蘇軾未到黃州前，最大的心事是「黃州豈雲遠，但恐朋友缺」。幸而他有泛愛世人的性分，自言：「上可以陪玉皇大帝，下可以陪卑田院乞兒。」 無賢不肖，都能歡然相處。所以到黃州未久，他就逐漸有了新交，有了重逢的故友。在他寄住定惠院之初，首與著作佐郎、新任監黃州酒稅的樂京相識，吟詩飲酒，這是蘇軾在黃州的第二個遊伴。樂京於熙寧初年，為了反對助役法被撤了縣令職，潦倒十年，這次到黃州來也還不久，兩人都是因政治觀念遭逢時忌的失意人，很快產生了友誼。
不久，有僑寓武昌車湖的同鄉犍為王齊愈（文甫）、齊萬（子辯）兄弟來訪，危難中得見鄉人，蘇軾非常感動，後來自記其會晤情形，卻是一篇絕妙的小品 ：
仆以元豐三年二月一日至黃州，時家在南都，獨與兒子邁來，郡中無一人舊識者，時時策杖在江上望雲濤渺然，亦不知有文甫兄弟在江南也。
居十餘日，有長髯者惠然見過，乃文甫之弟子辯，留語半日，云：迫寒食，且歸東湖。仆送之江上，微風細雨，葉舟橫江而去。仆登夏隩尾高丘以望之，彷彿見舟及武昌，步乃還。爾後遂相往來，及今四周歲，相過殆百數。……
王家原是蜀中大地主，富有且慷慨，先世不知何故，遠戍黃州，於是齊愈兄弟便落籍於此，把家中部分藏書都帶了出來。蘇軾每次過江去，都以王家為居停，他們殺雞置酒地款待他，談得遲了，不便過江，就在他家寄宿。
第一個從外地到黃州來看望他的老朋友是杜沂（道源），杜的兒子孟堅在武昌做官，他來探親，不避時忌，帶了特產酴醾花菩薩泉來黃求見，蘇軾有如身在空谷而聞跫音，心裡感到分外溫暖。《致道源秘校書》中，特彆強調這一點。如言：
謫寄窮陋，首見故人，釋然無復有流落之嘆。衰病迂拙，所向累人，自非卓然獨見，不以進退為意者，誰肯辱與往還？每惟此意，何時可忘。
最重要的是他結識了三個本地朋友，雖說是市井中人，但比一般士大夫更講義氣，肯為朋友賣力，蘇軾在黃州五年，得到他們的照顧不少。三人中最先認識的是潘丙，字彥明，在對江樊口開個酒坊，雖然本是考不上進士的舉人，但已絕意功名，賣酒為業，幾乎無日不和蘇軾相見，他哥哥潘鯁、弟弟潘原也都與蘇軾成了朋友。鯁子大臨（邠老）、大觀，都是後來江西詩派的大將。
由潘丙介紹，所結識的另兩個市井朋友：一個古耕道，新平人，蘇軾雖然說他椎魯無文，但卻真誠純樸，喜歡攬些地方公益事情來跑跑腿兒，人頭很熟；還有一個叫郭遘，字興宗，原籍汾陽，自稱是唐朝名將郭子儀的後裔，現在西市賣葯。酒和藥草都是蘇軾平生喜歡的東西，很自然地和他們做了好朋友。蘇軾後來開闢東坡時，得到這幾位本地朋友的幫助很大，有詩記之（《東坡八首之一》）曰：
潘子久不調，沽酒江南村。
郭生本將種，賣葯西市垣。
古生亦好事，恐是押牙孫。
家有十畝竹，無時容叩門。
我窮交舊絕，三子獨見存。
從我於東坡，勞餉同一餐。
可憐杜拾遺，事與朱阮論。
吾師卜子夏，四海皆弟昆。
在士大夫中，蘇軾最敬愛的那位刺血寫經、畢生尋母的大孝子朱壽昌，當時恰在大江對面的武昌任鄂州太守，蘇軾得住臨皋亭，就是壽昌的幫助，爾後他更時致包饋遺，信使不絕。蘇軾閑居無事，乘船到武昌去玩，訪王齊愈兄弟外，經常做這位鄂守的座上嘉賓。
蘇軾因壽昌聯想起那個雜治詩獄的李定來，《東坡志林》有一則云：
蔡延慶所生母亡，不為服久矣。聞李定不服所生母，為台所彈，乃乞追服，乃知蟹匡蟬緌，不獨成人之弟也。是時有朱壽昌，其所生母三歲捨去，長大刺血寫經，誓畢生尋訪，凡五十年乃得之，奉養三年而母亡，壽昌至毀焉。善人惡人，相去爾遠耶！余謫居於黃，而壽昌為鄂守，與余往還甚熟，余為撰梁武懺引者也。
蘇軾來時，壽昌托岐亭監酒胡定之送來羊面酒果一大堆，因此就與這位藏書甚豐的胡掾結識了。那個時代，借書很難，逐客求讀不易。這也是生活中的一件大事。
蘇軾是個好動的人，朋友往還，在他生活中居非常重要的地位。他又不大喜歡和家裡的婦人們說話。還有一個與蘇軾同時代人的記錄說，自古功名之士，大都好動，不但勤於事業活動，就是平居無事，也一樣靜不下來。舉例說，王安石、蘇軾都是如此：安石平生，不喜歡坐，不是睡覺，就往外跑；蘇軾也是這樣，每天早晨起來，假使沒有朋友來看他，就自己出門去尋訪別人，倘或這一天沒有客人來，自己亦無人可訪時，就整日懨懨如病，毫無精神了。
