中國之東南，尤其是俗稱「江南」的這一地區，由於長江的沖積作用，使它成為一大片土壤肥沃的三角洲，農桑發達，物產富饒。雖然遲至公元四世紀前後，始行開發，但在唐代，它已是國家財政收入的重要支柱；五代時，錢鏐建吳越國於此，開發的程度更形增長；至宋，遂有「蘇常熟，天下足」之稱。這一地區農田收成的豐歉，往往代表民生經濟的寬裕或貧乏，而左右國家的財政，故有「天下穀倉」之目。
三吳境內水路縱橫，貨物流通便暢，所以到處都有新興的商業城市建立起來。各地所生產的糧食和大宗民生物資，彙集在直通開封的大運河邊，舶運京師，供養都城中百萬市民之所需。杭州，是運河南端的起點，與北端的蘇州，同為江南經濟的中心都市。
杭州在北宋當年，是京朝人眼中的東南第一大都會，如袁褧《楓窗小牘》說：「汴中呼餘杭百事繁庶，地上天宮。」嘉祐三年（1058），梅摯出守杭州，仁宗賜詩寵行，首聯即曰：
地有湖山美，東南第一州。
梅在任中，就在吳山上造了一座有美堂，歐陽修作記曾說：「……今其民幸富完安樂。又其習俗工巧，邑屋華麗，蓋十餘萬家。環以湖山，左右映帶。而閩商海賈，風帆浪舶，出入於江濤浩渺、煙雲杳靄之間，可謂盛矣。」記北宋杭州之盛，極言盡美如此，對於門人蘇軾之行將赴杭任官，歐陽修心裡非常快慰，臨別，對他道：「西湖有僧惠勤，人很文雅，長於作詩。我曾作《山中樂》三章贈他，你公暇若欲求友於湖山間而不可得者，則不妨往尋惠勤。」
蘇軾於熙寧四年十一月二十八日抵杭州任，到官三日，就往西湖孤山，訪問惠勤、惠思二僧。
西湖孤山，在錢塘門外四里許的北山路上，湖中一峰獨立，碧波環繞，必須坐船才到，山前山後，林木幽深。唐宋間，這一帶地方，古剎名藍，參差相望，山後到處都是花圃，為湖上一大勝境。蘇軾去的這一日，天色晦暗，似有雪意，初見西湖，又在僧舍的紙窗竹屋裡盤桓終日，頓覺心情舒坦，幾乎就已不想回家了。作《臘日游孤山訪惠勤惠思二僧》詩：
天欲雪，雲滿湖，樓台明滅山有無。
水清石出魚可數，林深無人鳥相呼。
臘日不歸對妻孥，名尋道人實自娛。
…………
天寒路遠愁僕夫，整駕催歸及未晡。
出山回望雲木合，但見野鶻盤浮圖。
茲游淡薄歡有餘，到家恍如夢蘧蘧。
…………
但這不過是長時間的積鬱，得一日的疏解而已。正如莊周之夢為蝴蝶，固然自以為是栩栩然的蝴蝶了，而從夢中醒來，則仍然是個蘧蘧然的莊周。
當時的杭州太守沈立，字立之，歷陽人，以右諫議大夫出為江淮發運使，知越州，甫於今年正月才調到杭州來。他是個精勤吏事的好官，蘇軾屢以「湖上棠陰」來頌揚他的愛民，兩人相處不壞。而其他同僚，如監司張靚、俞希旦等，則大多是浮沉利祿的俗吏，蘇軾常苦無可與言，但又不能不口是心非地敷衍他們，曾向老弟抱怨道：「居高忘下真何益，氣節消縮今無幾。」
蘇軾天生是個率性任情的人，在虛偽的官僚社會裡，不能鄉愿，就變成了怪物「狂者」。他覺得自己從未矯世違俗，何以卻與世俗格格不入。同鄉岑象求將以提舉梓州路常平還蜀，在送行詩里，蘇軾傾吐苦水道：「我本不違世，而世與我殊。拙於林間鳩，懶於冰底魚。人皆笑其狂，子獨憐其愚。」蘇軾自認疏懶和拙於應付，是他的無可救藥的痼疾，此病不除，則其精神上之陷於孤獨，也就很難自拔了。
人生，被命運播弄，發生變化，常在意外，如這變化竟然荒謬到令人不能自信時，則你已陷入命運的陷阱，遍身芒刺，動彈不得了。
在荊公變法所發生的政爭中，蘇軾是反對派中的少壯分子，他的激烈而動人的言論，為眾目所共睹；他與保守派重臣間的交往活動，更被新政人物側目疑忌。他是這樣一個反對新政的彰著人物，卻被派到地方政府來，地方官在職責上，必須遵守中央命令，執行新法，推行新政，否則即是瀆職，所以他到杭州來做通判，本身即是一大諷刺。
