子由述蘇軾書學淵源說：「幼而好書，老而不倦，自言不及晉人，至唐褚（遂良）、薛（稷）、顏（真卿）、柳（公權），彷彿近之。」可見蘇軾從小就喜歡書法。少時開手學寫，所經過的一段臨摹功夫，蘇過作《書先公字後》：
公少年喜二王書，晚乃喜顏平原，故時有二家風氣，俗子初不知，妄謂學徐浩，陋矣。
其實徐浩書法，也是出於二王，蘇軾學過蘭亭，就會有幾分徐浩的面目；蘇軾自言寫字稍得意處，則似楊風子，風子上承唐顏，其傳承如徐浩之與蘭亭一樣。所以論蘇書淵源，以黃庭堅的說法，最中肯綮：
東坡道人少日學蘭亭，故其書姿媚似徐季海（浩）。至酒酣放浪，意忘工拙，字特瘦勁，似柳誠懸。中歲喜學顏魯公、楊風子（凝式）書，其合處不減李北海。本朝善書，自當推為第一。
書法自來分兩派，一派是王羲之，一派是顏真卿。王字勁逸，顏字雄渾。蘇軾兼通其意，如其自言：「端莊雜流麗，剛健含婀娜。」形成蘇書獨有的特點。
前人論中國書法，有「晉人尚韻，唐人尚法，宋人尚意」之說，意言晉人重自然，襟懷雅達，所以顧盼風流；唐人拘泥古法，刻畫臨摹，雖然典型宛在，而生氣遂失；宋人書風，大都以意為之，莫顧陳式，率由胸襟，所以能夠充分見出自我，表現出極為自由的特色。
顏書陶鑄萬象，隱括眾長，蘇軾傾倒萬分，他說：「顏魯公書雄秀獨出，一變古法，如杜子美詩，格力天縱，奄有漢魏晉宋以來風流，後之行者，殆難復措乎。」（《書唐氏六家書後》）學顏者出沈傳師、柳誠懸的瘦硬通神，蘇軾中年以前的作品，時有此意；五代楊凝式（景度）雖亦師法魯公，但他自有精神氣魄，表現一流天真的風神，而且筆筆斂鋒入紙，兼有蘭亭的筆法。
楊氏的書法，是由唐入宋的一大樞紐，而蘇軾字學的基礎，完全與他相同，所以庭堅每贊軾書，就常常提及楊氏，蘇軾自己也說過：「仆書作意為之，頗似蔡君謨（襄），稍得意則似楊風子，更放則似言法華。」師承和氣質交互影響，相輔而成一家之法，像什麼人，其實並不重要。
「宋人尚意」，亦須至北宋中葉以後，始成風氣，前於此的蔡襄，還是「筆有師法」，不能完全自由創意。歐陽修與蔡襄論書：「書之盛，莫盛於唐；書之廢，莫廢於今。今文儒之盛，其書屈指可數者無三四人，非皆不能，蓋忽不為爾。」其實並非「忽不為爾」，還是因為當時的人墨守《淳化閣帖》跡和古賢遺法，無法跳出唐人的傳統窠臼之故。
蘇軾經過初步的學書階段後，他首先揚棄的，就是束手縛腳的石刻碑帖。他不取石刻，不臨碑帖，認為書經鏤刻，神氣總不完全，他不要那些遺神襲貌的東西，獨重古人真跡，每有所得，將它懸諸壁間，行起坐卧，隨時注目，心摹手追，但求得其大意，領悟筆墨間的精神，再不措意於點畫的形似。他是從學書舊法中獲得解放的第一人，所以有一首《與子由論書》詩曰：
吾雖不善書，曉書莫如我。
苟能通其意，常謂不學可。
又說：「我書意造本無法，點畫信手煩推求。」所以他絕不規規矩矩臨摹點畫，也不以一家一體為滿足，而所見墨跡日益豐富，解悟也就隨時增進，從此肆其雄健的筆力，千變萬化，寫出他自己胸中的學問文章之氣。
他一面說：「詩不求工字不奇，天真爛漫是吾師。」但語舒堯文有言：「作字之法識淺、見狹、學不足三者，終不能盡妙。」任何學問都要有根柢，要能「通」，書法也不例外。
他對專工臨摹者，非常輕視。章惇元祐間被逐居潁，閑來無事，日臨蘭亭一本。蘇軾聽人傳說，笑道：「工摹臨者非自得，從門入者非寶，章七終不高耳。」
書須出自己意，意則包括見識學問，除此之外，還需有極其熟練的技法。蘇軾少年習字，則與常人不同，他以抄經史練字，一舉兩得。
北宋中葉，雕版印書雖已相當發達，但像他這樣一個生長眉州偏鄙之地的寒士，得書不易，還是需要手自抄寫的，而這抄書的習慣，他復終生不懈，即使在黃州行年五十了，仍以抄書為日課。晁補之說：「蘇公少時抄書，每一書成，輒變一體，卒之學成而後已，乃知筆下變化，皆自端楷中來。」
由此可知，蘇軾抄書，不單為了便於記誦，同時亦即習字，而且習以己意為書，隨時變化，因此，他的書法，時時不同，李之儀跋蘇書曰：
