在三大門戶迎來春天之前，他們的創業歷程和馬化騰一樣，受惠于海外的風險基金，互聯網泡沫來臨時，日子也過得異常窘迫。
1996年11月，著名未來學家、麻省理工大學教授尼葛洛龐帝和愛德華·羅伯特向張朝陽投資22.5萬美金，1998年2月，搜狐正式誕生，中國互聯網歷史上門戶概念得以翻開。當年10月，美國《時代》周刊為此將他評為「全球50位數字英雄」之一。1998年10月27日，新浪網開始進入世人的視野;而在千里之外的廣州，丁磊也正在考慮從電子郵箱向門戶網站轉型。
新浪網散發著明星魅力的時候，馬雲在香港籌建的阿里巴巴並沒有引起太多人關注。一年之後，打算回國的李彥宏才開始考慮為百度起名，而那時候，馬化騰開始做的OICQ也不被人們看好。當時，互聯網的焦點在北京，而焦點的核心是門戶。在當時除了門戶網站外，其他商業模式並不清晰。但張朝陽、王志東、丁磊都相信，互聯網在未來一定可以改變世界。基於這種理想，中國互聯網的門戶網站開始蹣跚起步。
新浪、搜狐、網易三大門戶網站不約而同地在內容上發力，爭相提供新聞、BBS、電子郵件、搜索等基礎性服務。這被看作是門戶網站發展的初期，人們稱這些企業為ICP。當時互聯網在中國才剛剛起步，中國互聯網路信息中心(IC)當年發布的統計報告顯示，截止1998年12月31日，中國網民人數僅為210萬。互聯網公司幾乎清一色是以海外VC投資、創業者極力燒錢賺取注意力為特徵，以至於讓傳統經濟學家也有些霧裡看花。1999年7月12日，中華網在納斯達克上市，這是在美國納斯達克上市的第一個中國概念網路公司股。隨後，2000年4至7月，新浪、搜狐和網易相繼在納斯達克掛牌上市，掀起了網路企業在美國上市的一個高潮，也使中國互聯網產業步入新階段。
伴隨著雅虎神話在納斯達克引起的轟動，以及大量風險資本的湧入，以三大門戶為首的中國互聯網逐漸成為了全球資本鏈條的重要一環。VC制度、期權、高速成長、海外上市、公司透明管理、公告制度、包括CEO等新名詞，使中國互聯網產業煥然一新。與中華網一年前上市額十多倍認購、開盤漲幅超過200%的「盛況」相比，新浪、搜狐、網易的上市有些凄冷。中國門戶網站走向資本市場成為中國互聯網的標誌性事件。
在2000年前後，許多網站都號稱自己是門戶，但全球互聯網的第一次寒冬使得門戶的日子異常難捱。例如，聯想與AOL合作投資FM365時，曾經以國內外兩大IT巨頭聯姻的噱頭，在媒體上大肆宣傳，引起了市場的極大關注。但很快就因遭遇冬天而夭折。263也曾經號稱是自己是「第四門戶」，但受挫後轉向了專業的電子郵件服務。2000年，當三大門戶剛剛想引領中國互聯網產業走向紅火時，來自大洋彼岸的消息卻讓所有的從業者不得不收縮戰線——3月10日，納斯達克綜合指數在觸摸歷史高點5132點後，急轉直下，到2001年4月4日時，已經跌至1619點，全球互聯網市場隨即陷入低潮。而這時候的中國概念在納斯達克，如同坐上了過山車，一落千丈，此後三年的時間裡，三大門戶網站無不在苦苦煎熬。除了改變源自美國雅虎的門戶模式，轉變為以人海戰術為特色的中國門戶外，他們還在各種互聯網應用上尋覓良機。
這個低潮期漫長而堅冷。沒有人具體統計過當時到底有多少家互聯網企業倒閉。不過，隨後的全球調查數據顯示，到2002年第三季度，申請破產保護或倒閉的網路公司較上年同期和前季大幅減少，互聯網泡沫的破滅終於接近尾聲。而在這次寒冬中，中國也沒有倖免，海外投資者紛紛撤資，大批互聯網公司陷入裁員、兼并、收購和倒閉浪潮中，許多網站或消失不見，或被迫轉型。門戶網站同樣面臨著巨大的壓力，不得不尋找新的盈利來源。
2001年3月，新浪開始嘗試新型網路廣告形式，在2000年的十大網路廣告媒體排名中，新浪已經居於首位。同年4月，網易收購Tianxia研發團隊，為日後進入網路遊戲產業打下基礎。不過在這一年，幾大門戶中主流的聲音依然是「精簡開支，挺過難關」。門戶網站們紛紛或壓縮，或將電子郵箱、校友錄、個人主頁等免費服務轉向收費。免費還是收費，一時也激起了網友和媒體的激烈討論。