蘇軾住定臨皋後，很希望岐亭邂逅的陳慥能夠到黃州來看看他的新居，致書說：「何日決可一游郡城，企望日深矣。」陳慥隱居岐亭，距離黃州不遠，但他以前似乎從未來過。但自蘇軾謫居的四年裡面，卻遄程到黃州來七次之多，每次盤桓十日左右。蘇軾從黃州往岐亭陳家做客，四年之內也有三次，如《岐亭五首》詩引言：「凡余在黃四年，三往見季常，季常七來見余，蓋相從百餘日也。」二人往還的密切可見。
陳慥第一次到黃州來，引起當地的遊俠兒們一番意想不到的轟動。陳季常曾是江湖人物，在地方豪俠心目中，是個偶像，雖然他已入山隱居，不問世事久矣，但是英名仍在江湖，不能磨滅。他到黃州的消息一傳出去，那些地方豪俠便紛紛前來邀請，有的要邀他飲宴，有的要招待他住宿，而陳慥則一概婉言辭謝，寧願擠在臨皋亭的西晒房間里，與老友相盤桓，這使原本豪情萬丈的蘇軾大為得意，作詩把陳慥比作漢朝投轄留客的陳遵（孟公），大言道：
「汝家安得客孟公，從來只識陳驚坐。」
且說謫官與當地首長之間的關係，不同尋常，照宋朝的制度，謫所當地的首長對於罪官的言行活動，具有監管的責任與權力，罪官有定期謁告的義務。最仁厚的長官，視罪官如部屬，也有不知深淺、儼然作態的人，便故施折辱，你也奈何他不得。據此，則蘇軾遭遇黃州知州東海徐大受（君猷），卻是非常的幸運。君猷，是個進士出身、個性非常通達的人，對待這位文名滿天下的謫官知道如何敬重，一見之下，禮遇周至，自後交往親睦，完全擺脫長官與謫官之間任何形式的隔閡，使他毫無身在遷謫的感覺。誠如後來與其弟徐得之（大正）書言：
某始謫黃州，舉目無親，君猷一見，相待如骨肉。
宋人在一年節令中，最重寒食和重九。每年重陽，徐知州必在黃州名勝涵輝樓或棲霞樓設宴，邀約這位失意的朋友來共度佳節。
徐大受是位風雅人物，非常好客，自己雖然不會喝酒，卻以傳杯遞盞為樂，家裡蓄養著五六個美麗的侍姬，檀板金樽，常有盛會，所謂「秀惠列屋，杯觴流行」，是這位太守的樂事。蘇軾不久就成了知州邸中的常客。徐家侍兒中，有嫵卿、勝之、慶姬、閻姬等人，歌姬度曲，需要新詞，蘇軾與徐交往，為賦樂府特多，即是此故。對於他的侍姬，蘇軾也各有題贈，其中特別喜歡勝之。
勝之是個香扇墜型的美人，嬌小玲瓏，且又聰明絕頂。蘇軾陪她擲過骰子，也送過她建溪雙井茶和谷簾泉，認為只有她才配享用這兩樣清高的飲料，作《減字木蘭花》詞，描寫她舞后的嬌姿：
雙鬟綠墜，嬌眼橫波眉黛翠。妙舞蹁躚，掌上身輕意態妍。
曲窮力困，笑倚人旁香喘噴。老大逢歡，昏眼猶能仔細看。
想當時勝之姑娘舞罷一曲，向這位貴賓身旁嬌慵一靠時，這落寞中年人的胸中，總也不免有些綺念。人在患難中，對於物質世界的美好，反而會特敏感，失意者追逐醇酒美人，用官能的享受來彌補心靈的空虛，本是人情之常，蘇軾固亦不免。
徐大受時常聽他抱怨黃州市上所酤酒味的惡劣，所以後來每得好酒，不但招他來喝，且更「攜酒見過」。如元豐四年十二月二日，雨後微雪，徐大受便帶了酒到臨皋亭來看他，天寒酒熱，人情更加溫暖，蘇軾喝了個酩酊大醉。座上作《浣溪紗》三闋。次日酒醒，雪已下得更大，再和前詞作兩闋。今錄其一：
醉夢昏昏曉未蘇，門前轆轆使君車。扶頭一盞怎生無？
廢圃寒蔬挑翠羽，小槽春酒滴真珠。清香細細嚼梅須。
一年垂盡，蘇軾對於黃州的生活，漸能適應，自少養成寒士生活的習慣，使他毫無不足的感覺。試看他三年十一月間《答秦觀（少游）書》所言：
……所居對岸武昌，山水佳絕。有蜀人王生（指齊愚、齊萬）在邑中，往往為風濤所隔，不能即歸，則王生能為殺雞炊黍，至數日不厭。又有潘生（丙）者，作酒店樊口，棹小舟徑至店下，村酒亦是醇釅。柑橘椑柿極多，大芋長尺余，不減蜀中。外縣米，斗二十，有水路可致。羊肉如北方，豬牛麞鹿如土，魚蟹不論錢。岐亭監酒胡定之，載書萬卷隨行