余從東坡游舊矣，其所作字，每別後所得，即與相從時小異，蓋其氣愈老，力愈勁也。
又曰：
東坡從少至老所作字，聚而觀之，幾不出於一人之手。（《姑溪集》）
蘇軾自跋詩卷，也說：「觀此真跡，如覺偽者，甚可笑也。」則如時日久遠，連他自己也真贗莫辨起來。
書法學者常將蘇軾書法分為三個時期。自少至貶謫黃州以前為第一期，以學王羲之的《蘭亭序》和《黃庭經》為主，多寫小楷和小行書，筆致華麗而刻意求工過甚；後期學顏真卿，元豐元年書《表忠觀碑》，就有東方先生畫贊的氣象。第二期從黃州開始，曆元祐一朝為止，這時期身遭挫折，以筆墨發泄感情，如《寒食帖》寫得筆飛墨舞，既遒勁，又飄逸，縱橫變化，痛快淋漓，黃山谷說：「此書兼有顏魯公、楊少師、李西台筆意，試使東坡復為之，未必及此。」元祐八年書《李太白仙詩》則酒酣放浪，神遊八表，純以神行於筆勢墨氣之間，已經到了化境。第三期則是海外東坡的晚年時期，筆力雄健無匹，縱筆所至，無不愜意，到了精純圓熟的巔峰。
蘇軾執筆近下，且取斜勢，像操刀治印的姿態一樣，固然有頓挫深入、筆筆有力的好處，但非正軌的執法。有人說他寫字腕著筆卧，所以左低右高，左秀右枯，作戈（斜鉤）多成病筆。山谷替他辯護道：「此則管中窺豹，不識大體。殊不知西施捧心而顰，雖其病處，乃自成妍。」
蘇軾寫字，愛用濃墨，墨濃必須有極大指力，才能筆不凝滯。蘇軾之所以要以側筆多用中鋒，蓋求力透紙背；要運側筆，使濃墨，則又非緊握筆管的下方不可，都是互相關聯的。李之儀跋《孫莘老寄墨四首》詩說：
東坡捉筆近下，特善運筆；而尤喜墨，遇作字，必濃研幾如糊，然後濡染。
我見台北故宮博物院所藏蘇書真跡，幅幅都是墨色如漆，雖歷千年，而光彩照人。有人評議蘇書太肥，本來字肥易俗，杜甫就認為瘦字好看，蘇軾不服，作《墨妙亭詩》說：「少陵評書貴瘦硬，此論未公吾不憑。短長肥瘦各有度，玉環飛燕誰敢憎。」又云：「余書如綿里鐵。」但如肥得有力，有何不可？
明董其昌評蘇書《赤壁賦》：
坡公書多偃筆，亦是一病。此赤壁賦庶幾所謂欲透紙背者。乃全用正鋒，是坡公之蘭亭也。真跡在王履善家，每波畫盡處，隱隱有聚墨痕，如黍米珠琲，非石刻所能傳耳。嗟乎！世人且不知有筆法，況墨法乎？（《畫禪室隨筆》）
說到運筆的方法，歷來書家，多重懸腕，謂懸筆始能力聚毫端，筆筆中鋒；而陳師道《後山談叢》說：
蘇黃兩公皆喜書，不能懸手。逸少非好鵝，效其腕頸耳，正謂懸手轉腕；而蘇公論書，以手抵案，使腕不動為法，此其異也。
其實，蘇軾這種運筆方法，卻得之於歐陽修的傳授，《東坡題跋》雲（「記歐公論把筆」）：
把筆無定法，要使虛而寬。歐陽文忠公謂余：「當使指運而腕不知。」此語最妙。方其運也，左右前後卻不免欹側；及其定也，上下如引繩，此之謂筆正，柳誠懸之語良是。
使指運而腕不知，正是以手抵案、腕著筆卧的寫法，書多偃筆，當是不能懸腕之故，不能懸腕，當然更不能懸肘，運筆的幅度小，放不開，所以蘇軾自認他寫不好徑尺以上的大字，即是此故。
蘇軾認為學書須以端楷為基礎，他說：「真（楷）生行，行生草；真如立，行如行，草如走，未有未能行立而能走者也。」
關於各種書體的寫法，蘇軾按他自己的經驗說：「大字難結密，小字常局促。真書患不放，草書患無法。……」
蘇軾因以抄書習字，所以擅於寫小字和行書，而自認「軾本不善作大字，強作終不佳」（《與謝民師推官書》）。但是山谷說：「東坡嘗自評作大字不如小字，以余觀之，信然。然大字多得顏魯公東方先生畫贊筆意，雖時有遣意不工處，要是無秋毫流俗。」
一般人的見解，認為草書的功用在於簡便快速，蘇軾非常反對這個說法，他喜歡草書，在於草書的體勢得以自由流走變化，易於發揮作者的個性，抒寫作者的感情，使書法更為接近藝術的境域。所以，《再和潛師》詩：「東坡習氣除未盡，時復長篇書小草。」另有《書贈徐大正》一段頗含禪意的話：
或問東坡草書，坡云：「不會。」進云：「學人不會？」坡云：「則我也不會。」
其實，他是很喜歡草書的，本意在