一到目的地，李秀成大軍便東起方山，西至板橋鎮，聯營數百，將曾國荃軍的營壘嚴嚴實實地圍了數層。站在曾軍營壘之上，往四周圍看去，但見旗幟如林，層層排列，景象十分駭人。
當天，李秀成大軍與天京守軍合力，對曾軍軍營實施了第一次圍攻。在攻擊中，太平軍使用了洋炮（也稱西洋炮），炮彈挾著風聲自空而下，聲音震天動地。為了擋住對方的猛烈攻勢，此次曾軍付出的代價超過以往任何一次，陣亡將官中首次出現了一名副將的名字。
經過百般堵截，太平軍的圍攻未能奏效，但曾軍已然身陷重圍，而且水陸外援皆被阻斷，局面變得極其嚴峻。
消息傳到安慶，曾國藩真是把腸子都悔青了，他後悔自己沒能堅持住穩紮穩打的策略，同意曾國荃孤軍突進天京。想想當初李續賓也是執意要突入三河，最終導致全軍覆滅，差點讓湘軍給打回起點。這幾年好不容易才一步一步地爬上來，難道再次前功盡棄？
曾國藩急得茶飯不思，寢食難安。部將幕僚們也都個個惶恐不安，認為曾國荃可能將步江南大營的執掌者向榮、和春的後塵，大家建議讓曾軍儘快突圍，在水師的掩護下退入蕪湖。
曾國藩採納眾人的建議，飛檄傳令曾國荃撤圍。使者想方設法進入包圍圈，把相關命令送到了曾國荃手中。
曾國荃多年與太平軍征戰，深知太平軍運動作戰的能力很強。在他看來，向榮、和春之所以一敗塗地，就是因為意志不堅，撤得太快。如果他也這麼做，太平軍一定會在後面窮追猛打，並長驅西上，到時大局尚且傾覆，靠一個蕪湖遮護，又能起到什麼作用？
太平天國初期，太平軍軍紀相當嚴格，對民間的宣傳和思想動員也做得較好，反而官軍經常騷擾百姓，所以「百姓不甚怨賊（太平軍），不甚懼賊（太平軍），且有忠心從逆者（即參加或支持太平軍）」。可是自天京事變後，太平軍的軍紀越來越壞，擾民情況十分嚴重，民眾便逐漸傾向于軍紀相對更好的湘軍，以往官軍過境，無物可買，無人願為之做嚮導的情況為之大變。
一方面是失去了民眾支持，另一方面是其本身的凝聚力和戰鬥力也迅速降低，出現了不思進取、得過且過的狀況。曾國荃一到江南就覺察到了這種變化，他認為太平軍人多勢眾不假，然而多為沒有紀律的烏合之眾，又久據江浙，沒有吃過大虧，與之對戰，並沒有想像中那麼困難。他將兄長的撤圍命令棄之一邊，對手下將領們說：「我正苦於敵人零零散散，難以逐個打擊，如今他們集結一處，正好聚而殲之。這樣以後我們就可以集中全力搗其老巢（指天京），擊破它將沒有任何問題。願與諸君共努力！」
曾軍雖然兵微將寡，更受疫情困擾，但仍然保持著很高的士氣，在曾國荃進行激勵和動員之後，諸將均表示願隨其死戰。
自第一次圍攻開始，太平軍依仗兵多將廣，實行輪流交替，倒班作戰，其攻擊也因此不分晝夜，不分間隙。面對太平軍的日夜圍攻，曾國荃將軍隊一分為三，其中兩部用於防止天京城內的太平軍趁機偷襲，他親率一部抵禦李秀成大軍的進攻。
曾國荃、曾國葆兄弟進逼天京後，認為自身兵力過於單薄，曾向安慶方面提出增募新營以擴充力量，可是因為糧餉籌措困難，都被曾國藩以「兵不在多而在精」為由拒絕了。到李秀成赴援天京時，曾氏兄弟的兵力合起來也才兩萬多人，其中八千人還是新兵，加上軍營內疫病流行，勉強能戰鬥的人員不足萬人。曾國荃把老弱和生病的兵卒留下來守住大營，只挑選精壯一些的用於前線作戰，這樣一來，兵力便更加有限，根本無法像太平軍那樣輪替，不但幾乎每個人都要以一當十乃至當百，還經常不眠不休地抵禦抗擊。
1862年10月15日，李秀成督軍分東西兩路，在猛攻曾軍軍營的同時，又傾力攻擊江邊的三汊河。曾國葆部駐壘三汊河，為的是護衛糧道，糧道一絕，則被圍的曾軍必潰。曾國葆深知三汊河絕對不容失守，他率部一個晚上築成無數小壘，再將填滿泥土的木箱堆在壘上，用於遮擋子彈。太平軍亦有攻壘的辦法，他們推上洋炮，一顆開花炮彈打過去，工事和木箱便都被炸毀了。
獲知天京會戰打得如此激烈艱苦，曾國藩憂心如焚，焦灼之情不可言狀。為了安慰自己，他特地佔了一卦，結果先得否卦，後得渙卦。
在《易經》中，否卦是說隔絕不通，但暗含否極泰來的意思。渙卦代表著風行水上，必須面對狂風駭浪之險，不過也隱喻著可以轉危為安，逢凶化吉。
正如卦象所示，那幾天天京會戰打得驚心動魄，太平軍一撥撥衝鋒，無論如何不肯退卻，曾軍損失不小，又戰死了一員副將，但曾軍軍營和三汊河均未失守。