瓊崖，即今海南，為我國兩大島嶼之一（其一即為台灣）。隸屬中國版圖的歷史甚早，漢武帝時已置珠崖、儋耳二郡；宋為廣南西路，置瓊、崖、儋、萬安四州，分據島之四隅。黎母山脈據島之中央，五指山為其中心。黎人環山而居，內為生黎，外為熟黎。山極高，洞極深，生黎之巢，人跡罕至，當時尚是化外之地。
四州分東西兩路：東路自瓊州向南為萬安，再南而至崖州；西路自瓊州至南為儋州，昌化軍治所在。蘇軾的行程是由瓊州府治西行而至澄邁，自澄邁而至儋州，為程二百十里，都是陸路，詩記途徑為「四州環一島，百洞蟠其中。我行西北隅，如度月半弓」，都是紀實之語。
蘇軾於六月十一日自雷州徐聞縣渡海，登岸的地點為今海南的北部大港——海口市，當時的瓊州府治。從徐聞對渡，隔海相距四百里，趁北風一日一夜可達。瓊州北望，與蘇轍所居廣東南端的雷州半島，遙遙相對，所以軾詩有「莫當瓊雷隔雲海，聖恩尚許遙相望」句。
經歷一場與瓊州海峽風濤搏鬥的艱苦行程，人在舟中，蘇軾喻之為如從高山下墮深谷，風浪之大，令人震駭。登岸後，瓊州通判黃宣義來謁，蘇軾即將郵遞之事，鄭重面托宣義代為收轉。與鄭靖老書：
邁書附瓊州海舶或來人之便，封題與瓊州倅黃宣義，托轉達，幸甚。見說瓊州，不論時節，有人船之便。
蘇軾今後，將求生於此蠻荒絕境中。骨肉親故的聯繫，生活必需的補給，端賴「人船之便」為交通，這是一件非常重要的部署。
海南的地勢，西南盡為高原山嶽地帶，只能陸行。蘇軾雇乘轎子前往，至澄邁，寄宿於當地士人趙夢得家，休息數日，再往昌化。
肩輿穿行於山谷間，轎子搖搖晃晃地前進，他就坐在轎中打瞌睡。睡夢中，得「千山動鱗甲，萬谷酣笙鍾」句。忽然一陣涼風，吹來山中常有的急雨，卻把他吹醒了，於是就有「四州環一島」，初至海南所寫的那第一首詩。
人在高山上行，蘇軾下意識地常常向北瞭望，希望能見中原的一線。誰知視界所極，只是一片茫茫的海水，方知已是山窮水盡之地，不免凄然傷感。詩續曰：「……登高望中原，但見積水空。此生當安歸，四顧真途窮。」《莊子·秋水》篇說：「北海若曰：計中國之在海內，不似稊米之在太倉乎！」中國（中原）在宇宙里，也不過是太倉之一粟；則渺小的個人，還有什麼歸不歸的煩惱？
流落天涯的老人，以此知識精神的力量，突破眼前的悲哀——「茫茫太倉中，一米誰雌雄？幽懷忽破散，詠嘯來天風。」
繼作《次前韻寄子由》詩，則又不免身世之悲，如曰：「我少即多難，邅回一生中。百年不易滿，寸寸彎強弓。老矣復何言，榮辱今兩空。泥洹尚一路，所向余皆窮。……」蘇軾遭際至此，而年力就衰，悲歡皆盡，只覺得全身徹骨的疲倦。所以李太白說：「百年苦易滿。」而他卻說：「百年不易滿。」晚年生命中，不意還有這麼一段坎坷的窄路，但是他認為若能跳出現實世界觀念的局限，能以「不歸為歸」，倒也未必沒有天人相勝的出路——勉強保持著他那蒼涼的樂觀。
七月初二，到了昌化軍貶所。昌化，古儋耳城，唐改昌化郡；宋熙寧六年，廢為昌化軍，治宜倫縣。這是一個「非人所居」，中原人士所謂十去九不還的絕地。《儋縣誌》說：「蓋地極炎熱，而海風甚寒。山中多雨多霧，林木陰翳。燥濕之氣不能遠蒸而為雲，停而為水，莫不有毒。」又曰：「風之寒者，侵入肌竅；氣之濁者，吸入口鼻；水之毒者，灌於胸腹肺腑。其不死者幾希矣。」所以蘇軾進上謝表說：
並鬼門而東騖，浮瘴海以南遷。生無還朝，死有餘責。……臣孤老無托，瘴癘交攻。子孫慟哭於江邊，已為死別；魑魅逢迎於海上，寧許生還。……
登岸之初，作簡謝雷守張逢派人送他渡海。到昌化後，再致書言：
海南風氣與治下略相似，至於食物人煙，蕭條之甚，去海康遠矣。到後杜門默坐，喧寂一致。蒙差人津送，極得力，感感！
經此長途跋涉，蘇軾病了好一陣子，故又一書說：
某到此數卧病，今幸少間。久逃空谷，日就灰槁而已。
這都是初到貶所時的情境。
