一九四〇年五月十四日，星期二
德軍大舉進攻荷蘭，荷蘭預計不日淪陷。
經過兩天鏖戰，德軍裝甲師攻過默茲河，兵進法國。
德國戰略企圖撲朔迷離。
法國陸軍統帥莫里斯·甘末林將軍不聽小心德軍圈套的告誡，一意孤行，指揮部隊進入低地國家，致使馬其諾防線門戶大開。
五月十四日早晨，英國人一覺醒來，發現所有報紙響應大衛·羅的漫畫表達的「全英國支持你，溫斯頓」，稱頌丘吉爾下院演說精彩。
稱頌歸稱頌，戰爭局面急遽黯淡。德軍已發動進攻，規模空前——閃電戰投入了三百萬軍隊，尚有兩百萬軍隊在本土候命待發；盟軍用的是老掉牙的電話、電報設施與幾成泥人的摩托傳信兵，碰上如此迅猛進攻，一時暈頭轉向，弄不清敵人兵力，只覺得敵人鋪天蓋地而來，不知如何反擊。
英方雖尚不明白整個形勢，但不斷接到一鱗半爪報告，因此，戰時內閣開會，國防委員會開會，參謀長委員會開會，天天如此，沒有歇日。每次會議，室內煙霧瀰漫。白廳底下的湫隘地堡是內閣作戰室，戰爭期間，英國政府在這裡運籌帷幄。此刻，丘吉爾在作戰室的地圖室里盯著牆上地圖上的彩針（綠色代表德國）。西歐大部分地區插上了綠色彩針。每回電話報告戰情後，彩針便給拔出插到更西之處。用丘吉爾話說，頭幾天「有種莫名之感」，因為「生活里只有戰爭，想的全是戰爭，可又一籌莫展」 。
上午十一點三十分，戰時內閣成員聚於唐寧街十號，聽最新戰況：西線已為德軍進攻的首選突破口；法軍撤往安特衛普，以圖與比利時軍一道抗擊德軍裝甲師與摩托化師；當下最大危險在那慕爾—色當（比利時—法國）防線南端，因為德軍已過默茲河進入法國。默茲河自羅馬時代便被視為天塹，古時，用於防禦來自東方的進攻，護衛法國、荷蘭、比利時平原。因此，形勢讓戰時內閣成員深感不安。
荷蘭抵抗難以持久。哈利法克斯勛爵告知戰時內閣，上午早些時候，法國大使找到他說，接到眼下被國王喬治六世安頓在白金漢宮的荷蘭威廉明娜女王信，頗為擔心；照法國大使理解，女王想要荷蘭與德國議和。哈利法克斯為安撫不安的法國大使說，自己的理解恰相反，荷蘭政府態度依然強硬，絕無議和之心。
義大利可能配合德國參戰。談及此威脅，哈利法克斯提請戰時內閣注意，他接到英國駐羅馬大使的電報，大使建議「義大利一方大凡有任何言辭挑釁，我們切不可不忍，而至於貿然［對意］宣戰……除非墨索里尼先生已決定參戰，然而，事實是，他要做出參戰與否的決定，應在三到四周後」 。其實，根本無需這麼長時間，墨索里尼這位此刻舉足輕重的人物便亮明了態度。戰時內閣兩位扛旗大員丘吉爾與哈利法克斯將因此而起鬩牆之爭，不可調和。與此同時，更多事迫在眉睫，亟待解決。
傍晚六點，丘吉爾召開參謀長委員會會議，晚七點，召開戰時內閣會議。他向每位與會人員通報了法國總理保羅·雷諾給他的電話內容：
德國想給巴黎以致命打擊。德軍已攻破我方在色當南部固若金湯的防線。究其原因，是我方無法抵禦來自重型坦克與轟炸機群的夾擊。儘管如此，還來得及阻擊德軍進攻。為此，也為讓我方反攻告捷，須切斷德軍坦克與轟炸機支援。要達到這個目的，唯有依靠強大的戰鬥機群。英國已慷慨支援四個戰鬥機中隊，這已超出你們先前承諾的數量。然而，我方若要贏得此戰，我冒昧以為此戰勝利可決定整個戰局，英國還須立刻，如可能，就在今天，再支援十個戰鬥機中隊。沒有這樣的支援，我方在色當與巴黎之間阻擊進攻德軍，難有勝算。色當與巴黎之間已無真正意義的防禦工事，因此，須近乎不惜一切代價重建防線，才能成功。
我相信，在這樣的危難時刻，英方定將伸出援手，不讓我方請求落空。
德軍輕而易舉攻過默茲河著實震驚了法國。艾恩賽德將軍認定，德軍渡河如此快捷，想必動用了「兩棲坦克。該坦克外護裝甲，可防法軍坦克火炮」。再一次，「戰情撲朔迷離」，致使戰時內閣無法在是否增援法國一事上當機立斷。他們認為，「當下緊要之事是，不僅要儘快了解過往戰情，還要把握法方今後打算」 ，以及他們究竟能否組織起有效反攻。
