對常勝軍而言，上海周圍的戰役並不容易打。這一帶地形特別複雜，如同迷宮一般，同時太平軍也十分擅長情報戰，他們四處安插內線人員，用以打探軍情。有時常勝軍距離太平軍明明只有幾百碼，太平軍卻能在掌握情報的基礎上，利用地形之便巧妙周旋，一旦發現情況不妙，立即沿著河溝壕壑從容撤退。
常勝軍士兵的裝備笨重，追擊時往往會陷入泥淖，從而變得寸步難行。一位前去採訪的英國記者哀嘆道：「要捉住狡猾、兇殘的膽小鬼（指太平軍）實在不可能。」
另一名記者用文學語言描述正面戰鬥的場面：「曙光喜洋洋地灑泄在稻穀之上，法軍軍樂隊吹奏軍樂，鼓舞士兵攀爬城牆。」事實上，雖然在與太平軍作戰時，常勝軍基本都佔有絕對的火力和技術優勢，但絕不像記者所寫的那麼輕鬆。參戰雙方都在戰鬥中表現出了空前的殘酷性，華爾因為指揮位置靠前，也已多次負傷。
在實戰中，華爾確實充分展示出了他的軍事才幹。針對上海周邊的複雜地形和太平軍能夠利用地形迅速轉移的特點，他費盡心機地為常勝軍購置了汽船和浮舟，用以增加部隊的機動性，並試圖以此控制水道。另外，他通過對士兵加強訓練，大規模利用能到手的火炮實施攻擊等措施，也有效改善了正面作戰和追擊的效果。比如在一次戰鬥中，兩名中尉指揮野戰炮，用葡萄彈和霰彈向太平軍進行轟擊，當場就打亂了太平軍的撤退步驟，使其由撤退變成了潰逃。
從1862年3月初至4月中，聯合部隊先後佔領了蕭塘、泗涇等五處城鎮。這是至為關鍵的幾個月，在這幾個月里，惡劣的天氣和常勝軍的異軍突起，令李秀成處境尷尬，他的部隊不僅沒能突破上海業已增強的防禦工事，而且前哨陣地接連失守。幸好，西方人「所攻克的城市應由清軍來守衛」這一條幫了他大忙，當地清軍既沒有什麼戰鬥力，也缺乏長期駐守的準備，太平軍發揮機動靈活的優勢，又輕而易舉地奪回了大部分失守的據點。
儘管上海城得到了暫時的安全，但上海的中國官紳仍未能從恐怖氣氛中擺脫出來。在他們看來，聯合部隊在1862年年初所取得的勝利，「僅僅是在完全陰暗的畫面上投射了一束微光」罷了。吳煦身為蘇松太道，居然害怕到要求外國衛隊保衛其衙門，就怕哪天一早醒過來，滿城到處都是太平軍。
官紳們的恐懼不難解釋。本地清軍如此膿包，英法聯軍和常勝軍又兵力有限，怎麼可能讓人覺得心裡踏實呢？李秀成從浙江打到上海、松江，在突降大雪之前足以稱得上是戰無不勝，所向披靡，若是氣溫轉暖，使得太平軍可以全力以赴，到時上海還能保得住嗎？
就在眾人擔驚受怕的時候，一支從上游開來的部隊抵達上海，他們日思夜盼的援軍終於來了。
數月之前，由曾在胡林翼手下為官，正在江蘇老家丁憂的湖北鹽道顧文彬等人倡議於前，薛煥、吳煦等人首肯於後，會防局決定以江浙鄉紳的名義，向湘軍集團求援。此後，便由吳煦籌銀二十萬兩，僱傭外國輪船，派遣同在家鄉丁憂的戶部主事錢鼎銘專赴安慶，面見曾國藩。
錢鼎銘的父親錢寶琛與曾國藩是同年，除了這層關係外，他隨行還帶去了官紳們共同署名的一封公函。公函的實際執筆者為蘇州人、散文家馮桂芬，馮桂芬起草的文章用辭委婉懇切，大意是說江浙共有三個可以利用但已不能持久的有利條件，分別是民團、槍船、內應，同時，共有三個尚能保存但已不能持久的城池，分別是鎮江、湖州、上海。
江浙兩省人文鼎盛，世家眾多，有的甚至歷時數百年，然而戰亂一起，皆「遺其器物，喪其身家」，很多中產家庭瞬間淪落為家破人亡的難民。錢鼎銘和馮桂芬皆為世家子弟，對此有切膚之痛，當曾國藩接見他時，他便以自己的親身遭遇，向曾國藩訴說上海如何危如累卵，說著說著，竟至當場號啕大哭。
春秋時有哭秦庭的故事，說的是楚人申包胥向秦國求援，請秦王派兵援救自己的國家。因為秦王起先沒有答應，他立在庭牆之下日夜哭泣，乃至七天都沒有吃一口飯。曾國藩當時感到錢鼎銘幾乎就是現實版的申包胥，「見而悲之」，頗為之動容。
此次上海方面的求援確實非常鄭重，除了打感情牌外，他們還承諾每月可募集軍餉十萬兩。湘軍雖然已有了多個省份可為之提供軍餉，但供餉省份大多存在各種各樣的困難，往往兩三萬都不能及時足額接濟。更有朝廷已下了命令，要求該省務必拿出餉銀，然而仍數年不見一文者。如果真的像上海方面所承諾的那樣，每月都能固定提供十萬兩軍餉，就可以幫助湘軍解決大問題了。
曾國藩不能不心動，但這並不說明他能馬上行動。需要湘軍用兵的地方太多了，江西和安徽兵戈未息，鮑超、多隆阿等人都尚在那一帶作戰，浙江確定派左宗棠增援，計畫派去浙江的部隊，除左宗棠本部的楚軍外，還需要從湘軍中撥出相當大一批人馬予以補充，剩下來已沒有多少兵力可用了。
穩紮穩打是曾國藩的一個主要軍事思想，所以他還必須考慮到，上海同安徽相距較遠，一旦有緊急狀況發生，沒有辦法像浙江那樣迅速派去援兵。