跟所有的互聯網公司一樣，資金和技術曾一度是騰訊最大的問題。
在騰訊剛創立的時候，有5個創始股東，馬化騰、張志東、曾李青、許晨曄、陳一丹。最開始是馬化騰、張志東、曾李青3個人全職。他們共湊了50萬，其中馬化騰出了23.75萬，佔了47.5%的股份，張志東出了10萬，佔20%，曾李青出了6.25萬，佔了12.5%，其他兩個人各出5萬，各佔10%。在QQ不斷成長的狀況下，馬化騰決定按比例擴充股份，把公司的總盤從50萬變成100萬。即便如此，對於高速成長的QQ，50萬仍是杯水車薪。
1999年，在互聯網的歷史上註定是一個狂熱而躁動的年份。那一年，8848的總裁王峻濤在洗手間里洗手的瞬間，就融到了200萬美元的種子基金;中華網奔赴納斯達克上市。網路公司成了風險投資者的寵兒，隨後的2月，新浪網宣布獲得了包括高盛銀行在內的海外風險投資2500萬美金;7月14日，中華網在納斯達克獨立上市成功，首次公募9600萬美元，開創中國網路股概念。
「一部風險投資在華史就是一部中國互聯網史」，不少互聯網大腕對這句話印象深刻。上個世紀80年代的美國，如果一個風險投資商(VC)創業項目的成功機率控制在10%左右，那他就非常成功了。國內，相當長一段時間內，風險投資商遊走在兩個極端之間，要麼被神化，要麼被妖魔化。在中國互聯網早期的記憶里，風險投資在某種程度上，是「傻錢」。咖啡館內，拿著幾頁計畫書、給風險投資商講著生動故事的人，在幾個星期內就拿到幾百萬甚至更巨額美金的人大有人在，而這並不是天方夜譚。投資的原則是：創業者佔據主要股份，投資的錢必須在一段時間內花完，這在傳統行業的人看來是匪夷所思的。更為重要的一點是：納斯達克對上市的企業，並沒有已經盈利的要求。
風險投資的故事寫到馬化騰這裡的時候，妖魔化的成分似乎已經被淡化。馬化騰在準備了6個版本、20多頁的商業計畫書之後，開始了漫長的尋找國外風險投資的旅途。一輪接一輪的談判不僅使火燒眉毛的馬化騰口乾舌燥，而且使他對QQ的命運越來越擔憂。在騰訊融資的過程中，馬化騰和創業團隊的迫切、焦灼外人無法體會。媒體的報道顯示：在這一過程中，馬化騰做了兩次腰椎手術。第二次手術後，是平躺在床上，高舉著Notebook辦公的。
2000年的一天，馬化騰、張志東、許晨曄、陳一丹、曾李青幾個人表情嚴肅，聚集在馬化騰的辦公室里。幾個月以來，大家都在為公司籌措資金，但有一大堆用戶和高額的利潤是兩碼事，因此，沒有人把橄欖枝拋給馬化騰。如果再籌集不到資金，騰訊公司只有歇業了。高交會時，馬化騰拿著商業計畫書找了兩家投資者來談，但對方都不敢投給騰訊，因為對即時通訊不了解。「IDG(美國國際數據集團)和PCCW(香港電訊盈科公司)也不知道怎麼樣了，」馬化騰說了一句。
就是這句話提醒了曾李青。據騰訊團隊的人回憶，猛然間，曾李青拍了下大腿，周圍的人都被他嚇了一跳「IDG，我有一個朋友叫劉曉松，和IDG有些關係，我去找找試試。」正是曾李青的這一想法，騰訊公司的發展似乎在頃刻間有了柳暗花明的跡象。劉曉松對騰訊公司非常看好，他積極地向美國數據集團推薦這家新公司，後來，在曾李青一個在香港從事通信行業的朋友的推薦下，香港的電訊盈科公司對騰訊也非常看好。