江南是國家經濟的命脈，在富國強兵的總目標下，重建財經政策的重點，必置於此。王安石要為天下生財，要充裕國庫的收益，也必然要以全力督促這個地區積極進行新政。其時青苗、募役、市易諸法，都已先後頒布實施。募役法雖然也遭人反對，但實際施行時，倒還相當順利，地方上的大地主，每戶只消繳納六百貫文的免役錢，就可免掉差役的痛苦，這辦法甚受有錢人歡迎；拿不出錢來的貧民，本來服慣差役，只要不另加苛雜，也就無可反對；單丁女戶，到底是少數，阻力不大。只是青苗法的流弊卻很嚴重，起先是執行的官吏強迫推銷「貸款」，現在則已到了受貸的老百姓還不出錢來，被官府逮捕、拷打、追保以致入獄等，一連串壓迫的慘劇，就天天在地方政府的公堂上，熱烈登場。
州政府里，問囚決獄是通判的職務。預言這惡法必將有此惡果的蘇軾，卻必須每日冠帶整齊，高坐堂上，看衙役著力鞭棰這些窮人，在一片號哭聲中，簽署無情的判詞——這是何等不堪的工作，這是何等荒謬的命運。
杭州發運使李杞和了前舉游孤山詩，蘇軾再以原韻答詩曰：
獸在藪，魚在湖，一入池檻歸期無。
誤隨弓旌落塵土，坐使鞭棰環呻呼。
追胥連保罪及孥，百日愁嘆一日娛。
白雲舊有終老約，朱綬豈合山人紆。
…………
陶潛自作《五柳傳》，潘閬畫入三峰圖。
吾年凜凜今幾余，知非不去慚衛蘧。
…………
蘇軾剛強獨立，不能首鼠兩端，以一個激烈的反對論者，卻無可奈何地來執行新法，一批一批囚首垢面的人犯，觳觫堂下，哭聲震瓦，而堂上的這位通判，慚汗滿臉，手執判筆，逡巡難下，落筆時幾乎沒有一次不是熱淚盈眶，隱隱作痛的良心，總在汩汩泣血。
衙門舊例，除夕這一天，必須將獄中囚犯提出來逐一點名，這也是屬於通判的公事。熙寧四年（1071）除夕，別人都回家過年去了，蘇軾卻須在都廳里值班，眼看鐵索鋃鐺的犯人，一個個從堂下走過，執筆點名，一直忙到天黑，還沒點完，不能回家。蘇軾心想：我和他們沒有兩樣，他們為了要吃飯才犯法，我亦不過為了生活才貪戀這份俸祿，做這違心喪志的事情。心底里有個衝動，很想學一學古人，將這些人犯暫時開釋，讓他們各自回家去過個年，但卻沒有這份膽量，暗自慚愧，作《題獄壁》詩：
除日當早歸，官事乃見留。
執筆對之泣，哀此系中囚。
小人營餱糧，墮網不知羞。
我亦戀薄祿，因循失歸休。
不須論賢愚，均是為食謀。
誰能暫縱遣，閔默愧前修。
蘇軾就任後，公事就一直非常忙碌，即使向來酷愛山水，而且此身已在西湖，卻無時間可以逛個痛快。郎中蔡准（蔡京的父親）新春邀他游湖，蘇軾說：
湖上四時看不足，惟有人生飄若浮。
解顏一笑豈易得，主人有酒君應留。
君不見錢塘遊宦客，朝推囚，暮決獄，不因人喚何時休。
…………
又曰：「……君不見壯士憔悴時，飢謀食，渴謀飲，功名有時無罷休。」心雄萬丈的志士，竟因區區衣食而憔悴，如何能叫他心甘情願。
蘇軾廁身官僚群中，精神上總覺得非常孤獨。京中舊友劉恕從九江寄了詩來，胸中浩氣忽然為之復甦，作《和劉道原見寄》詩曰：
敢向清時怨不容，直嗟吾道與君東。
坐談足使淮南懼，歸去方知冀北空。
獨鶴不須驚夜旦，群烏未可辨雌雄。
廬山自古不到處，得與幽人子細窮。
這首詩，固是對風骨嶙峋、使新政頭痛的劉恕，致其一片嚮往之情，但也反映出群烏中的蘇軾，心頭卻有無邊的寂寞，「出口談治亂，一生溷塵垢」，他曾那麼痛苦地自懺。
這寂寞腐蝕心靈，使人產生虛無的念頭。如幾乎同一時期內所作的《和劉道原詠史》那首詩，他寫下了現實世界中先知的寂寞，古往今來作為一個天才所抱持的生命的沉哀。詩曰：
仲尼憂世接輿狂，臧谷雖殊竟兩亡。
吳客漫陳豪士賦，桓侯初笑越人方。
名高不朽終安用，日飲無何計亦良。
獨掩陳編吊興廢，窗前山雨夜浪浪。
整頓農田水利，是新政的基本工作。王安石執政之初，即分遣諸路常平官，使專責辦理調查、開發農田水利等事務，其後又不斷派遣勸農專使到地方來考察和督導。這批人中，不免有人仗勢凌人，百般挑剔，動輒以檢舉奉行新法不職來威脅地方官吏，弄得地方官戰戰兢兢，如逢豺虎。蘇軾看在眼裡，