在業界看來，馬化騰做電子商務，侵入了馬雲的領地。馬化騰為自己宣布的這個競爭對手依然非常強大。在馬化騰潛心琢磨他的QQ如何為他帶來財富的時候，馬雲似乎已經站在成功的巔峰上了。
2000年7月17日，杭州人馬雲成為50年來第一個登上《福布斯》封面的中國企業家，理由是馬雲創建了全球最優秀的電子商務網站。該雜誌如此描寫馬云：「深凹的顴骨，扭曲的頭髮，淘氣的露齒笑，一個5英尺高，100磅重的頑童模樣。」又說，「這個長相怪異的人有拿破崙一般的身材，同時也有拿破崙一樣的偉大志向!」「看了《福布斯》雜誌後，我才知道自己其實有多醜。」馬雲如此說。
馬雲有一口流利的英語，完全不懂技術;他口才一流卻異常愛好在媒體上與同行打嘴仗，大部分時間能贏。馬雲目空一切狂妄過人，他說過許多中國企業家沒想過或者想過卻不好意思說出口的話，比如我們公司拿著望遠鏡也找不到對手，比如我要做102年的公司，比如我們在多少年後就是世界500強……就是這樣的一個人。他第一次觸網是在1995年。那一年在美國西雅圖，對計算機沒有任何概念的馬雲第一次上網。在網上遨遊了一番後，馬雲想到了為他的翻譯社做網上廣告。上午10點他把廣告放到網上，中午12點前就收到了6個E-mail，分別來自美國、德國和日本，信中說這是他們看到的有關中國的第一個網頁。
「這裡有大大的生意可做!」從那時起，互聯網無窮無盡的魅力就折服了馬雲。馬雲猛然意識到：「把中國企業的資料集中起來，快遞到美國，由設計者做好網頁向全世界發布，利潤則來自向企業收取的費用。」幾個月後，馬雲的第一家互聯網公司——海博網路成立了，產品叫做「中國黃頁」。這是互聯網上最早出現的以中國為主題的商業信息網站，是國內最早形成的向企業服務的互聯網商業模式。因此，國外媒體稱馬云為中國的Mr.I(互聯網之父)。
馬雲就像他酷愛的金庸小說里的男主人公一樣：天資聰穎，卻不得不經歷諸多挫折，始成大器。第一次高考落榜後，馬雲拉過三輪車，跑過小生意，還曾去酒店應聘服務生但因身高原因被拒。如此幾經輾轉反側之後，馬雲才重新參加高考，學的是外語。馬雲的互聯網從業經歷也充滿著偶然與神奇。馬雲的互聯網之路始於1999年。1999年年初，《數字化生存》作者尼葛洛龐帝來到了中國，並在中國大飯店發表數字化演講，張朝陽為他的老師兼投資人充當了這一次演講的翻譯。「數字化的大幅度增長，不僅體現在娛樂、教育方面，還體現在電子商務上。我預計到2000年，電子商務市場是個1萬億美元的市場，這個數目比人們估計的數目多5倍。」他同時指出席捲全球的電子商務浪潮。而此時在中國互聯網肥沃的土地上，這一領域也剛剛被開墾。那一年，5月18日，中國第一家在線銷售軟體圖書的B2C網站正式上線，創始人王峻濤為這個新生兒取了一個奇怪的名字——8848。據說這代表著珠穆朗瑪峰的高度。以珠穆朗瑪這座數字巔峰取名，顯示了王峻濤試圖在電子商務領域一霸天下的雄心。這是中國電子商務夢開始的地方。
9月，8848精心策划了一場72小時網路生存測試。12名選手被封閉在一間幾乎空空如也的房間里72小時，只通過一台電腦、一根網線和外界聯繫。在這場轟動大江南北的商業鬧劇中，很多人第一次聽說了網路購物，也讓很多人記住了「8848」這個名詞，8848從此一舉成名。
這年春天，在北京外經貿部做網站的馬雲已經冬眠了好一陣子，他突然從苦悶中蘇醒過來，找到了正確的方向。他帶領著自己的團隊從北京回到了杭州，在城郊湖畔花園建立了B2B阿里巴巴(Busio Business——企業對企業，為企業間的貿易提供網上平台)電子商務網站。在這間用報紙糊牆的簡陋房子里，馬雲對全體員工開始了一番創業演講。他提出了三個目標：「第一，我們要建立一家生存80年的公司;第二，我們要建立一家為中國中小企業服務的電子商務公司;第三，我們要建成世界上最大的電子商務公司，要進入全球網站排名前十位。」
當年的8月，易趣在上海創立，它的創始人邵亦波有神童之稱，高一時曾謝絕上海交通大學直升機會，是中國以全額獎學金赴哈佛讀本科的第一人，後謝絕多家公司的高薪誘惑，回大陸創業。阿里巴巴創立後，馬雲叩開了締造神話的那一扇門。在中國的互聯網歷史中，馬雲很傳奇：在開不出工資的時候拒絕了幾百萬美元的投資、6分鐘內拿到軟銀2000萬美元、在洗手間搞定8200萬美元這筆中國互聯網金額最大的融資……