也是在這一年，網站開始嘗試並推出一項新的服務：簡訊。起初讓很多人大跌眼鏡的是，相比其他業務，和運營商捆綁在一起的簡訊服務使網站擁有了新的收入來源，並很快變成了實際盈利——簡訊業務當時拯救了大批互聯網站。2002年7月，在搜狐公布的第二季度財報中，提前兩個季度實現盈利。2003年1月初，新浪併購了移動增值服務商廣州訊龍，月底，新浪發布財報，首次以凈營收1290萬美元實現全面盈利。
2003年，三大門戶網站依靠SP業務的救命稻草翻身，而馬化騰的騰訊不僅依靠SP增值業務、在即時通訊的增值業務上也收穫頗豐，賺了個人仰馬翻，不過這一切都是悄悄進行的，直到2004年騰訊上市時，所有人似乎才開始對騰訊青眼有加。SP業務是指移動互聯網內容應用服務的直接提供者，負責根據用戶的要求開發和提供適合手機用戶使用的服務。主要提供簡訊服務的有搜狐、新浪、網易、中華網、Tom等幾家公司。其簡訊服務的內容主要有鈴聲、圖片、文字傳情、新聞、遊戲等。而騰訊專註於QQ衍生簡訊服務。在SP業務的貢獻下，三大門戶的業績一改往日的蕭瑟，大幅上揚。
搜狐2003年財務報告顯示，其廣告收入已經由上年的1390萬美元攀升到2950萬美元，上漲幅度高達113%，而2002年同期增長幅度僅為50%，增長速度十分驚人。其中2003年第四季度，廣告收入毛利率從2002年同期的65%提高到了77%，廣告收入已經成為搜狐第四季度高度攀升的收入主流。
新浪2003年財務報告也顯示，其廣告營業收入達到4120萬美元，較2002年增長67%，占營業收入總額的36%。網易2003年第四季度財務報告顯示，第四季度凈利潤為9410萬元(1140萬美元)，第四季度凈利潤比上一季度的8410萬元增長了11.9%，廣告收入僅為2650萬元，比上一季度僅增長3%。在中國電子信息百強中，根據營業收入排名，新浪只能排到第92位;但如果根據利潤排名，網易、新浪和搜狐都已經可以躋身前20位。當一個新浪的價值相當於1個四川長虹、2個光明乳業、3個上海第一百貨、4個海南航空、8個華潤置地的時候，網路公司的分量展現得淋漓盡致。《南方周末》做了如此對比分析。
根據IRESEARCH統計，2003年中國網路廣告營業額達到了10.8億元人民幣，比2002年的4.9億元整整翻了一倍多，並將在之後三年內以平均55%的年增長率不斷增長。
對於三大門戶的掌門人來說，瑟瑟寒風的冬日已經過去了。儘管程度不一，但門戶們走出燒錢陣痛期奔向盈利的趨勢明顯，互聯網實驗室董事長方興東就表示：「新浪等門戶網站的突出表現證明，這是一種成熟的商業化模式。」
作為即時通訊服務的王者，騰訊為什麼要去做門戶?這是一個問題。
多年來，騰訊都是走單一產品線性發展的路子，在創業初期，專註於一點能夠集中所有資源，求得更快發展速度。但隨著逐漸長大，它不可避免地開始尋求更大的發展空間和更多的支撐力。此時，互聯網唯一門檻較低、空間大、盈利模式成熟的市場——門戶，就成了騰訊的不二之選。
馬化騰把QQ與.形容為支持騰訊未來發展的橫軸與縱軸，縱軸就是QQ等即時通訊系統的平台，橫軸就是綜合門戶的平台，這個門戶會把未來網路生活的所有應用都包含進去。QQ是個入口，接觸點，能夠圍繞互動溝通的主題完成一些功能，但是更深的應用就要到門戶平台上。
許晨燁對《北大商業評論》指出：騰訊從國內即時通訊領先者到門戶後來者的轉換，是發展的必經之路。每一個互聯網公司都希望能夠成為一個綜合平台，就像一個超級市場，你今天想買的東西全部都能在我這裡買到。做專業的也常常殊途同歸，Google做搜索起家，最後也要向內容、郵箱發展。傳統家電行業有順電，沃爾瑪並不因此就不賣空調了，提供全面的產品和方便，這就是超市的價值。看似大而全的發展路線，目的是為未來提供整合的價值。
對騰訊來說，進軍門戶的另一個重要動因，是騰訊通過QQ已經鎖定了一大批忠誠的用戶，但單單依靠移動QQ收取些移動及通信增值服務費，通過QQ客戶端發送一些廣告，遠不能消化QQ對用戶的巨大影響力，更難以支撐騰訊做大做強的野心。QQ就像一條高速公路，而門戶就像一個建在路邊的商店，開家7-Eleve