蘇軾在昌化，無一熟人，而且語言不通，與土著也無由交識，入市則百物皆無，南方長夏之日，獨居敝陋的官屋中，過著「杜門默坐，日就灰槁」的生活，即使悶不死人，也會被逼得發瘋。然而，人生的美妙，在於常會絕處逢生。蘇軾到昌化將兩個月後，昌化軍使易人，新任的張中來了。一到，他即前來叩門請見蘇老前輩，並且帶了雷守張逢的信來。
張中，開封人，熙寧初年的進士，曾在明州（浙江寧波）做過象山縣尉之類的地方官，浮沉小吏，仕途甚不得意，現在又被派到這人人視為畏途的南蠻荒島上來，料不到卻與蘇軾這樣的人物相遇。
張中對這老人，執禮甚恭，與蘇過則成了莫逆的朋友，因為兩人都歡喜下棋，下棋上了癮。蘇家租住官屋，又在州廨的東鄰，走動非常近便，所以張中幾乎無日不來，來即與過一枰相對，興味盎然。蘇軾接受老弟「不要讀書」的勸告，本來蕭然清坐，澹無一事，於是也就整日坐在枰邊，看他們對弈。
其實，這看棋的老人，並不懂棋，倒是因此想起了從前獨游廬山白鶴觀，觀中人闔門晝寢，只聽得棋聲起落於古松流水之間。這種境界，給他留下非常深刻的印象，覺得這玩意兒非常可愛，有意想學，然而始終沒有機會。現在，這隅坐一旁，不會下棋而竟日觀棋不厭的老人，卻悟出了千古不滅的棋道哲學——「勝固欣然，敗亦可喜。」作《觀棋》詩：
五老峰前，白鶴遺址。長松蔭庭，風日清美。
我時獨游，不逢一士。誰歟棋者，戶外屨二。
不聞人聲，時聞落子。紋枰坐對，誰究此味。
空鉤意釣，豈在魴鯉。小兒近道，剝啄信指。
勝固然欣，敗亦可喜。優哉游哉，聊復爾耳。
是年十月立冬之後，島上風雨無虛日，蘇軾租住的官屋，本已敝陋不堪，風吹雨打更是處處漏水，常常一夜三遷，東躲西避。這在平常人一定會心生怨憤，但是蘇軾讀陶《怨詩示龐鄧》，認為淵明懂得歡快時應留余樂，憂戚處不妨頹然的道理，一點也不覺得難堪。他自認與淵明一樣，天生的稟賦偏奇，本來不會享受，從前住華屋，卧重裀，並不安適；現在一夕三遷，卻睡得很好。《和陶怨詩》說：「我昔墮軒冕，毫釐真市廛。困來卧重裀，憂愧自不眠。如今破茅屋，一夕或三遷。風雨睡不知，黃葉滿枕前。」蘇軾雖然不怨，張中卻不能不顧，就假借整修倫江驛以就房店的名義，派兵將屋修補。此事，後來成了張中的罪狀。
蘇軾日常生活中，非常歡喜理髮和沐浴。他的保健方法中，晨起梳發百櫛，即是重要的一款。在海南，有《謫居三適》詩，就是旦起理髮、午窗坐睡和夜卧濯足三項。沐浴卻發生了問題，因為海南沒有澡盆這樣器物，所以只好用道家的辦法，於夜卧時，以兩手揩摩身體，名曰「干浴」（見《雲笈七籤》）。蘇軾於《次韻子由浴罷》詩中，還很幽默地以老雞倦馬的土浴為比，如曰：「時令具薪水，漫欲濯腰腹。陶匠不可求，盆斛何由足。老雞卧糞土，振羽雙瞑目。倦馬𩥇風沙，奮鬣一噴玉。垢凈各殊性，快愜聊自沃。」
「六十無肉不飽」，何況蘇軾向來喜歡肉食。他在惠州，還有羊脊骨可買，啃得津津有味，但到昌化，就「至難得肉食」了。聽說蘇轍到海康後，體重驟減，作《聞子由瘦》詩，說到當地土人吃老鼠、蝙蝠、蜜唧（蜜漬鼠胎）、蝍蛆（蜈蚣），令人不寒而慄。詩言：
五日一見花豬肉，十日一遇黃雞粥。
土人頓頓食薯芋，薦以薰鼠燒蝙蝠。
舊聞蜜唧嘗嘔吐，稍近蝦蟆緣習俗。
十年京國厭肥羜，日日烝花壓紅玉。
從來此腹負將軍，今者固宜安脫粟。
人言天下無正味，蝍蛆未遽賢麋鹿。
…………
接下去，蘇軾還和老弟開玩笑道，照這樣子沒有肉吃，帽寬頻落地消瘦下去，到有一天能回家鄉去時，兄弟倆一定會變成兩個清瘦的仙人，可以騎在黃鵠身上飛還故鄉了——「海康別駕復何為，帽寬頻落驚僮僕。相看會作兩臞仙，還鄉定可騎黃鵠。」
不但沒有肉吃，海島上只有海魚，而蘇軾怕腥，「病怯腥咸不買魚」，無肉無魚，所以不能免於「爾來心腹一時虛」。老弟又勸他節省精神，不要讀書，然而終日清坐，總也不是辦法，他只好「從今免被孫郎笑，絳帕蒙頭讀道書」了。
