李常齊州任滿，徙官淮南西路提點刑獄，趁這機會，於元豐元年三月寒食節，從濟南到徐州來訪。至則蘇軾還在城外督工，公擇作三絕句派人招他回家。蘇軾急急慌慌趕來，身上還穿著布衫，滿身塵土，執手相見，分不出誰是主人，誰是風塵僕僕的遠客。
李常是個非常嚴肅的學者，但卻好酒又好伎樂，蘇軾要一洗書生酸氣，設非常豪華的寒食宴，召伶演劇，親撰「宴提刑學士致語」來歡迎這位老友。蘇軾座上作詩自謂「醉吟不耐攲紗帽，起舞從教落酒船。結習漸消留不住，卻須還與散花天」。一日，聽說李常在傅國博家大醉，因為傅家聲伎出眾，公擇抵擋不住紅袖勸酒的殷勤。蘇軾笑他說：「不肯惺惺騎馬回，玉山知為玉人頹。紫雲有語君知否，莫喚分司御史來。」
李常將去，蘇軾送他筍和芍藥花，作《送李公擇》詩，深感故人雖多，而出處不盡相同，真正志同道合的朋友，只有數得出的幾個，而又天各一方，「有如長庚月，到曉爛不收」。十日歡聚，每天都聊到深夜，侍僕們瞌睡得倒下來了，他們還在痛飲高談不倦。
李常去後不久，就有兩位與公擇有關的傑出後輩，到蘇軾門下來投贄請益，一是秦觀，一是黃庭堅。
當時，蘇軾文名滿天下，歐陽文忠既逝，學者間幾已公認蘇軾傳承了宗師的地位，士人有一登龍門，身價十倍的仰贊。
秦觀，初字太虛，後改少游，揚州高郵人。生於仁宗皇祐元年（1049），時年三十，不得意於場屋，尚未得解。是時，他將赴京應舉，途遇李常，公擇便為他作書介紹，往見蘇軾，秦觀投詩為贄：
人生異趣各有求，繫風捕影只懷憂。
我獨不願萬戶侯，惟願一識蘇徐州。
…………
故人（李常）持節過鄉縣，教以東來償所願。
天上麒麟昔漫聞，河東鸑鷟今才見。
不將俗物礙天真，北斗以南能幾人。
蘇軾先在濟南李常座上，已經看過秦觀的文字，稱讚他的文章，有珠圓玉潤之美。如今看到他這個人，外表雖然不修邊幅，而為人方正不苟，風神倜儻，語言婉轉，印象很好。
不過，那個時代，讀書人只有科舉一條出路，無論如何必須先通過這段狹窄的瓶頸，否則就一輩子陷於泥塗了，所以蘇軾當時最大的關切，是他的考試，贈詩說：
夜光明月非所投，逢年遇合百無憂。
將軍百戰竟不侯，伯郎一斗得涼州。
翹關負重君無力，十年不入紛華域。
故人坐上見君文，謂是古人吁莫測。
新詩說盡萬物情，硬黃小字臨黃庭。
故人已去君未到，空吟河畔草青青。
誰謂他鄉各異縣，天遣君來破吾願。
一聞君語識君心，短李（常）髯孫（覺）眼中見。
江湖放浪久全真，忽然一鳴驚倒人。
縱橫所值無不可，知君不怕新書新。
千金敝帚那堪換，我亦淹留豈長算。
山中既未決同歸，我聊爾耳君其漫。
所謂「不怕新書」，是指王安石的《三經新義》，當時考試的國定標準本。
秦觀也因考期迫近，不能久留，蘇軾約他考後再來徐州。是年重九，黃樓落成，秦觀寫了一篇《黃樓賦》來，蘇軾作詩為謝，稱其清新婉麗，有屈宋之才，如南山之石一樣清潤柔滑，又如摹刻朱蠟，細膩得不失毫末。
不料榜發，秦觀又再落第，百無聊賴，徑回高郵去了，蘇軾大為不平，憤然道：「回看世上無伯樂，卻道鹽車勝月題。」
不久，接到黃庭堅從北京（今河北大名）寄來《古風二首》，道其傾慕。
黃庭堅，字魯直，晚號山谷道人，原籍浙江金華，上溯五代的先祖宦遊分寧（今江西修水），子孫就落籍於此。庭堅生於慶曆五年（1045），時年三十四歲，比蘇軾只小九歲。
