從前上海爆發小刀會起義，起義軍佔據上海縣城，官軍久攻不下，細究下來，也是洋船向城內接濟了糧食。之後，地方官府偷偷送了四萬兩白銀給洋商，洋商即為官軍所用，起義軍的糧草也隨之斷絕，官軍這才得以攻克上海。
曾國藩雖沒有直接和洋人打過交道，但他從這個例子里得出結論，認為洋人有兩個特點，「最愛財利，最講交情」，也就是洋人重商，而且很守信用，若能掌握好這兩點，交涉不難。
在曾國藩的授意下，凡有洋船經過安慶附近，湘軍水師各營就予以殷勤接待，陪著吃好喝好，完了還有禮相送。曾國藩預先撥付給水師五百兩白銀，專門用以接待洋船，而且交代不必過於節省，少了再補。
接待洋船時，水師方面的人並不主動談到安慶戰事，為的只是建立感情聯繫。只有在探明洋船載運糧食的情況下，為提防其將糧食出售給城內守軍，才需要與之交涉，交涉的方式是先以好言相勸，如果對方不聽，再投其所好，以利誘之：你不是要賣米給城內的太平軍嗎？那你賣給我們，絕不讓你吃虧。
一石米，太平軍出價五兩銀子，湘軍也出五兩，太平軍出價十兩，湘軍也出十兩。洋人為的不過是要做生意賺錢，同樣的利潤，他們不用冒著風險再鑽到安慶城裡去，而且又在水師這裡吃著喝著，雙方還有了一點交情，何樂而不為？
同為南北大帥，有人曾把曾國藩和僧格林沁放在一起比較。平心而論，曾國藩的軍事才能未必及得上僧格林沁，但他的政治頭腦和文化素養卻是僧王所萬萬無法比擬的。即以對外交涉來說，僧王就是硬碰硬，打不過也要打，而曾國藩卻知道中國人還有一種獨特的智慧和技巧，叫作四兩撥千斤。事實上，如果把時間往回倒，當年參與《南京條約》談判的家丁張喜就已經具備了這種思維，只是當時的大吏都視張喜為小人物，利用完了就扔，更不會想到他這種思維也有著超前的現實意義和價值。
曾國藩的辦法大收其效，安慶城內的糧食軍火接濟逐漸斷絕，貯存物資也行將告罄。在外圍援軍的調集越來越困難，且都無法接近安慶城的情況下，安慶太平軍只能獨立對湘軍壕塹發動進攻，試圖打通水路糧道。
這些嘗試都一一失敗了。一位偏向於太平軍的洋人記述道，湘軍「駐紮在城上大炮射程之外的地點，建築起無數敵人爬不進，他們自己也爬不出的堅固土壘和柵欄」，「他們運用哲學的思維，精密地計算到，當城內糧盡的時候，他們的兵士就可以吃得飽飽的爬上城牆，而不會遇到任何嚴重的抵抗」。
湘軍水師也給予了曾國荃部有力配合，楊岳斌在樅陽修築大壩，用以加深加寬內湖水面。不久之後，安慶東門外便形成了「一片汪洋」，這樣水師便可以從近城江面直接駛入內湖，與太平軍作戰。
1861年7月初，菱湖北岸太平軍乘夜渡船回城，被湘軍水師阻截。太平軍軍心大亂，曾國荃趁機在一天之內，將太平軍在菱湖南北岸所建的十八座營壘全部攻陷。
除南北岸營壘外，安慶北門外還尚存有三座石壘，駐守石壘的是太平軍的敢死隊，極難攻取。曾國荃就讓降將程學啟上，程學啟本為安慶守將，熟悉城內城外防務，又急於取得投名狀，自然拼其全力，三座石壘很快就被攻破。至此，安慶屏障盡失，淪為了岌岌可危的孤城一座。
在這種情況下，解安慶之圍的希望已經十分渺茫，但陳玉成仍在調集援軍，做挽救安慶的最後努力。之前他曾赴天京請援，欲調李秀成、楊輔清增援安慶，但結果令人失望，為此他不得不親自南下寧國，用一個「求」字才令楊輔清答應北渡。
8月初，輔王楊輔清率所部十萬人自皖南渡江北上，與陳玉成會合後赴援安慶，林紹璋、黃文金、吳如孝（干王洪仁玕已回天京）亦在挂車河等地進行呼應。
首先迎戰他們的又是多隆阿，而且多隆阿施的還是伏兵之計。