一九四〇年五月二十日，星期一
法國陸軍第九軍全面崩潰，反擊德軍之望因此徹底破滅。
英國遠征軍迫於無奈，以期且戰且退至英吉利海峽法國沿岸港口……尤其是敦刻爾克港。
丘吉爾心生一計，令海軍部招募民船，組成龐大船隊，以備撤退時駛往法國各港口，加大運力。
德軍十天前入侵低地國家時，沒人想到法國淪陷，而眼下，這正成現實。與此同時，丘吉爾極缺全面可靠的情報，難掩無奈與沮喪。伊斯梅將軍回憶：
戰場情況瞬息萬變。帷幄中的運籌者們得不到精準情報，別無他法，唯有耐心等待，想著前線指揮官全身心投入戰事，自然無暇也無心詳細上報戰況，也是常理。這點確實不言自明，但我那位性急主官可不做如是想。他還難免苛刻，比如，前線指揮官面對偌大戰場與撲朔迷離的戰局，也無法時刻掌握詳細戰情，可他對此置若罔聞。
丘吉爾一邊派艾恩賽德將軍前往法國，寄望他身為英國總參謀長或可助己準確了解法國、比利時與英國軍隊處境，一邊於五月二十日上午十一時三十分召開戰時內閣會議，再次商討軍事支援英國盟友的幾套方案。
丘吉爾預感納粹或大規模進犯英國，因此，贊同其他內閣成員意見：英國「已盡己所能、極大限度給予法國空中支援。我們自己也需有實力保衛聯合王國、艦隊、海上貿易、飛機工業以及國內其他所有重要中心。我們若要能與敵抗衡到底，它們不可或缺」 。該結論合情合理，自不待言，但也產生了斷不可忽視的後果：接下來幾天，英國若不再支援法國，後者的陸軍「或放棄苦戰」 。
美國若願依英國請求，支援飛機，法國或不會放棄抵抗。就在前天晚上，丘吉爾給「那些該死的美國佬」發去「一份電報」 。他這會等著總統迴音。可最終營救期限漸近，首相棄用一貫「令人舒緩的言辭」 ，再次致電敦促羅斯福：
不管出現何種可想見的情形，我們絕不同意投降。如果此屆政府成員捨身成仁，繼任者們接手一片廢墟，只好談判息戰，那麼你絕不能對此視而不見，這就是，我方能與德國討價還價的砝碼唯余艦隊。如果這個國家為美國所棄，聽天由命，那麼，無人有權指責那些能為活著的國民竭力爭取到最好結果的議和者。總統先生，原諒我不諱言如此噩夢。我的繼任者一旦身處絕境，孤立無助，或只得屈於德國人意志，但顯然，咎不在我。
五月二十一日上午，艾恩賽德將軍自法而返。之前，德軍炮彈擊中了他在加來下榻的酒店，他險些丟命。回到倫敦，他徑奔上午十一點三十分召開的戰時內閣會議，通報最新形勢。只有凶訊：因為糟糕的通訊聯絡，法國最高司令部難以判明事態，「舉棋不定」 。他在日記里寫道：「自己曾脾氣失控，揪住比洛特［法國北方軍隊總司令］的軍服紐扣，搖搡著他。這個男人盡露疲態。」
據艾恩賽德將軍，「幾十萬難民逃離比利時、法國北部城鎮」 ，每條道路因之壅塞不堪，盟軍行動極度遲緩。德軍此刻進逼法國海邊城鎮布洛涅。這就意味著，駐守法國北部的英國、比利時軍隊與自己的物資供應基地及法國陸軍之間的通道幾乎被徹底切斷。所依既失，群羊無首，因此，重新串聯起各戰場盟軍的希望，無論從哪方面看，均急遽變得渺茫。
整個形勢大亂。
丘吉爾決定，別無他法，須翌日即五月二十二日一早再赴巴黎會晤魏剛和雷諾，敲打他們，以圖多少改變混亂局勢。信息匱缺，令丘吉爾大為光火。「縱觀史上各場戰爭，沒有如此失控」 ，這是他對喬克·科爾維爾所言。後者在日記里評論道，「從未見過如此沮喪的溫斯頓」 。屋漏偏遭連夜雨，丘吉爾當晚其實是翌日一點三十分正要就寢，突然接到報告：比洛特將軍遭遇車禍。這讓法軍指揮雪上加霜。
英國遠征軍如今處境空前艱難，必要的彈藥食品得不到補充。如是，勢必實施早先提議：撤退至英吉利海峽法國沿岸各津渡。可他們真若退至海岸，又有一個難題：三十萬軍人與數量龐大的軍事裝備如何撤回本土。德國空軍掌握了制空權，海灘不是安全之地。
五月二十二日，丘吉爾抵達巴黎。見新任法軍總司令、七十三歲的魏剛將軍鬥志再度高揚，他心感欣慰。魏剛將軍「儘管已筋疲力竭，且一夜僕僕風塵……但不乏活力，情緒高昂，敏銳犀利，讓大家感覺甚好」，甫定，即拿出「他的一套戰爭方案」 。