庭堅的父親黃庶，慶曆朝的進士，詩學韓愈，在康州（今廣東德慶）任上逝世時，庭堅還只十四歲。家貧，他曾開個草藥鋪來維持生活。稍長，從母舅李常為學，盡讀李常的藏書，初娶謝師厚的女兒為室。黃庶和謝師厚的詩，皆宗老杜，庭堅得其傳承，學杜為主，兼得韓愈和孟郊的長處。
蘇軾是從孫覺那兒，初知世有庭堅其人，孫覺是庭堅繼室的父親。後來又經李常推薦，在他那裡讀過庭堅更多的詩文舊稿，對他印象很深，只因山河暌隔，無緣識面。這次也許仍是舅父李公擇的鼓勵，庭堅遵後輩禮，投詩請益。詩是《古風二首》，茲錄其一：
江梅有佳實，托根桃李場。
桃李終不言，朝露借恩光。
孤芳忌皎潔，冰雪空自香。
古來和鼎實，此物升廟廊。
歲月坐成晚，煙雨青已黃。
得升桃李盤，以遠初見嘗。
終然不可口，擲棄官道傍。
但使本根在，棄捐果何傷。
庭堅此詩，托物引喻，認為像蘇軾這樣冰雪高超的人，應是國家宰輔的人選，現在卻被羼於眾人之中，但是，士人立身，自有根本，即使終被捐棄，而風骨仍在。第二首詩則以小草欲依青松為喻，他很坦誠地表白：「小大纔則殊，氣味固相似。」
蘇軾也和作兩首回贈，詩說現在是嘉穀倒卧風雨中，而稂莠登場的時代，但是宇宙運行不息，才德君子總有出頭的一天，希望他是三千歲一結實的蟠桃，蘇軾自喻是全生路旁的苦李，「紛紛不足慍，悄悄徒自傷」。
除報詩外，蘇軾更有一函給庭堅，書云：
軾始見足下詩文於孫莘老之座上，聳然異之，以為非今世之人也。莘老言：「此人知之者少，子可為稱揚其名。」軾曰：「此人如精金美玉，不即人而人即之，將逃名而不可得。然觀其文以求其為人，必輕外物而自重者，今之君子莫能用也。」
其後過李公擇於濟南，則見足下之詩文愈多，而得其為人益詳，意其超逸絕塵，獨立萬物之表，馭風騎氣以與造物者游，非獨今世之君子所不能用，雖如軾之放浪自棄，與世闊疏者，亦莫得而友也。
今者，辱書詞累幅，執禮恭甚，如見所畏者，何哉？軾方以此求交於足下，而懼不可得，豈意得此於足下乎？
《古風二首》，托物引類，真得古詩人之風。而軾非其人也，聊複次韻，以為一笑。
其時，蘇軾之訪識人才，也確是聲應氣求，以交朋友的態度為主，如答黃庭堅和其密州舊作詩，說：
我今獨何幸，文字厭奇玩。
又得天下才，相從百憂散。
陰求我輩人，規作林泉伴。
寧當待垂老，倉卒收一旦。
蘇軾在徐州所賞識的青年朋友，還有王迥、王適兄弟。王迥，字子高，有個神秘的傳說，說他曾有與仙女周瑤英同游芙蓉城的艷遇，故事情節完全與唐人傳奇相似。蘇軾好奇，一見就問他果有此事否，子高娓娓陳述經過，蘇軾為作《芙蓉城》長詩。其弟王適，字子立，為徐州的州學生，賢而有文，樸實厚重，喜怒不見辭色，與蘇轍很相像。蘇軾就看中他這一點，後來出面介紹，將蘇轍的一個女兒嫁給了他。
這王氏兄弟，從此就被蘇軾照顧，住在官舍里。明年二月，蘇軾有個同鄉張師厚赴京趕考，順道先過徐州來謁，其時庭中杏花盛開，月下置酒共飲，二王在花間吹洞簫助興，蘇軾作《月夜與客飲杏花下》詩：
杏花飛簾散余春，明月入戶尋幽人。
褰衣步月踏花影，炯如流水涵青蘋。
花間置酒清香發，爭挽長條落香雪。
山城酒薄不堪飲，勸君且吸杯中月。
洞簫聲斷月明中，惟憂月落酒杯空。
明朝卷地春風惡，但見綠葉棲殘紅。
蘇軾與三個青年後輩，飲酒花下，其樂融融，何以忽然會有最後這兩句詩語，當時不大容易索解。但是後來，距此不過四個多月，就發生烏台詩獄這場橫禍，「明朝卷地春風惡，但見綠葉棲殘紅」，莫非這就是所謂「詩讖」？