那麼，將領導英國投入其史上大戰之一的是何許人物？
欲「三言兩語」說清溫斯頓·倫納德·斯賓塞·丘吉爾，絕非易事。史上有誰比他更招筆墨？有關他的書，數量之多，令華盛頓、愷撒、拿破崙等人的書有小巫之羞。寫其強敵阿道夫·希特勒的書亦非少數，然相形見絀。箇中原因簡單明了：縱觀歷史，鮮有人如他福壽，所做甚多，既施善舉，又有乖行，挽狂瀾於既倒，拒人生碌碌無為。本書以下院一九四〇年五月緊張的幾天為肇始，而他之前的六十五個春秋也可大書特書。
他演說氣勢如虹，酗酒，機智，愛國，支持殖民，富有遠見，設計坦克，犯過錯誤，好出風頭，出身貴族，曾為囚徒，戰爭英雄，戰爭罪犯，好征服，遭譏諷，擅泥瓦工，擁有賽馬，戎馬倥傯，畫畫，從政，當記者，獲諾貝爾文學獎。關於他，可列一份長長的名頭清單。若只給他安一個名頭，則以偏概全；若綜而觀之，則無異於將二十塊拼圖拼就一幅統一圖畫，談何容易？
那麼，若要從現代視角，用現代人熟知的心理語言，撥開層層迷霧，既細節又整體了解丘吉爾，該從何處入手？
請想像這樣的場景：溫斯頓端坐在一張椅子上，面前是一位現代精神病專家。後者會將前者歸於何類？假設丘吉爾敘說了自己情緒如何搖擺，會被診斷為躁狂與憂鬱交替發作症患者嗎？該服起安定作用的鋰鹽嗎？假設他坦言了自己的種種乖戾、不同於常人的叛逆、不安於現狀、愛冒險以及偏好紅色或綠色絲絨連衫衣褲，會被告知說，他其實在以此抑制兒時精神創傷與親情匱乏造成的痛苦嗎？他骨子裡極度自戀，但尚可救藥；有哪位大夫敢不諱言地如此告知他嗎？若僅依據丘吉爾這個男人每天喝的東西，按現代診斷標準，他則極可能被歸為自我醫療的酒鬼。
他既如此複雜，我們還是自外部入手，步步深入吧。第一步，我們來了解早年塑造他的各種因素。藉此可知，丘吉爾後來為何非彼而此：既疑忌又信任他人，既自疑又自信，既自卑又自尊，既鬥牛犬般好勇鬥勝又表現出令人不堪忍受的畏葸不前。
首先，丘吉爾是維多利亞時代生人。他在維多利亞女王治下度過了人生前二十七年。當時，大英帝國勢如洪流，可謂君臨天下。這對丘吉爾的世界觀產生了深刻影響。
再者，丘吉爾出身貴族。一八七四年十一月三十日，他出生在牛津郡布萊尼姆宮，是第七代馬爾伯勒公爵之子倫道夫·丘吉爾勛爵與妻子倫道夫·丘吉爾夫人（出閣前名珍妮·傑羅姆）的第一個孩子。按常理推測，丘吉爾是提前兩個月出生的早產兒，但倫道夫·丘吉爾夫人十有八九婚前便懷上了丘吉爾。
倫道夫與珍妮之間的紅線由威爾士親王，即後來的國王愛德華七世，一手相牽；二人於一八七三年八月在懷特島考斯划船賽場初見。溫斯頓在《我的早年生活》里記述了倫道夫如何「對她一見鍾情」 ；兩人如何迫不及待，相識僅三天便訂婚約。一八七四年四月十五日，年僅二十五歲的保守黨人倫道夫第一次成為下院議員的兩個月後，他與珍妮在英國駐巴黎使館低調成婚。
珍妮生下溫斯頓時，年僅二十歲。她採取了維多利亞時代上層階級女性一貫的育兒方式：大部分時間裡，將溫斯頓與其弟傑克交由盡心儘力的奶媽伊麗莎白·埃弗里斯特太太照料。溫斯頓很愛奶媽，叫她「愛姆」。埃弗里斯特太太叫他「溫尼」。珍妮出身富家，父親倫納德·傑羅姆，紐約人，人稱「華爾街之王」，為商界巨子。年輕時，珍妮是光鮮奪目的交際花。她好聚會，愛旅遊，風流韻事不斷；為照料孩子而犧牲這樣的生活，不是她的做派。溫斯頓後來寫道：「我孩提時，母親在我眼裡同樣熠熠生輝。她的光芒，我以為，燦若金星。我深愛她——然愛而遠之」 。
在照料孩子方面，父親倫道夫的表現更加糟糕。溫斯頓視他為偶像。然而，倫道夫勛爵將一生耗在政治上。他是公認的雄辯家，是主張保守黨須與時俱進的中堅，是受人欽仰的財政大臣，是下院領袖。但好景不長，這顆流星般升起的托利黨新星，很快失去光芒。一八八六年十二月二十日，入閣不足一年，他因提交的財政預算案擱淺辭去任職，僅保留下院議員身份。多年來折磨他的病痛隨即加劇。
據對他病痛的描述，倫道夫應該患有梅毒。他究竟何時、如何染上該病，眾說紛紜。不過，他染上梅毒的時間估計最早在一八七五年。他僅四十五歲便告別人世。在最後二十年里，梅毒引發麻痹性痴呆，他的神智急劇退化，瘋癲得不能自理。因此，父子間沒能親近並相互理解。丘吉爾在之後的一生里，深深受擾於這種缺失。他在《我的早年生活》中寫道：
