蘇軾將離金陵，消息傳來，老友滕元發已奉恩詔「起知湖州」，他赴任行程中，必可便道相見，立刻專函告以行止，約在儀真或揚州一晤。書曰：
自聞公得吳興，日望一見於中途。而所至以賤累不安，遲留就醫，竟失一嬰兒。又老境所迫，歸計茫然。故所至求田問舍，然卒無成。十四日決當離此，真州更不敢住，恐真守堅留，當住一日。不知公猶能少留，以須一見否？若到揚，聞公猶在，亦須輕舟往見也。
滕元發是到黃州來看過他的老友之一，那是元豐四年（1081）正月間，他從池州徙官安州時事。六年冬，罷安州任，到京師去，兩人又約好在岐亭相見，不料蘇軾去黃陂接他，元發卻道出信陽，錯失交臂。元發那次晉京，被人中傷，扯入妻黨的一個大逆案中，幾為小人所殺，因此責降筠州安置，當時他有一篇《辯謗引疾疏》稿，專人送請蘇軾改定。蘇軾認為「引疾」不大妥當，替他改作了《辯謗乞郡狀》。狀上，神宗悟到元發是被人誣陷的，所以有這次起知湖州的新命。元發是范文正公（仲淹）的表弟，秉性豪邁，不但喜歡談兵，尤擅實地作戰。生得軀幹魁梧，姿度雄爽，據說每當他殿前奏對完畢，退出去時，皇帝一定目送其行，是個美麗的偉男子。
蘇軾在儀真安頓好了家眷，即乘船往金山去會滕元發，不料船至中途，元發已乘小舟，破浪來迎——蘇軾將這別後重見一瞥間的印象，書寄賈收 說：
久放江湖，不見偉人。昨在金山，滕元發以扁舟破巨浪來相見，出船巍然，使人神聳。
看似一番無關緊要的話，其實是長時期被湮埋在塵下，滿眼儘是凡庸，如今耳目突新的一種感慨。兩人四年不見，執手涕下，蘇軾於金山別後寄書道當時的感受，有曰：
一別四年，流離契闊，不謂復得見公，執手恍然，不覺涕下。風俗日惡，忠義寂寥，見公使人差增氣也。
元發對蘇軾竭力稱頌神宗皇帝的仁慈和念舊，勸他先把從前所作文字的刊印書版，一律燒毀，以示悔改，然後上表請求改定一個謫郡，極有可能獲得恩準的。蘇軾聽了為之心動，決定於十月間赴揚州會過呂公著後，照計拜表乞請。
同時，秦觀和潤州太守許遵一同來了。師弟二人，災後重見，感慨萬千。就在此時，他為秦觀寫上荊公的第二書，請求荊公提拔這個青年才俊。
且說金山位於京口長江最寬闊處，所謂江心一峰，水面千里，簡直與海無異。而山在江中，風濤四起，勢欲飛動，所以又稱浮玉山。金山有一極大叢林，始建於東晉元帝時。梁天監四年（505），武帝曾在該寺修建水陸大法會，稱金山寺。宋真宗曾經夢遊此山，慶曆八年（1048）遭火災，由瑞新禪師發願重建，曾鞏為作碑記；元豐中，寶覺禪師住持該寺，造「至游堂」，蘇軾為作堂記。
蘇軾此來，住持金山的，即是前在廬山歸宗的、蘇軾送他「怪石供」的了元禪師，這了元也即後來賜名「佛印」的佛印和尚。
了元要代蘇軾買田京口，並且要買與金山寺廟產鄰近的田畝，即可便代照管，蘇軾非常感激他的好意，此時卻又發現了京口的蒜山。山在江上，山上有一片松樹林，風帆歷歷，盡收見底，視界非常廣闊，與黃州臨皋亭頗有相似之處，蘇軾認為是築屋卜居的理想地方，作詩向了元要求：「蒜山幸有閑田地，招此無家一房客。」後來蘇軾決定居住常州宜興，這話遂無下文。
蘇軾絕意仕進，到處求田問舍，本來預備終老黃州，所以涉湖看田，楊繪為他介紹定襄胡家田，陳鏜為他接洽荊南頭湖的莊田，後來詔移汝州，便此作罷。至金陵後，尋田於金陵、儀真，至與滕元發商議決定向朝廷乞住常州後，更欲買田京口，均無遇合，蘇軾很是失望，有段記事說：
吾無求於世矣，所須二頃田，以足饘粥耳。而所至訪詢，終不可得。豈吾道之艱，無適而可耶？抑人生自有定分，雖一飽亦如功名富貴，不可輕得也。
幸而在儀真時，遇到了他的進士同年蔣之奇（穎叔），蔣是宜興人，現任江淮發運副使，置司真州。他們是少年時代的朋友，知道蘇軾求田常潤，記起及第當年，在瓊林宴座上，兩人戲約將來退休，定當一同卜居陽羨的舊話，所以立即派人到他家鄉宜興去代蘇軾尋田。蘇軾感謝他的熱心，《次韻蔣穎叔》詩說：
月明驚鵲未安枝，一棹飄然影自隨。
江上秋風無限浪，枕中春夢不多時。
瓊林花草聞前語，罨畫溪山指後期。