英國僅留下了保衛本土所必要的軍隊，向歐洲大陸最大量派遣了陸軍作戰部隊。這批部隊當日進駐布洛涅，此刻正在布防，任務是守住布洛涅北邊的加來與敦刻爾克這兩個法國港口。晤談時，魏剛將軍讓丘吉爾放心，「法軍在加來部署了三個步兵營。敦刻爾刻［Dunkerque，原文如此］的軍事指揮官是一位精力過人的艦隊司令，他有足夠其調遣的兵力守衛這座城鎮」 。他［魏剛將軍］親自考察了前線，得出結論：「可以說，無需要求駐守北邊的英法比三國盟軍，計四十多個師，徑直南退，以圖與法國陸軍主力會師。如此行動或以失敗告終；部隊或遭重創，陷入某種災難。」 丘吉爾贊同，但同時提醒法國總理與魏剛將軍，據他所知，比洛特將軍與戈特勛爵之間的關係「並非十分融洽」 ，得有人進行協調疏解，以圖恢複駐守在德軍進攻線路南北兩邊的這兩支盟軍之間不可或缺的通訊聯絡。
一個多小時後，英法最高戰時委員會會畢，伊斯梅回憶道，「雖說尚未完全放鬆，但不乏樂觀」 。之後，他同丘吉爾返回倫敦。
艾恩賽德將軍在日記中不無驚訝地評論道，戰時內閣晚七點三十分開會，期間，首相「因魏剛將軍的表現，心情幾可用『愉快』二字形容」 。內閣其他成員的情緒卻難高漲。情況已很清楚，英國遠征軍「已無脫身之機，而現狀［是］，食品、彈藥嚴重匱乏」 。伊斯梅將軍尤其悲觀；不同於法國人漫天預想，他掌握了切實戰情，因此，看到的更是厄運。他告訴喬克·科爾維爾，自己「委實憂心」，可預見，法國或於某日與德國簽城下之盟。科爾維爾多少感染了溫斯頓的樂觀，認為，伊斯梅將軍實在「危言聳聽，不合時宜，因為，在我看來，法國人不可能這般喪權辱國」 。
戰時內閣得知，法國的最高戰時委員會同意，翌日即五月二十三日，發動聯合進攻：英法盟軍出擊西南，法國陸軍集團軍向北發兵。但艾恩賽德將軍「注意到，就所掌握的情況而言，定於那日午時的進攻前期尚無任何準備」，認為「不可倉促發動」 如此進攻。那日下午五點，安東尼·艾登接到一個電話，獲悉戈特勛爵的看法，即法國人「尚未做好戰鬥準備，也無任何跡象表明，他們在進行備戰」 ，故也表達不安。艾登後來在日記里評論道，戈特勛爵所言，「在我看來，似乎指出了之所以日益混亂的癥結，而我們單方面既無權也無力改變這樣的混亂。唯望自南北兩向發動一次聯合進攻，但前提有二，一是均願如此行事，二是保障到位」 。
但情況有變，戰時內閣翌日上午十一點三十分再次開會時，尚余的樂觀頃刻化為烏有。此前，丘吉爾終於接到前方發回的一份簡報。他告知與會者，「德軍以遠大於我們早先預估的兵力成功穿越防禦空隙」。鑒於「形勢萬分火急」 ，艾恩賽德將軍已受令坐鎮陸軍部，不參加本次內閣會議。
信息依舊匱乏，法方反應又無法教人放心，這兩點在澆滅盟軍逃過一劫的希望。首相指出：「英法一致同意的計畫要徹底成功，須靠法軍採取攻勢，而目前他們這方面無任何動靜。」
布洛涅此刻遭到德空軍狂轟濫炸；德地面部隊也威逼過來，行將包圍布洛涅；盟軍支援被徹底切斷。加來情況同樣危急；戰時內閣得悉，加來「一片騷動，擠滿法軍與難民，所有人看似意志已徹底垮掉」 。裝有支援物資的船已被遣往沿英吉利海峽的加來、敦刻爾克與布洛涅港口，但遭納粹空軍空中打擊，無法卸貨。
內維爾·張伯倫在過去幾天會議上相對沉默寡言。事到如今，很多人寄望於他拿出成熟老到的辦法，他不得不發聲。在他看來，英國不如以退代攻，且越快越好；英國不抓住時機將遠征軍安全撤回本土，恐怕到時無任何防禦之力；英國，如其所言，「還面臨兩頭落空之險：既不能有效貫徹與魏剛將軍商定的計畫，守著英吉利海峽法國沿岸的各港口又不能充分發揮自己部隊的作用」 。
哈利法克斯勛爵一如以往繼續支持張伯倫。他向戰時內閣宣讀了駐羅馬英國大使發回的電文，電文將種種猜疑一語概之：「墨索里尼先生只是在等待時機，俟德國人在海峽沿岸各港口立穩，方才宣戰。」 哈利法克斯此舉意圖明顯，他認為義大利在西歐今後事務中舉足輕重。在他看來，義大利非未來之敵，英國有機會趁墨索里尼還未宣戰而爭取之，英國要爭取義大利為和平而戰。
丘吉爾這邊則需正式向下院進行最新情況通報。英國陸軍全面撤退，自衛之力盡失，結果堪憂；法國淪陷；掌控意大