1861年年底，李秀成、李世賢在浙江掀起攻城略地的狂潮，作為條約港之一的寧波也被太平軍攻克。數日之後，何伯緊急趕往南京，希望直接說服太平天國當局，將互不干涉協定延長一年，結果卻未能夠如願。
1862年1月1日，太平天國發出照會，對英方所提的各項要求予以堅決拒絕，其中包括太平軍不進入上海、吳淞一百里內，以及進入九江、漢口兩處一百里內。照會同時聲明，一年前與何伯所訂的互不干涉協定行將期滿，期滿後即行進攻上海。
與此相呼應，李秀成在攻克杭州後的第七天，便宣布太平軍將由水陸分五路進攻上海，他還警告上海的洋人最好與太平軍兩不相擾，倘若「助逆為惡，相與我師抗敵，則是飛蛾撲火，自取滅亡」。
在李秀成傳檄進兵的當天，有難民在杭州看到太平軍已出發向上海、松江進軍，其情形確如李秀成所言，「上中下三塘，水陸並進」，聲勢浩浩蕩蕩。
李秀成部借掃蕩全浙和攻克杭州之威，兵力雄厚，號稱五十萬大軍（實際約為十二萬人）。他們自浙江向北推進時，沿途清軍紛紛崩潰，乃至入夜後火光不絕，人人都盤算著如何在太平軍到來之前逃命。
奉賢、南匯、川沙等上海周邊縣城很快就被一一攻陷，最後太平軍一直打到浦東，與上海城僅隔十餘里。那些天，站在上海城頭往四周瞭望，可以看到各處郊區鄉村無不燃燒著黑煙，連地平線都被遮蔽了，而數不清的江浙難民則爭相湧進城來，躲進外國租界。據統計，當年華人遷居租界者，竟多至四十萬人，「很多人突然從優裕的生活一落千丈，墜入嚴冬的完全貧困與苦難的深淵」。
「大英帝國」號是一艘停泊於上海港內的英艦，水手高華斯頓被命令用四十八小時的時間去查探一下上海城。可是這傢伙臨時喝醉了酒，錯過了出發時間。在還沒有完全清醒的情況下，他心血來潮地帶上一個會講英語的中國人作為翻譯，決定去察看一下「被吹得天花亂墜」的太平軍。
高華斯頓只是想遠遠地窺探，但當他們走到距城防工事僅五六公里處的地方時，突然被一小群太平軍戰士所包圍。這可把他給嚇得不輕，連尚存的一點酒意都蕩然無存。好在太平軍並沒拿他怎樣，關了幾天之後就把他給放了。
據高華斯頓事後估計，光在他被監禁的地方附近，就約有太平軍一萬五千人，「附近村莊都是他們的人（太平軍），每個房間都擠滿了」。高華斯頓注意到，太平軍的裝備似乎已很精良，因為他親眼看到，很多太平軍都配有滑膛槍，有些槍上帶有精確瞄準用的「測距儀」，其中有的甚至是當時已經出名的德國軍工產品。
太平軍里有幾個外國人，其中一個會講英文的阿拉伯人告訴高華斯頓，太平軍不光有滑膛槍，也有歐洲最先進的來複槍。除此之外，高華斯頓還發現太平軍「伙食充足」「氣色很好」。
幾天後，英國人蘭伯特向英國官員提供了有關太平軍軍力的更詳細情報。蘭伯特在一支船隊里當督辦，這支船隊由中國商人出資，擁有四十多條船，掛著法國國旗在內地採買絲綢。隨船隊航行期間，蘭伯特和船隊的另一位歐洲同事被太平軍俘獲，關了三天。三天後，僱主出資兩千美元，將兩人贖了回去。
蘭伯特推測在他被俘的一帶約有四千名太平軍。按照他的觀察，那批太平軍裝備不足，雖然也有滑膛槍，但可能十個人裡面才有一把。不過蘭伯特所說的另外一個情況，卻令聽者有悚然心驚之感：該處太平軍已經建立了「一座正規的鋼鐵鑄造廠」，正在澆鑄大炮炮筒！
高華斯頓、蘭伯特所帶回的情報進一步表明，在第一次進攻上海遇挫後，李秀成之所以敢於捲圖重來，很大一部分原因是其力量和裝備都已今非昔比。