹丕與曹植爭奪太子位時，楊俊心向曹植，常常故意在曹操面前稱讚曹植。對此，曹丕當然懷恨在心。楊俊在朝中人緣很好，他被逮下獄後，不少重臣為他求情，其中包括尚書僕射司馬懿、常侍王象、荀緯等。這些人為了挽救一位名士的性命，甚至不惜向曹丕叩頭流血，但曹丕卻堅決不肯赦免楊俊。楊俊聽說後，知道曹丕絕對不會放過自己，於是道：「吾知罪矣。」隨即在監獄中自殺身亡。
有了楊俊的前兆，曹植徹底明白兄長依舊忌恨自己，因而進京時特意將隨行官吏留在洛陽城外，自己只帶了兩三名隨從，穿著普通衣服進城，一是自認身份卑賤，二是表示態度虔誠。
進城後，曹植也不敢直接去見曹丕，而是先去求見清河長公主 ，想通過姊姊向曹丕求情。一切計畫得很好，但曹植不知道自己的一舉一動早在人監視之中，曹丕得知後，立即派人阻止曹植與清河長公主見面。此刻，卞太后正在宮中等候曹植，見兒子許久不到，以為已