還在東征開始時，胡林翼即執意要讓多隆阿擔當前敵總指揮的重任，就是因為知道他具備著鮑超身上所沒有的長處，即不但勇猛，而且機智，能夠做到「運籌決勝，料敵如神」。
其實多隆阿和鮑超一樣不識字（多隆阿是不識漢字），所有公文書信，都得由幕客讀給他聽，但他聽後所提出的意見卻往往能夠切中肯綮。有時多隆阿喜歡坐於帳中，聽人給他讀《三國演義》，聽到某將領設計一節，還沒等讀書人再接著讀下去，他就已經提前領悟，知道這名將領準備設的是什麼計了。這是一個真正意義上的軍事天才，好像一生下來就比別人更懂打仗，所謂「多謀而善戰者皆天授」。
為了使對手進入他的伏擊圈，多隆阿這回上演的是詐病不出。陳玉成、楊輔清不明真情，還真以為他病了，進攻非常積極，結果一頭扎進多軍的伏擊圈，被殺得大敗。林紹璋等人都是配角，主角一敗，他們也只得落荒而走。
此後，在桐城附近的一次對決中，陳玉成、楊輔清又再次為多隆阿所敗。自陳玉成首率粵捻聯軍赴援安慶，在挂車河與多隆阿大戰起，他已先後組織了四次大規模的救援行動，從這四次救援行動來看，勢不可謂不猛，兵不可謂不多，但居然仍無法突破多隆阿所組織的防線，這使陳玉成幾乎感到了絕望。在多隆阿所繳獲的太平軍物品中，發現有一封他寫給天王洪秀全的蠟書，其中寫道：「奉命征討妖孽，所過破巢壓卵，無敢攖鋒。惟多某老謀善戰，用兵如神，臣與對陣，屢為所敗，今百萬精銳悉遭頓挫，自料力不能敵。」
如果實在無法擊敗多隆阿，那就只有擺脫他了。計議已定，陳玉成等人重新兵分三路南下，其中陳玉成、楊輔清為一路，自太湖一線繞遠路避開多隆阿，取道小池驛、黃泥港赴援安慶；林紹璋、吳如孝為一路，自桐城南下挂車河一線，牽制多隆阿；黃文金為一路，自東路繞援安慶。
多隆阿兵力有限，無法阻止這種多路滲透。1861年8月24日，陳玉成、楊輔清、林紹璋、黃文金會師於集賢關，並築壘四十餘座。這讓城內太平軍看到了新的希望，葉芸來、吳定彩等列隊四門，準備予以接應。
次日，陳玉成、楊輔清等人親自督軍四萬人，分十餘路猛攻湘軍外壕，城內守軍亦同時配合出擊。曾國荃則採取以靜制動、反客為主的老戰法，堅守工事不出，待太平軍逼近，才用槍炮進行射擊。
太平軍被拖入了殘酷的攻堅戰。為突破湘軍防線，太平軍每人拿一束稻草，冒著彈雨蜂擁而上，接近壕溝後擲草填壕，頃刻之間目標壕溝便被填滿了。其間湘軍開炮轟擊，一炮過去就是一攤血，打著打著，壕牆上裝備的火炮已經來不及裝填炮彈了，只能輪流施射，為此曾國荃又增調八百桿鳥槍和抬槍，用以加強火力。一時之間，槍炮轟鳴之聲「如連珠不絕」。
儘管傷亡慘重，但太平軍將士仍然捨生忘死，前仆後繼，前面的人被炸翻打死，後面的人馬上踏著屍體繼續衝鋒。依靠不計代價的人海戰術，太平軍終於越過壕溝，逼近了曾軍營壘。
曾國荃見狀，立即率部上前搏殺。曾軍以逸待勞，太平軍在越壕後卻不是傷痕纍纍，就是精疲力竭，一場近戰肉搏下來，數名太平軍前鋒將領被殺，剩餘官兵也被擊退。當天，倒在壕溝內外的太平軍不可勝數，一眼望去，「積屍如山」。
8月27日，戰事進入到一個新的階段，陳玉成、楊輔清精選敢死隊員，攻破了外壕壕壘，並將湘軍往後逼退了一步。曾國荃見壕壘被破，也急忙組織敢死隊進行反擊。
雙方派出的都是各自陣營中最能打和最不怕死的戰士，敢死隊員們互不相讓，手持短兵刃奮力砍殺，直殺得血肉枕藉、日月無光。異常兇猛的白刃戰把太平軍也往後逼退了一步，趁此機會，曾國荃又親自督軍增修新的壕壘。
大家都明白，阻止湘軍築成新壘，乃是解安慶之圍的最後機會，因此安慶城內守軍傾巢而出，直撲新壘。陳玉成也在城外全力響應，他親自擊鼓助陣，見有後退者即立殺陣前，氣勢十分懾人。
曾國荃的性格與曾國藩相比，有相同的地方也有不同的地方。相同之處是曾國荃也有超人的意志和毅力，遇到艱難險阻，能夠堅持到底。不同之處是曾國荃在指揮作戰時比乃兄更堅決更大膽，頗有一股子悍不畏死的蠻勁。
晚年的曾國荃調任山西巡撫，晉中時值大旱，赤地千里。「曾老九」內著道裝，外披袍褂，親自在太原主持露天祈雨。令人格外震驚的是他還準備了一隻香爐，香爐里填著火藥，放著導火索，插著香。曾國荃腦袋上頂著這隻香爐，長跪於地，嘴裡還念念有詞：「老天你如果再不施以雨露，乾脆就讓火藥爆炸，炸死我吧！」
所幸雨來得很及時，曾國荃頭上的香爐才沒有真的爆炸。山西老百姓自然對他感恩戴德，知曉此事的文人官員也都留下了深刻印象，說以曾國荃這樣的蠻勁，怕是連老天都要退避三舍呢，何況當年的「發賊」（太平軍）？
曾國荃參加安慶戰役時，四十歲還不到，身上充滿著「勝天半子」式的蠻勁，哪裡甘心功敗垂成。太平軍發狠，他也發狠，率部拚命擋住其攻勢，以掩護新壘的增修，太平軍猛攻十餘次未果，折損達三千人之多。
經過通宵達旦的搶修，新壘終於修成，此時雙方屍骸已堆到了田壟之上。陳玉成見連這樣的蠻攻都無效，只得收隊回營，城內守軍怕湘軍乘虛入城，也趕快重新入城固守。
安慶城下一戰，不但基本鎖定了戰局，而且也打出了曾國荃和吉字營的名聲。從此以後，吉字營憑藉「穩練不搖」的特點，得以與「應變善戰」的多軍、「衝鋒猛戰」的霆軍並列，成為太平軍最為忌憚的三支湘軍勁旅。