蘇軾之所以求為東州郡守，只為能與濟南的弟弟蘇轍較為近便，密州風土之不能與江南比論，他心裡非常明白，未去之前，先有詩說：
膠西未到吾能說，桑柘禾麻不見春。
不羨京塵騎馬客，羨他淮月弄舟人。
既到密州之後，則滿眼儘是天災人禍，糾結一團，互為因果，而郡守的能力有限，他除了盡心儘力做一切措施外，只好分別奏聞朝廷，上書相國和元老，請求救援。整整忙了兩個月，倏忽已是除夕，眼前沒有談得來的朋友，忽又害起病來，卧床好幾天了，情緒非常低落，《除夜病中贈段屯田》詩說：「……欲起強持酒，故交雲雨散。惟有病相尋，空齋為老伴。蕭條燈火冷，寒夜何時旦。倦仆觸屏風，飢鼯嗅空案。數朝閉閣卧，霜發秋蓬亂。……此生何所似，暗盡灰中炭。」一個滿懷抱負的志士，竟將自己生平，比作埋在寒灰下的熾炭，暗隨年月，默默銷熔，心情之苦，可以想像，而最不堪的則是自亦不解何以至此，精神上彷徨無主，次韻答喬太博詩，所謂「顛倒不自知，直為神所玩」。即有生命荏弱而浮脆，直被命運播弄的一腔恚恨。
劉攽、李常寄詩來問他密州近況，次韻答詩曰：
何人勸我此間來，弦管生衣甑有埃。
綠蟻濡唇無百斛，蝗蟲撲面已三回。
磨刀入谷追窮寇，灑涕循城拾棄孩。
為郡鮮歡君莫嘆，猶勝塵土走章台。
除了蝗蟲、盜賊之外，密州更多棄嬰，都丟在城外荒野。蘇軾一路巡行，親目所見，心實不忍。
他就籌出一筆經費來，凡是養不起嬰兒的父母，由政府每月給米六斗，勸令不要拋棄，一年以後，骨肉之愛已生，就不會再被棄了。
在密州，不但再也沒有弦歌侑酒的熱鬧場面，新法管制下，造公使酒都有限制，歲不得超過百石，釀造逾額，為法甚重。他曾要座客喬太博「莫笑銀杯小」，詩說：「……我今號為二千石，歲釀百石何以醉賓客。請君莫笑銀杯小，爾來歲旱東海窄。」趙明叔（杲卿）教授家貧好酒，而蘇軾則苦於無酒請客，次韻詩說：「幾回無酒欲沽君，卻畏有司書簿帳。」王駙馬（詵）送他家釀碧香酒，蘇軾本於「寶劍贈與烈士」之意，也拿來送與這位酒友。
過了年後的上元（正月十五），客逢佳節，蘇軾不禁懷念此日的杭州。兩地光景，完全不同，作《蝶戀花》詞：
燈火錢塘三五夜，明月如霜，照見人如畫。帳底吹笙香吐麝，更無一點塵隨馬。
寂寞山城人老也，擊鼓吹簫，卻入農桑社。火冷燈稀霜露下，昏昏雪意雲垂野。
論這兩個不同的世界，《超然台記》里也說：
余自錢塘移守膠西，釋舟楫之安，而服車馬之勞；去雕牆之美，而庇采椽之居；背湖山之觀，而行桑麻之野。
行、住、游、觀的差異如此，而飲食風味，南北更自不同，《和蔣夔寄茶》詩說：
扁舟渡江適吳越，三年飲食窮芳鮮。
金齏玉膾飯炊雪，海螯江柱初脫泉。
臨風飽食甘寢罷，一甌花乳浮輕圓。
自從舍舟入東武，沃野便到桑麻川。
剪毛胡羊大如馬，誰記鹿角（小魚）腥盤筵。
廚中蒸粟埋飯瓮（山東人埋肉飯下而食之，謂之飯瓮），
大杓更取酸生涎（山東喜食粟飯，飲酸漿）。
柘羅銅碾棄不用，脂麻白土須盆研。
故人猶作舊眼看，謂我好尚如當年。
幸而蘇軾不論南北，都能隨遇而安，適應這些生活小節，並無很大困難。只是新法實行後，公使庫錢減少了很多，使得州郡長官，無以應付賓客，這才使他大為嘆苦。
宋太祖當年廢藩鎮，命士人典全國州郡，設置公使庫，除正供之外，地方餘利，概歸該庫，州郡長官有權支配，供過客吏卒批支口食，官員赴朝，亦不必自行齏糧，用以厚養士大夫的廉恥。新法實行後，地方餘利既被搜括一空，公使錢暴減，蘇軾因此常常嘆窮。他與通判劉廷式二人日常沿城尋覓廢圃中野生的枸杞和菊花來吃。這一行動，也是有典故的：
唐朝詩人陸龜蒙，自號「天隨子」，在書齋前的空地上手植杞菊為食，至夏五月，枝葉老硬，氣味苦澀，他還照樣嚼食，且作《杞菊賦》一篇以廣其意。蘇軾本來還不大相信這話，以為士人不遇，守窮節約就可以，何至於因飢餓而嚼嚙草木。但自遭逢了今日景況，始信天隨子的話不是沒有可能，作《後杞菊賦》，敘曰：