父親於一月二十四日凌晨去世。當時，我還在鄰近的一棟房裡熟睡，被喚醒。天色黢黑。我跑過格羅夫納廣場，半路，摔倒在雪地里。他走向生命終點時，沒有一絲痛苦。事實上，他早已昏呆。我一直夢想與他同舟共濟，入下院與他為伴，在那裡為他助陣，所有這些夢想隨他而逝。我要做的唯有繼續他未竟的事業，證明我不辱門庭。
溫斯頓七歲時，如當時他這個階層的許多男孩，被送到寄宿學校。寄宿學校的生活令他備受煎熬，「畢竟……我之前有各式各樣玩具，無比快樂……如今卻是沒完沒了的功課」 。罰戒學生司空見慣。溫斯頓早熟，愛讀《金銀島》及其他一些大人讀的書；受罰是家常便飯。他上了多所預備學校，最後，一八八八年四月，入名校哈羅公學。丘吉爾家族男孩原本自十八世紀起只讀與哈羅公學齊名的伊頓公學。哈羅公學位於山上，空氣格外清新，家人認為更適合體質偏弱的溫斯頓。
溫斯頓學習平平，被安排在差班。他討厭典籍，但發現自己與英語語言、歷史有種契合。事實上，正是這兩門學科將來為他添翼助力。他如此評價老師薩默維爾先生：「一位討人喜歡的紳士，我深深感激他」。薩默維爾先生熱情洋溢，「專教最笨男生最受輕視的課程，即如何寫英文而非其他語言」。詞、句、結構、文法，「化入了［溫斯頓的］骨髓」 ，讓他受用終生。
在哈羅公學，溫斯頓還發現其他一些讓自己樂此不疲且能做好的、值得追求的事情。他加入哈羅公學軍校預備班；參加擊劍錦標賽；詩歌背誦賽量壓對手，頻頻獲獎；多篇文章見於《哈羅公學周報》。
哈羅公學學業行將結束。他計畫從戎，為桑德赫斯特皇家軍事學院的入學考試做準備。一八九二年七月，他第一次參加招考，結果平平：入學最低分須六千四百五十七分，他僅得五千一百分。他之後又考了兩次，一八九三年八月終被錄取，時年十八歲。估計他當時期盼父親暖人的賀信。然而，倫道夫·丘吉爾的精神狀況惡化，他寄給溫斯頓的竟是令人心碎的斥責。倫道夫的文才了得，可惜被他用作了一把無情劍，直刺兒子內心——溫斯頓一輩子沒消除這種傷痛：
一八九三年八月九日
親愛的溫斯頓：
你名登桑德赫斯特皇家軍事學院錄取榜，為此，你過喜近狂，為我始料不及。應試成功之道有二：一種值得稱讚，一種反之。可惜你屬後者，然而，你竟因憑此道成功而喜形於外……
你享有優勢，愚妄地自以為有稟賦但實為家族關係所賜；為使你生活輕鬆舒適，為使你不至於因重負壓抑而厭倦學業，家人殫精竭慮。基於此，你方有你所認為的榮光，其實也不過二三等成績而已，僅夠格服役於騎兵團……寫此信直接明了囑你下述諸事，於你有益。萬勿認為，我會每每因此勞神動筆長信勸誡。我絕不會再次信談此類問題。另，你不必煩神回覆此此［原文如此］信以下所言，因為不論你列出什麼成就功績，我都不以為然。我的態度，你務必服膺，即，你在桑德赫斯特皇家軍事學院若不痛改前非，依舊懶散馬虎，只知玩樂，魯莽冒失……我將終止為父之責；你將自食其力，以期維持最低顏面的生活。我如此告誡，理據是，我可以肯定，你如果不戒除不求上進、渾渾噩噩、一事無成的惡習，此惡習在你上學期間及之後數月暴露無遺，公學不乏劣品，你勢必將與他們為伍，變成社會不齒之人。如此，你勢必墮落為渣滓，談何幸福成就。果如是，人生實為不幸，你本人罪咎難辭。望你捫心自問，回顧清點家人為你所付出的心血，這樣才能知道自己為何有無可比擬的機遇；你若非丘吉爾家族苗裔，又何來得此機遇？你唯有捫心自問，方能回顧清點自己如何失於言行而荒廢了如此機遇。
望你業已振作，開啟新程。切記代我們就去桑德赫斯特皇家軍事學院應做何準備諮詢詹姆斯上尉。你母親囑我轉達其愛。
愛你的父親
倫道夫·斯·丘
年輕的溫斯頓原本熱切盼望父親的讚賞認可，沒承想收到這樣一封信，打擊之巨大，難以言表。但他並未因此沉淪：這個「為社會不齒之人」，在軍校的表現堪稱優秀。倫道夫勛爵去世前一個月，溫斯頓以優異成績（在一百五十名畢業學員中列第八位）畢業。他上學肇始，在許多人眼裡，