馬雲創造神話的時候，中國的電子商務市場正如雨後春筍般瘋長。1999年11月，噹噹網上書店成立;同年，B2B模式的阿里巴巴網在杭州開張;2000年5月，卓越網作為綜合電子商務網站正式對外發布;不久貝塔斯曼入駐上海;搜狐也在綜合性門戶的基礎上第一次加入了電子商城服務;新浪網選擇了與合作夥伴合作推出購物頻道。
2000年，包括青島海爾、廣東美的、春蘭集團和TCL在內的家電企業紛紛宣布進軍電子商務。到了2001年，中國B2B網站達1345個，成交額為1075億元，比2000年的767.7億元增長了40%。其中，家電業的交易額就達到210億元以上，石油行業的交易額超過165億元，在信息產品、紡織服裝和日用輕工產品的出口中，通過B2B達成的交易也都在100億元左右。
同時，電子商務發展的地域也在迅速擴大，從原先幾乎只限於北京，上海，深圳，廣州等極少數重點城市，開始向沿海及東部、中部各大城市發展。到2000年至2001年網路業泡沫破滅時期，國內75%以上的第一代電子商務模式退出了市場。或倒閉關門，或被專業電子商務平台收購。王峻濤也被迫於2001年8月9日從8848分支MY8848辭職，MY8848的B2C業務陷於停頓，8848徹底轉型為一個技術服務公司。也就是從2001年開始，電子商務行業開始尋找新的方向。這時，C2C模式的電子商務網站開始嶄露頭角。
2002年，中國互聯網寒風瑟瑟，邵亦波的易趣獨佔輝煌，其電腦與網路產品的月平均交易額超過1000萬元人民幣，分布於全國各地的買家人數累計超過10萬人。為打造知名度，易趣先後動用重金在新浪、搜狐、百度、Google上投放大量廣告，依靠著巨額的廣告和市場投放，易趣網發展了大量客戶。
然而，這種用資金換取知名度的做法與網路泡沫時代的燒錢方式如出一轍，大量資金內耗導致易趣的資本運作出現了嚴重內傷。窘境中，邵亦波接受了eBay拋來的橄欖枝。2002年3月，eBay投資3000萬美元現金獲得易趣33%的股份。2003年6月，eBay完成了對易趣的全資收購，涉及金額高達1.8億美元。
易趣佔據著70%的市場份額，擁有良好的品牌優勢和用戶基礎，eBay易趣由此在中國網路賣場中佔據了絕對優勢。然而馬雲新生的淘寶憑藉著「免費」與「支付寶」兩顆利齒，不斷蠶食易趣的份額，最終徹底打敗eBay易趣。
2003年「非典」期間，阿里巴巴有人感染了SARS，公司600多名員工都被隔離在家，電話也都轉到了家裡。當時，只有八九個人免於被隔離，這是因為他們事先已經秘密到了馬雲湖畔花園的家。3月的一天，他們被叫進了馬雲的辦公室，桌上有一沓厚厚的英文合同。馬雲說如果簽了這個合同，就要立即「從這個公司消失」，另有事情要去做，但這件事不能跟任何人透露，甚至跟父母也不能講。當然，有誰不願意的話現在就可以離開。說完，馬雲遞給他們一人一份合同，並如實地告訴他們：只要你簽下名字，就必須保證10個月以內不能漏出一點點風聲，而且你簽了合同就意味著你離開了我們公司，關於新公司的一切也不能告訴別人。在粗粗看完英文合同後，這幾個人都一一簽了字，心思縝密的馬雲選擇秘密創造C2C淘寶網(er to er——個人對個人，為個人賣家和個人買家間的貿易提供網路平台)，當時的幾個人，包括孫彤宇、王帥等人。
淘寶網剛成立的時候，網上沒有產品，也沒有多少人氣。為了聚攏人氣，馬雲等人只好自己湊產品，然後在網上相互買賣。過了一段時間，阿里巴巴內部網頁上出現一篇文章，是內部一名員工寫的，他呼籲公司高層要高度注意一家新成立的小公司，它可能會成為阿里巴巴日後的對手，它是淘寶網，想法很奇特，而且它的構思跟我們阿里巴巴很像。
淘寶的工作人員開始跟帖，說已經注意到這家公司了。後來又有人發帖說，他們已經通過IP地址測試到這家公司就在杭州，就在我們阿里巴巴的附近。7月10號，馬雲宣布，淘寶網是我們自己的，這讓大家歡呼不