佔領嘉定後，李秀成設總部於常熟，指揮部隊繼續往前推進。1862年5月30日，一支有一千多人組成的太平軍先鋒部隊對松江城東北發起奇襲，城內守軍尚未在城頭上列好，雲梯就已架在了城牆邊。
由華爾親自指揮的常勝軍和部分英國海軍負責防守松江。松江附近有一條小河，英軍海軍坐著快艇在小河內進行觀察。看到常勝軍來不及防禦，太平軍已經快爬上城牆，海軍水兵急忙用槍炮進行射擊。太平軍敢死隊員雖英勇過人，但終究不敵背後突如其來的彈雨，為首將領身負重傷，一名參加太平軍的法國人陣亡，太平軍被迫撤出戰場。
次日，堵王黃文金、納王郜永寬等部趕到松江，將松江城予以緊緊包圍。當天士迪佛立致函他在英國陸軍部的上司：「我認為，目前形勢下我所指揮的部隊僅能守住上海本身。」
實際上，士迪佛立自嘉定兵敗後就決定將聯軍行動限定於「直接守衛上海、吳淞和暫取南橋」。這一政策等於是對「三十英里外圍戰」的否定，引起了何伯的強烈抗議，上海的洋人和中國紳商也都表示不滿。
士迪佛立自己解釋，他之所以制定限制作戰的政策，乃是出於多方面的考慮，其中一個十分重要的考慮，是隨著夏季的到來，長達數月的酷暑和由此帶來的疾病，將給繼續作戰的英法聯軍帶來重大損失。不過李鴻章等人卻並不這麼認為，他們認為士迪佛立改變政策的原因沒那麼複雜，其實用一個字來概括就行，那就是——㞞！
如果是因為冬季太冷，部隊準備不足，必須等待後方送來冬裝，那還情有可原，可有誰聽說過因為夏天太熱也要避戰？再者，你怕熱，人家太平軍可不怕熱，他們會照打不誤。
李鴻章在「西兵退出嘉定折」中直言不諱地指出：「賊（指太平軍）兵員浩大，氣焰大長，西兵為其所懾，從此不肯出擊。」他同時推斷，士迪佛立此舉將促使太平軍加速撲向松江與青浦。
李鴻章的推斷無疑是正確的。松江、青浦皆為戰略要地，尤其松江還是被太平軍稱為「假洋鬼子」的常勝軍的避難地及老巢，李秀成對此可謂是志在必奪。6月2日，他親自率部到松江與黃、郜會合，攻城部隊的力量得到極大增強。
發現松江城防堅固，守軍人數也不少，李秀成決定變攻城為打援。當天，他偕黃、郜部對松江城西北的廣富林實施突襲，不僅成功擊破清軍營寨，而且俘獲英國皇家軍艦「聖陀號」所屬的一艘快艇，外加十二艘滿載軍火的中國炮艇。
華爾一看急了眼，指揮常勝軍和所有英軍從城內發動反突襲，將快艇和兩三艇炮艇又搶了回去。即便這樣，太平軍仍繳獲洋槍四百支，火藥三十六箱，原快艇中的水手及其炮艇中的其餘洋人全部被俘。
太平軍不但加緊圍攻松江、青浦，而且也沒有放鬆奪取上海的計畫，其前鋒與上海城僅隔二十里，抬眼望去，上海近在咫尺。英法兩國駐滬領事驚慌失措，立即要求李鴻章前往領事館會晤。會晤過程中，洋人們除與之商議如何共同抵抗太平軍外，還明確規定了清軍在聯合作戰時所必須投入的兵力。
這時淮軍已訓練了一個階段，同時上海日益危迫的局勢也容不得他們再坐而觀之，李鴻章決定將淮軍的力量全部動員起來，以支撐住上海搖搖欲墜的防衛，他下令程學啟部對太平軍予以堅決阻擊。
程學啟原是太平軍的一個低級將官，曾國荃圍攻安慶時，因曾國荃幕客孫雲錦的勸說力保，他始歸降於曾國葆軍營。湘軍集團對太平軍降將一向都非常提防，曾國荃用長壕圍攻安慶，其餘各部都以壕牆護衛，唯獨把程學啟營置於壕外，而且正當太平軍進攻之要衝。甚至於，曾國荃還在壕內列炮，將炮口指向程營。
程學啟既已投降湘軍，公開與太平軍為敵，便已無法回頭，可是又得不到曾氏兄弟的信任，內心十分痛苦。他白天不敢流露出這種情緒，只有到了晚上睡覺時，才一個人偷偷落淚，甚至一度想要自殺。
為了改變自己的處境，從此一有苦仗惡仗，程學啟就主動請纓，如是者數月，曾國荃才對他有所信任。不料胡林翼、曾國藩又都雙雙給曾國荃寫信，讓其防止程營生變，與此同時，隨著程學啟不斷建功，周圍忌妒他的人也趁機在曾國荃面前說他的壞話，這讓曾國荃對程學啟重新起了疑心，決計找機會殺掉他。程學啟的保人兼老師孫雲錦知道後，急忙上書曾國荃，逐一辯明針對程學啟的各種不實之詞，曾國荃這才作罷。
等到湘軍攻佔安慶，因程學啟立有大功，曾國荃僅給他增添了一營人馬，連同原來一營，共兩營，稱為「開字營」，顯然是既要借其死力，又不打算予以重用。在這種情況下，程學啟自知在湘軍中難以出人頭地，不能不產生出另棲高枝的念頭，只是未逢時機，不敢聲張而已。