似乎就在那麼一瞬間，機遇垂青了這一幫年輕的，充滿了激情的創業者。猶如早春的迎春花，粉黃的顏色炫耀了早春的蕭瑟。IDG的林棟樑對馬化騰印象深刻，他問馬化騰，「你覺得你的核心價值是什麼?」馬化騰如此回答，「以色列的ICQ賣了幾億美元，它有多少多少用戶。我現在有多少多少用戶，所以我就值這麼多錢。」林棟樑幾年後回憶說，他就是因為這句話投資騰訊的。當時IDG和盈科數碼兩家投資商，各投110萬美元並各佔20%的股份，馬化騰和他的創業團隊保留了60%的股份。拿到了融資，馬化騰做的第一件事情就是給公司買了20萬兆的IBM伺服器，「當時放在桌上，心裡別提有多美了」，馬化騰後來對媒體回憶道。儘管有了一筆錢，暫時沒有生死存亡的憂慮。但是，OICQ的註冊人數繼續以陡峭的曲線瘋長，OICQ的盈利模式卻依然找不著，實際上OICQ的先驅ICQ也一直都沒有盈利模式。
2000年下半年，對互聯網行業來說，是一個非常糟糕的年份。
新浪是2000年4月13日上市的。上市當天，股價升至20美元左右一股，此後曾短暫地摸至55美元一線。然而從5月起，便開始了漫長的從未逆轉過的跌勢。到6月1日，董事會會議的前一天，股價已跌至1.60美元一股。打開新浪股價走勢圖，看到的是一條下降的曲線。
資料顯示：2000年第一季度，風險資本已經以年約900億美元的速度發展了。而一美元風險資本可刺激的專利使用數是公司自身研發費用中一美元所刺激的數目的3—4倍。到了2000年下半年，整個納斯達克異常慘淡，首先是亞馬遜，然後是雅虎、eBay，接著是英特爾、微軟，在納斯達克的指數急劇下滑，從5000點一直到差點跌破2000點。而新浪、搜狐、網易無一倖免。新浪的股價跌到了1.06美元，搜狐跌至60美分，網易跌破了發行價，只有53美分。統計顯示，2000年美國共有210家.公司倒閉。互聯網的冬天來了，在此種狀況下，關於騰訊公司，一度和兩個傳言不離不棄：傳言之一是騰訊要收費;傳言之二是騰訊要被賣掉。這兩個傳言都和資金有關。一度騰訊「快沒錢了」的說法甚囂塵上，並且，對「快沒錢了」的論證是OICQ軟體停止了免費的新用戶註冊。
事實上，融到資的馬化騰在外界環境不佳的大形勢下，又面臨著新的尷尬。在整個互聯網行業天寒地凍的時刻，騰訊的創業團隊需要第二筆資金供騰訊公司過冬。這個時候，IDG和PCCW做出了一個令他們日後追悔莫及的決定。在沒有盈利的狀況下，他們不願意為瘋狂增長的用戶買單。隨著互聯網冬天的臨近，IDG投資完之後一直忙著為馬化騰的公司找下家，「找過搜狐、新浪，他們都沒看上眼。」馬化騰記得，當時任職搜狐的古永鏘和馮珏都到騰訊看過一眼，2001年春天，馬化騰自己又去新浪見了王志東和汪延，但後來都沒了消息。
「要說煎熬，我創業最煎熬的就是這段時間，我不喜歡這樣的拖延，可當時盈科不說買也不說賣，把我們晾在一邊，等到最後終於定下來出售已經是2001年6月，那時候納斯達克已經快崩盤了。」關於那段時期，在馬化騰看來是異常煎熬的，他曾用這樣的話描述自己的心境。一方面是外圍大環境的不好，另一方面是投資方的不堅定，再加上騰訊瘋狂增加的用戶，馬化騰的壓力可想而知。到2001年中期，騰訊的新增註冊數更是達到每天90萬人以上，使騰訊公司不堪負荷。這時，國際即時通訊市場上，美國在線的ICQ與微軟的MSN形成激烈競爭局面，雙方都以免費軟體作為吸引用戶的手段，就是在這種狀況下，IDG選擇了轉身離去。