在昌化這個地方，蘇軾沒有一個熟識的人，只好租借數椽官屋，聊蔽風雨。因為居處破敗敝陋，所以也曾夢歸惠州的白鶴山居，作了《和陶還舊居》詩，在這陌生地方，過著杜門默坐的日子。誠如《夜夢》詩題所說：「至儋州十餘日矣，淡然無一事。學道未至，靜極生愁。」愁悶的日子裡，只好常常做夢。身入這種景況，蘇軾精神上唯一的依傍，只有在雷州的弟弟，可憐地隔海相望那一片茫茫的海水，此外就是傾杯獨飲。他本有一套珍藏的酒器，因謫海南，已經全部賣了錢，以供衣食，只剩下一隻工制美妙的荷葉杯，留以自娛。現在他就用這僅存的荷葉杯，自斟自酌，作《和陶連雨獨飲》詩，兩首錄一：
平生我與爾（酒），舉意輒相然。
豈止磁石針，雖合猶有間。
此外一子由，出處同蹁躚。
晚景最可惜，分飛海南天。
糾纏不吾欺，寧此憂患先。
顧引一杯酒，誰謂無往還。
寄語海北人，今日為何年？
醉里有獨覺，夢中無雜言。
海南的氣候，夏季酷熱，而且濕度很高，幾乎使最能隨遇而安的蘇軾也不能忍耐。如與程全父推官書云：「此間海氣蒸溽不可言，引領素秋，以日為歲。」暑熱可想。又如《書海南風土》云：
嶺南天氣卑濕，地氣蒸溽，而海南尤甚。夏秋之交，物無不腐壞者。人非金石，其何能久！然儋耳頗有老人，年百餘歲者，往往而是，八九十者不論也。乃知壽夭無定，習而安之，則冰蠶火鼠，皆可以生。吾當湛然無思，寓此覺於物表。使折膠之寒，無所施其冽；流金之暑，無所措其毒。百餘歲何足道哉！彼愚老人初不知此，如蠶鼠生於其中，兀然受之而已。一呼之溫，一吸之涼，相續無有間斷，雖長生可也。莊子曰：「天之穿之，日夜無降，人則顧塞其竇。」豈不然哉！
九月二十七日，秋霖不止，顧視幃帳間有螻蟻，帳已腐爛，感嘆不已，信手書此。時戊寅（元符元年）歲也。
蘇軾的精力，永遠不衰，雖是花甲老翁了，入市糴米，還會覺得「不緣耕樵得，飽食殊少味」。心裡還想申請一塊荒地來躬自耕種，總須自食其力，才免內心的愧恧。然而，海南的民俗，恰正相反。當地有一種樹木，可以分別產出八種不同的香料，他們就以此為生，懶得不想耕田，因此，到處都是荒地，而食糧不足。缺乏米糧，他們就以薯芋雜糧，煮粥取飽。蘇軾覺得這些海南人真是愚昧可哀，以一片精誠，作了《和陶勸農六首》，將詩寄與其弟。《欒城後集》轍作《次韻詩敘》，說到雷州半島的情形，也和南海一樣。他說：「予居海康，農亦甚惰，其耕者多閩人也。然其民甘於魚鰍蝦蟹，故蔬果不毓；冬溫不雪，衣被吉貝，故藝麻而不績，生蠶而不織；羅紈布帛，仰於四方之負販；工習於鄙朴，故用器不作；醫奪於巫鬼，故方術不治。予居之半年，凡羈旅之所急求皆不獲。」然而，海南遠摒海外，貨運不便，雷州還可仰給四方的供應，而海南卻只好「百物皆無」了。
在海南百物皆無的情形下，幸賴在惠州服官的舊友鄭嘉會（靖老）和程天侔父子由海舶接濟酒米藥物，傳遞家書，所以蘇軾在給他們的函件中，訴述較詳。如：
黎蜒雜居，無復人理。資養所急，求輒無有。（《答程天侔書》）
此間食無肉，病無葯，居無室，出無友，冬無炭，夏無寒泉，然亦未易悉數，大率皆無耳。惟有一幸，無甚瘴也。（《答程儒書》）
紙茗佳惠，感怍，感怍！丈丈惠葯米醬姜鹽糖等，皆已拜賜矣。（《答程天侔書》）
海南沒有醫藥，而人不能無病，病則相信殺牛可以愈疾，這是海南的風俗。惜生的蘇軾，看得滿懷悲憫，為之惄焉不安，寫了一篇柳宗元的《牛賦》，加上長跋，交給瓊州僧人道贇，希望借他的手代為傳布，能夠稍稍改變這種風俗。跋言：
嶺外俗皆恬殺牛，而海南為甚。客自高化載牛渡海，百尾一舟，遇風不順，渴飢相倚以死者無數。牛登舟，皆哀鳴出涕。既至海南，耕者與屠者常相半。
病不飲葯，但殺牛以禱，富者至殺十數牛。死者不復雲，幸而不死，即歸德於巫，以巫為醫，以牛為葯。間有飲葯者，巫輒云：「神怒，病不可復治。」親戚皆為卻葯禁醫，不得入門，人牛皆死而後已。
地產沉水香，香必以牛易之黎。黎人得牛，皆以祭鬼，無脫者。中國人以沉水香供佛，燎牛求福，此皆燒牛肉也，何福之能得？
哀哉！余莫能救，故書柳子厚《牛賦》，以遺瓊州僧道贇，使以曉喻其鄉人之有知者，庶幾其少衰乎！
海南還有一個特殊的風俗，即男人在家，終日