蘇軾自二十六歲任官鳳翔府簽判起，至元豐二年（1079）在湖州任所被逮為止，揚歷中外一十九年，但因不善居積，依然書生故我，和王鞏詩自謂：
若問我貧天所賦，不因遷謫始囊空。
然而，做官的人一經謫放，便只有一份微薄的實物配給可領，正常的俸祿都沒有了。蘇軾初來黃州時，曾就手上僅有的一點現款，照最節儉的生活估計，約可支撐一年。預算得一點不錯，只恨日子過得太快，忽已到了元豐四年，手頭就漸漸感到拮据起來。大江風月，豈可療飢？何況貶謫這種懲罰，是沒有期限的，茫茫前途，真不知如何是好。
蘇軾面對生活壓迫，希望能夠自有一塊土地，不辭勞作，就在黃州做個躬耕自給的農夫也好。
心裡這個計畫，幸得二十年前在京城熟識的窮朋友——杞人馬夢得，到黃州來看他時幫忙實現了。
夢得原來在太學裡做「太學正」的官，只因蘇軾在他書齋壁上題了一首杜甫的《秋雨嘆》詩，深受衝擊，決心辭官 ，跟著蘇軾到鳳翔去做過一段時間的幕僚，以後浪跡江淮，卻仍一無遇合，白首窮餓，而骨氣依然錚錚如昔。
這次遄程到黃州來探望失意中的老朋友，卻為他做了一件大事，向當地政府請領到一片廢棄的營地，可以闢作農場。
蘇軾說馬髯之窮，有曰：
馬夢得與仆同歲月生，少仆八日。是歲生者，無富貴人，而仆與夢得為窮之冠。即吾二人而觀之，當推夢得為首。（《東坡志林》）
對馬髯這個朋友，蘇軾總覺抱愧，因他跟從蘇軾二十年，日夜盼望軾能顯貴，就可分點錢給他去「買山終老」，而今，蘇軾反要借重他請領的土地來耕作謀生。
這塊土地，坐落於州治之東一百餘步的山麓，先前做過營地，面積約有五十餘畝。范成大《吳船錄》記其親訪該地，所見形勢：
郡東山壟重複，中有平地，四向皆有小岡環之。
陸遊《入蜀記》所見東坡，更為詳細，如云：
早游東坡，自州門而東，岡壟高下，至東坡則地勢平曠開豁，東起一壟頗高，有屋三間，一龜頭曰居士亭。亭下面南一堂頗雄，四壁皆畫雪，是為雪堂。……又有四望亭，正與雪堂相直，在高阜上，覽觀江山，為一郡之最。
從這兩家實地觀察所記，地在黃岡東城門外，是個四周岡巒起伏中間一方五十畝大的平地。久是茨棘瓦礫之場，何況山地本來貧瘠，少有農作價值，除了自認為無所逃於天罰的蘇軾，誰還願意花那麼大的開墾工夫，做十分耕耘、一分收穫的傻事。這年夏天又逢乾旱成災，蘇軾面對這一片頹垣草棘、滿目瓦礫的荒地，不禁釋耒而嘆。
蘇軾周覽全境，先按地勢高下，在心裡畫好了一個藍圖。較低的濕地，種植粳稻；東面平地上種棗樹和栗樹。住在對江的同鄉，已經應允送他桑樹和果苗。本來還想種片竹林，但恐竹鞭在地下橫生漫長，會妨礙別的作物，只好作罷。
他要預留一角眼界最佳的空地，等有餘力時造幢安家的宅子。目前，第一件事是叫家僮先將地上的枯草燒掉，才能墾地。
不料枯草燒盡處，發現有口暗井。水在農作上是個非常重要的資源，這真是喜從天降，蘇軾興奮得嚷道：「一飽未敢期，瓢飲已可必！」
蘇軾在那塊荒地上親拾瓦礫，自種黃桑，雖然辛苦，但他心裡則甚為滿足，「腐儒粗糲支百年，力耕不受眾目憐」。他要獨立生活，果然老天也幫他。久旱之後，一夜忽爾大雨，次日早晨便發現嶺背有道微泉，穿城直達柯氏坡，循著舊瀆流經蘇軾那塊園地，到柯氏林園附近，匯為十畝方圓的池塘，池裡盛產魚蝦。他尋視水路，發現沿著溝邊長滿水芹菜的宿根，大為高興，因為他已想起一道家鄉風味的菜式來了——芹芽膾斑鳩，不禁食指大動，朗吟道：「泥芹有宿根，一寸嗟獨在。雪芽何時動，春鳩行可膾。」
這種辛苦的墾殖工作，能夠幫蘇軾忙的，除了馬夢得外，也只不過潘丙、郭遘和古耕道這三個黃州新知。等到墾成田地，可以開始種植，則時入深秋，種稻已經來不及了，只好先種麥子。卻喜不到一個月工夫，地上已經長出一片綠油油的麥苗，當地的老農忠告他道：「麥子的苗葉，不能發得太茂盛，你要收穫好，必須時常放放牛羊。」他回答說：「再拜謝苦言，得飽不敢忘。」