豈敢便為雞黍約，玉堂金殿要論思。
之奇終於替他找到了宜興的賣主，蘇軾便從金山到宜興去看田。田在深山中，距城五十五里，地名黃土村，田主姓曹。蘇軾於九月底到了宜興，訪問了縣令李去盈，借到通真觀側郭知訓提舉宅寄寓，由一單姓秀才陪同，親往黃土村田上去步量，大約一年可有八百石穀子的收成，足夠全家生活了。
地主曹家酒食相餉，告訴蘇軾這種土酒名叫「紅友」，蘇軾笑道：「此人知有紅友，不知有黃封，真快活人也。」——宮廷內庫法酒，例用黃羅封冪，謂之「黃封酒」。看似一句笑話，卻充分流露出對政治生涯的厭倦。
蘇軾終於買定了宜興這片田地，將來還想買一小園，自種柑橘。十月初二在宜興舟中作《楚頌帖》，略曰：
……吾性好種植，能手自接果木，尤好栽橘。陽羨在洞庭上，柑橘栽至易得。當買一小園，種柑橘三百本。屈原作《橘頌》，吾園若成，當作一亭，名之曰楚頌。
退休後住在許昌的范鎮（景仁）招他住到那邊去，蘇軾說：「范蜀公呼我卜鄰許下，許下多公卿，而我蓑衣箬笠，放蕩於東堤之上，豈復能事公卿哉！」復書婉謝：「囊中止有數百千，已令兒子持往荊渚（宜興）買一小莊子矣，恨聞命之後。……」
王鞏邀他住到揚州去，蘇軾告訴他已買了宜興田，並說：「非不知揚州之美，窮猿投林，不暇擇木。」
蘇軾不曾想到他所買下的這片田地，日後為他招惹了不少麻煩。曹姓田主賣田後，卻來詐賴，誣告到官府，蘇軾移牒本路轉運使，請求秉公處斷，事經轉運使查實，曹姓賣主也招服了確是「非理昏賴」，斷歸蘇軾，但已拖賴了七八年田租，蘇軾時已在京服官，「愍見小人無知，意在得財」，不願與他計較，仍許曹姓照原價收贖。這曹姓本圖詐賴，並無能力贖田，也就無事了，後來卻被御史黃慶基抓來作為誣諂蘇軾侵漁民田的罪狀，專章彈劾，時已元祐八年（1093），真是動輒得咎，無往而不被誣罔。
蘇軾買田事定，自宜興再還京口，遇到故人王介（中甫）之子王洸之（彥魯）。洸之官國子直講時，因故得罪，亦在貶謫途中。講起其父王介，不免勾起一連串的舊人舊事，蘇軾慨然說道：
「自天聖以來至仁宗朝，以制策登科者，總共只有十五個人。在我登科之前，已經亡故五位，當時存世者，除我之外，僅有富弼、張方平、錢明逸、吳奎、夏噩、陳舜俞、錢藻，和令尊中甫先生、舍弟轍等九人。
「其後十五年間，令尊、錢明逸、吳奎、陳舜俞又先後謝世；又八年至於今日，十五人中只剩了張方平和我兄弟三人而已。
「不但人物凋零，現在連制策這一科名，也被那呂惠卿廢了。……」
一種人事滄桑的迷茫，一種生死存亡的悲哀，激蕩在這老少兩代之間，不禁相對涕泣。蘇軾作《王中甫哀辭》，卻又很豁達地想開了：人，無論賢愚貴賤，死亡是一律公平的，覺得自己這無端的感傷，非常好笑。詩言：「……已知毅豹為均死，未識荊凡定孰存。堪笑東坡痴鈍老，區區猶記刻舟痕。」
於是，由京口渡江，十月十九日至揚州，謁見知揚州軍州事的呂公著，請教過這位富有政治經驗的前輩後，即於十月十九日自揚州拜發。
第一次的《乞常州居住狀》，略曰：
……臣以家貧累重，須至乘船赴安置所。自離黃州，風濤驚恐，舉家重病，幼子喪亡。今雖已至揚州，而資用罄竭，無以出陸；又汝州別無田業，可以為生，犬馬之憂，饑寒為急。竊謂朝廷至仁，既已全其性命，必亦憐其失所。臣有薄田在常州宜興縣，粗給饘粥，慾望聖慈特許於常州居住。若罪戾之餘，稍獲全濟，則捐軀論報，有死不回。……
公著設宴款待這位遠客。他是前朝名相呂夷簡的公子，與歐陽修同輩的人物，向以沉默寡言、態度矜重出名。蘇軾在這嚴肅的前輩面前，當然也沒有高談闊論的機會，這頓飯吃得非常沉悶，蘇軾竟在席上打起盹來，筵前歌伎在唱：「夜寒斗覺羅衣薄。」突然驚醒了的他，喃喃自語道：「夜來走卻羅醫博。」一臉惺忪睡態，惹得筵邊群姬，無不慝笑。
幸而酒罷，公著陪他去後園散步，有個歌姬拿出一把團扇來求他題詩，他才在揮毫落紙的興頭上，一消胸中悶氣。
蘇軾既已拜表乞居常州，也就中止了汝州的行程，與杜介訪竹西寺，十一月間至高郵訪問秦觀，在秦家盤桓了好幾天。直到