……而余仕宦十有九年，家日益貧，衣食之奉，殆不如昔者。及移守膠西，意且一飽，而齋廚索然，不堪其憂。日與通守劉君廷式，循古城廢圃，求杞菊食之，捫腹而笑。
蘇軾自嘲道，日坐堂上，儼然是個太守，前有賓客來造訪，後有掾屬的趨走，早衙忙到中午，午後忙到酉時（下午六時），連一杯酒都沒得喝，只好摘點草木來騙騙嘴巴，對著餐桌直皺眉頭，舉起箸來真是不堪下咽，只想嘔吐。……其實這都是夫子自嘲之語，實際情況是公使庫錢短絀，沒有能力設酒會客，寂寞不堪而已。賦中有一段解語，充分流露莊子的齊物思想，人生途程中，層出不窮的苦難，迫人自尋疏解：
怪先生之眷眷，豈故山之無有？先生聽然而笑曰：「人生一世，如屈伸肘。何者為貧，何者為富？何者為美，何者為陋？或糠覈而瓠肥，或粱肉而墨瘦。何侯方丈，庾郎三九。較豐約於夢寐，卒同歸於一朽。吾方以杞為糧，以菊為糗。……庶幾乎西河、南陽之壽。」
這是實話，枸杞和野菊，都是藥草，枸杞屬於茄科，是生長原野路邊的落葉灌木，其果實為枸杞子，皮為地骨皮，有增強精力、返老還童之功。蘇軾服用一年後，獲得顯著的藥效，顏面加豐，氣色旺盛，他最擔心的白髮也日漸轉黑起來；野菊有明目之效，對於時患目疾的蘇軾，當然有益。所以，說嚼嚙杞菊療飢，固是詩人的誇張之辭，以此養生，則是事實，但以堂堂太守之尊，親自採藥原野，也算得上是窮境了。
住過一年，對於當地的風土人情，慢慢習慣起來，精神也漸次安定。蘇軾便差人到安丘、高密的山上去採伐木材，來修理破敗的官舍、荒蕪的庭園。動工後，發現園北有一廢舊城台，台上視野很好，順便稍加葺治，就成了一座高而安、深而明、冬暖夏涼、可以登臨眺望的休閑之地。南望是若隱若現的馬耳山、常山；其東則為廬山；西望穆陵，隱然如城；北為浩淼的濰河，風景甚是壯闊。蘇軾要老弟給它取個台名，蘇轍建議叫它為「超然台」，理由是：
天下之士，奔走於是非之場，浮沉於榮辱之海，囂然儘力而忘返，亦莫自知也。而達者哀之，二者非以其超然不累於物耶！
熙寧八年（1075）十一月，台成，蘇轍作《超然台賦》，蘇軾作記曰：
……雨雪之朝，風月之夕，余未嘗不在，客未嘗不從。擷園蔬，取池魚，釀秫酒，瀹脫粟而食之，曰：「樂哉，游乎！」方是時，余弟子由適在濟南，聞而賦之，且名其台曰超然，以見余之無所往而不樂者，蓋游於物之外也。
蘇軾「游於物之外也」的智慧，在《寶繪堂記》（熙寧十年作）中發揮得更透徹。文曰：「君子可以寓意於物，不可以留意於物。」「寓意於物」，則人為主體，人居「物外」，來欣賞物，則天下沒有不可欣賞之物；「留意於物」，則物為主體，人陷「物內」，而隨物之得失而流轉。所以「游於物外」，乃是「無往而不樂」的條件。東坡少時讀《莊子》有「深得我心」之嘆，這種喟嘆在後來現實政治的詭譎詐變之中，在爭權奪利之中，在自己橫遭誣陷之中，轉化成透徹的智慧。這種智慧使他痛切地感到只有莊子的超越現象世界，「審乎無假，不與物遷」的哲學，才能打開一條精神上的出路，以齊得失、忘禍福、混貴賤，而與萬物齊一。
蘇軾從莊子哲學中體會出生命之最高價值，在於精神之獨立與自由。一個人要達到這種境界，則必先排除無窮的物慾及放縱的激情，這兩者都是使人不能超然物外的最大桎梏。
酒友趙杲卿（明叔）家貧好飲，不論酒好酒壞，只要能醉的都好。他嘴裡常常掛著一句膠東俗諺：「薄薄酒，勝茶湯；醜醜婦，勝空房。」蘇軾認為這句俗語「其言雖俚而近乎達」，就擴充其意，作《薄薄酒二首》，茲錄其一：
薄薄酒，勝茶湯；粗粗布，勝無裳；丑妻惡妾勝空房。
五更待漏靴滿霜，不如三伏日高睡足北窗涼。
珠襦玉柙萬人相送歸北邙，不如懸鶉百結獨坐負朝陽。
生前富貴，死後文章，百年瞬息萬世忙。
夷齊盜跖俱亡羊，不如眼前一醉，是非憂樂兩都忘。
密州為漢代蓋公的故里，但年代湮遠，已無子孫故跡可尋。蘇軾於黃堂之北，修建了一座聚會所，名之曰「蓋公堂」。
秦自孝公至於始皇，立法更制，對老百姓施以嚴酷的統治，曹參親見戰亂之餘民不聊生的痛苦，初為齊相，