麥子種成功了，於是他便從記憶里搜索從家鄉得來的農家知識，想像明年春天如何插秧種稻，以及秋收冬藏的快樂，「我久食官倉，紅腐等泥土。行當知此味，口腹吾已許」。其後，於稻麥之外，並種黃桑三百棵，棗栗樹各若干棵。他的老友李常任淮南西路提刑，居官安徽霍山，聞說蘇軾在黃州經營農場，特地送他一批柑橘樹苗，他便遐想《橘頌》中「青黃雜糅，文章爛兮」的美景，要將它種在屋畔籬落。又作詩向大冶長老乞討桃花茶的種子來種，茶能消食，所以自嘲道：「饑寒未知免，已作太飽計。」
一般的士大夫如欲學作老農，問題實在太多。幸而蘇軾夫婦都是農家出身，除了因是南人，不大懂得種麥之外，其他田地上的常識，還是很豐富的。牛是農家主要的勞動力，也是最貴重的財產，但有一次，蘇家的耕牛害了重病，幾乎要死了，幸而蘇軾的夫人倒識得這種病，且有一味單方，居然治好了牛病，蘇軾大喜，作書告訴章惇：
……昨日一牛病，幾死。牛醫不識其狀，而老妻識之，曰：「此牛發豆斑瘡也，法當以青蒿粥啖之。」用其言而效。勿謂仆謫居之後，一向便作田舍翁，老妻猶解接黑牡丹也。言此，發公千里一笑。
這塊荒地所在，本無地名，因在黃州城東門外，而且白樂天做忠州刺史時，有《東坡種花二首》，又有《步東坡》詩：「朝上東坡步，夕上東坡步。東坡何所愛，愛此新成樹。」蘇軾向來愛好樂天，忠州、黃州，都是謫地，更巧的是皆在城東，因此，蘇軾就給這個鄉野之地，命名為「東坡」，自稱「東坡居士」，亦自此始。
同年冬季，蘇軾又在東坡附近，距州門南向四百三十步地方，尋得一塊舊作養鹿場的高地，視野非常寬曠，極合他的造屋理想，就此張羅建材，鳩工構築起來，自己也參加勞動，所以詩說：「今年刈草蓋雪堂，日炙風吹面如墨。」經過這場辛苦，陸遊所見「亭下面南一堂頗雄」的五個房間的建築，終於元豐五年二月，大雪紛飛中落成了。
蘇軾於堂屋四壁，滿畫雪景，取名「雪堂」，自以為「起居偃仰，頗得其所」。後來凡是遠道朋友來訪，都招待他們住在此處。李元直（通叔）為作「雪堂」二篆字匾額，蘇軾自書「東坡雪堂」四字，榜於門上。
雪堂南挹四望亭，西控北山那股微泉，游目縱覽，江山如畫，盡收眼底。蘇軾認為風光之美，實不下於陶淵明所盛讚的「斜川」，作《江城子》詞：
夢中了了醉中醒，只淵明，是前生。走遍人間，依舊卻躬耕。昨夜東坡春雨足，烏鵲喜，報新晴。
雪堂西畔暗泉鳴，北山傾，小溪橫。南望亭丘，孤秀聳曾城。都是斜川當日境，吾老矣，寄余齡。
同年十月，與蘇軾同榜及第的進士同年臨川蔡承禧受任淮南轉運副使，恰好黃州在他轄屬境內，按臨屬邑，特地到臨皋亭來看望蘇軾，見他居處狹隘，所以發起在臨皋亭附近水驛高坡上，為他造了三間新屋，於翌（六）年五月築成，命名「南堂」。這三間屋子，面對大江，最宜消夏，蘇軾有此，不啻貧兒暴富，雖然只是瓦屋三楹，卻派了許多用場，如曰：「故作明窗書小字，更開幽室養丹砂。」「更有南堂堪著客，不憂門外故人車。」「客來夢覺知何處，掛起西窗浪接天。」這南堂，作了書齋、丹室、客室和卧房。他在無限感激中，作函給蔡承禧道：「某病咳，逾月不已，雖無可憂之狀，而無聊甚矣。臨皋南畔，竟添卻屋三間，極虛敞便夏，蒙賜不淺。」
正當初辟東坡的這年冬天，蘇軾堂兄不疑（子明）的兒子安節，赴京應舉報罷，轉道到黃州來探望他的叔父。人在失意的景況里，最怕遇見親人，而且所面對的又是遠從家鄉來的親屬，免不掉激起一片沉落在心底的鄉心，感念平生，悵觸萬端起來，作《侄安節遠來，夜坐三首》，寫他的蕭條情境，讀來令人忽有遍體寒慄之感：
南來不覺歲崢嶸，坐撥寒灰聽雨聲。
遮眼文書原不讀，伴人燈火亦多情。
嗟余潦倒無歸日，今汝蹉跎已半生。
免使韓公悲世事，白頭還對短燈檠。（其一）
蘇軾當時，每日都在田間勞作，日晒雨淋，既瘦且黑，怕久別的侄子認不得他了，但想一個人的面貌會改，聲音總不變的，所以說：「心衰面改瘦崢嶸，相見惟應識舊聲。」平日，他已不大願意說話了，問起鄉中故舊，半已死亡，生命的短促，令人危疑失措：「畏人默坐成痴鈍，問舊驚呼半死生。」懷鄉感舊的悲哀與眼前的蕭瑟，織成一團濃重的寒霧，包圍著失意中的叔侄二人。對著那盞半明不滅的油燈，門外則是臨皋亭有名的風濤呼嘯聲，一