哈利法克斯勛爵早上開戰時內閣會議時，便從一位駐羅馬英國海軍武官那裡得到可靠情報：「大量商船在各港口集中，它們正被改造為戰艦……水上在布雷布網以作防禦」 。駐羅馬英國大使的情報則大相徑庭：據可靠消息，消息源自「法西斯最高層，墨索里尼先生已明確宣布，義大利不參戰」 。大使認為可信。由此引發爭論：或主張不作為；或主張採取預防措施，譬如，關閉蘇伊士運河，切斷義大利物資供應。丘吉爾拍板，「我們先等等，看義大利人怎麼行動，再視情決定我們怎麼行動，這才是萬全之策」 。隨即休會至翌日。丘吉爾回到海軍部，繼續工作。
丘吉爾在海軍部大樓住所的客廳里臨時辟出一個個人用「作戰室」。喬克·科爾維爾回憶，「很有意思又煞是難看的海豚傢具」，這讓丘吉爾靈感一現，他稱此處為「魚屋」；傢具之間留出一塊空地給丘吉爾私人秘書與經過特訓的「夜間女打字員」；「他的辦公桌旁還有一張桌子，上面擺滿了一瓶瓶威士忌；辦公桌上琳琅滿目：牙籤，一枚枚金質勳章（用作鎮紙），不讓外衣衣袖變髒的特製袖套，以及林林總總的片丸粉劑」 。
夜裡十點三十分左右，「各位要人聚集於此」：伊斯梅上將，陸軍大臣安東尼·艾登，空軍大臣阿奇博爾德·辛克萊爵士，丘吉爾決定留任的托利黨黨魁戴維·馬傑森，剛任命的飛機生產大臣比弗布魯克勛爵，以及駐英美國大使約瑟夫·肯尼迪（美國第三十五任總統約翰·費茨傑拉德·肯尼迪的父親）。科爾維爾稱他們「真像是睡在一張床上的陌生人！」，一字不落聽他們討論德軍進攻——「肯尼迪先生將形勢說得過於危急，……其觀點不足以信」 。
他們走後，丘吉爾繼續工作過夜裡一點，儘管如此，五月十五日七時便早早醒來，隨即與法國總理通話。聽到的消息非常糟糕。用丘吉爾的話說，雷諾當時「情緒很不穩」 ；原因是，前晚晚些時候，法軍在色當南邊組織的反攻失利；如此，「巴黎門戶洞開，戰役宣告失敗。他甚至談及投降」 。丘吉爾最不願看到的事便是，英國最鐵的盟友失去理智，放棄戰鬥，接受失敗，讓英國孤軍抗擊殘暴強大的納粹，因此，他力勸雷諾切勿做出悔恨終生之事：
消息［軍情報告］紛至沓來，其中不少滿是恐慌，他［雷諾］切不可受之誤導。迄今，也只有少量法軍參戰；德軍雖攻破防線，但力量肯定不濟。他還多次強調，無論法國如何行動，我們都將繼續戰鬥到底。
雷諾先生要求我們，如有可能，繼續增援。首相回答，他對情況了如指掌，增援實難辦到。
首相請求雷諾先生同意他與喬治將軍（法國東北戰線司令官）。請求獲准。上午九點剛過，喬治將軍打來電話。
謝天謝地，丘吉爾與喬治將軍交流的結果讓人不知踏實了多少。前者隨後分別在上午十點召開的參謀長委員會會議和十一點召開的戰時內閣會議上告知與會人員，「形勢嚴峻雖是事實，德軍雖已攻破一條相當長的防線，但頹勢如今得到了遏止」 。
得到了遏止？這條令人欣喜的消息很快傳開。
但憂慮也很快襲來。哈利法克斯勛爵收到令人不安的消息。一條消息是，在倫敦的荷蘭流亡政府外交大臣那天上午給他打來電話，告知說，荷蘭將「宣布放棄鹿特丹與烏得勒支，以求得不再無謂地犧牲生命」 。丘吉爾新任命的信息大臣艾爾弗雷德·「達夫」·庫珀當即敏察到，一旦英國上下哪怕風聞荷蘭政府計畫的官宣之事，處理英荷之間的關係將可能變得多麼棘手，以及荷蘭放棄抵抗將帶來怎樣的恐慌。丘吉爾同意庫珀的預見，認為「務必讓他們明白，將要宣布的舉措不啻某重要地區的繳械投降」 。
第二條消息是，約瑟夫·肯尼迪得到來自駐羅馬一位同仁的情報，並將它轉給哈利法克斯：
情形極不樂觀……事已至此，他認為，她［義大利］十有八九與德國為伍……墨索里尼先生決心已定。他確信，他得到的希特勒先生髮給墨索里尼先生的軍事行動情報一向真實。希特勒先生那日發的情報表明，德軍在比利時與荷蘭大獲全勝。
會議室里愁雲慘霧。倘若義大利參戰，法國則兩面受敵，更難逃劫數。如此一來，英國或將很快隻身阻擋希特勒吞併統治整個歐洲。艾恩賽德將軍在日記里寫道：
戰爭逼近我們，也逼每個人思考更多。我們處於新的歷史階段，沒人能預測它的走向。沒人相信，我們竟會參戰，更不會如此快投入一場生死攸關的苦戰。我們毫無準備，甚至沒發展軍事工業，如今要迎頭趕上，毫無可能。為時已晚。今年，我們或面臨失敗，除非通過經濟