海南當然無酒，雖然海北還有幾個朋友，如張逢、程氏父子、周彥質等隨時寄與佳釀，但那是不能常有的贈與，日常要喝，只可自釀。他在當地認識的潮州人王介石、泉州航商許珏，送他一點「酒膏」，蘇軾感激萬分，作《酒子賦》曰：「憐二子，自節口。餉滑甘，輔衰朽。先生醉，二子舞，歸瀹其糟飲其友。」
蘇軾一向喜歡自己釀酒，但在昌化，這興趣也消失了，主要是他之所以好此，原是為了「釀酒以餉客」，現在連客也沒有了，還釀什麼酒。直到元符二年過年前，才釀了一次天門冬酒。新年酒熟，且漉且嘗，本無酒量的老人，不知不覺間喝得醺醺大醉，擁鼻微吟起來：
自撥床頭一瓮雲，幽人先已醉濃芬。
天門冬熟新年喜，曲米春香並舍聞。
…………
海南不但無肉無魚，甚至米面亦待海北舶運而來，每遇天氣變化，海運阻隔，立即斷市，所以蘇軾父子，只好入境同俗，食芋飲水。這種食芋飲水的生活，蘇軾卻自謂：「衣食之奉，視蘇子卿（武）啖氈食鼠為大靡麗。」 居常煮菜為食，作《菜羹賦》，敘曰：
東坡先生卜居南山之下，服食器用，稱家之有無。水陸之味，貧不能致，煮蔓菁、蘆菔、苦薺而食之。其法不用醯醬，而有自然之味，蓋易得而可常享。
賦辭中說「無芻豢以適口，荷鄰蔬之見分」，也是事實。《冷齋夜話》作者說：「余游儋耳，及見黎民表為予言：東坡無日不相從乞園蔬。」別時寫與一詩，還跋曰：「臨行寫此詩以折菜錢。」
菜羹吃厭了，蘇過想出新辦法來，用山芋做羹，冠以美名曰「玉糝羹」。老父吃了，拍案叫絕道：「色香味皆絕，天上酥酏則不可知，人間決無此味也！」詩曰：
莫將南海金齏膾，輕比東坡玉糝羹。
我想，讀者決不會被此老騙過，只是山芋一項材料，即使易牙復生，也做不出什麼美食來的，只是其中有兒子奉事的一片孝心，才是人間的至味。
蘇軾在海南所遭遇的困苦，還不止此。
元符二年（1099）四月，島上大旱成災，米價暴漲，眼看將有絕糧之憂。蘇軾束手無策，想到道家的辟穀法中，有一種簡單易行的龜息法，就是模仿龜的呼吸，每日凌晨，引吭東望，吞吸初日的陽光，與口水一同咽下，據說非但可以不飢，還能身輕力壯。他寫下這個方法，決心與兒子一同練習，準備抵抗飢餓。
飲食是人的基本慾望，這慾望不能滿足時，很自然地常會懷想過去的享用。蘇軾飽食芋蔬之餘，作《老饕賦》，賦中曆數美食，如言：「……嘗項上之一臠，嚼霜前之兩螯，爛櫻珠之煎蜜，滃杏酪之蒸羔。蛤半熟而含酒，蟹微生而帶糟。蓋聚物之夭美，以養吾之老饕。……」從這些敘述，蘇軾之精於食道，雖稱為美食家也，當之無愧，而他現在只是「畫餅充饑」。
食物之美，不一定與貴賤關聯。他與一洺州人談「吃」，對於鹽水漬蠶蛹那種平民化的小食，也說「余久居南荒，每念此味」而不可得。（《五君子說》）
張中來後，經他介紹，蘇軾才認識了幾個土著朋友，才有幾家熟人，可以串串門子，歇歇腳。
一是住在縣城東南的黎子云，他家居臨大池，水木幽茂，惜乎太窮，房屋已甚破敗。坐中幾個人創議，大家捐點錢來修造一下，平常就可來此聚會。深苦寂寞的蘇軾，自然贊成，也捐了錢，名之曰「載酒堂」。
還有一個是住在城南的老秀才——符林，蘇軾稱之為「儋人之安貧守靜者」。紹聖五年上巳節，海南風俗於是日上墳，蘇軾攜酒往訪符家，符家的子弟都出去了，只有老符在看家，他們兩人便傾壺痛飲起來，一直喝到醉了。蘇軾作詩，非常感慨：
老鴉銜肉紙飛灰，萬里家山安在哉！
蒼耳林中太白過，鹿門山下德公回。
管寧投老終歸去，王式當年本不來。
記取城南上巳日，木棉花落刺桐開。
當地的熟人，逐漸多起來了，蘇軾也逐漸恢複了城鄉各處隨意漫遊的老習慣。他可以跑進一座寺院，清坐終日，「閑看樹轉午，坐到鐘鳴昏」，目的是要「斂收平生心，耿耿聊自溫」（詩：《入寺》）。游城北謝氏廢園，則又興起「謝家堂前燕，對語悲宿昔」的興廢存亡之感。
蘇軾在城鄉隨處亂跑，像這種落後地區，除出城中有一兩條大街外，他處都無一定的道路，所以他常常會迷路，甚至回不得家，則以牛矢、牛欄等，來做認路的指標。黎人家的兒童，沒有玩具，口吹蔥葉為戲。他也認識了當地如春